P-borane(diphenylphosphanyl)methanethiol | 613688-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-borane(diphenylphosphanyl)methanethiol
• 英文别名: diphenylphosphaneylmethanethiol borane complex；diphenyl(sulfanylmethyl)phosphine-borane；P-borane(diphenylphosphino)methylthiol；(diphenylphosphanyl)methanethiol
• CAS: 613688-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BPS
• 分子量: 246.121
• InChiKey: FLTAOONJMGOBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-borane(diphenylphosphanyl)methanethiol 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白质位点特异性赖氨酸酰化的多功能方法

  摘要：

  使用琥珀抑制与突变吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNA Pyl对配合，叠氮正亮氨酸在大肠杆菌中进行基因编码。其基因掺入后与膦硫酯进行无痕施陶丁格连接，可以方便地合成具有位点特异性安装的赖氨酸酰化的蛋白质。通过简单地改变膦硫酯特性，可以引入任何赖氨酸酰化类型。使用这种方法，我们证明赖氨酸乙酰化和赖氨酸琥珀酰化都可以选择性地安装在泛素中，并合成在其 K4 位点具有琥珀酰化的组蛋白 H3 (H3K4su)。使用H3K4su-H4四聚体作为底物，我们进一步证实Sirt5是一种活性组蛋白脱琥珀酰酶。赖氨酸琥珀酰化是最近发现的一种翻译后修饰。所报道的技术使得阐明蛋白质中这种修饰的调节功能成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201611415
• 作为产物：
  描述：

  (borane)diphenylphosphinomethanethiol acetate 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 P-borane(diphenylphosphanyl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  间接18 F放射性扩容的无痕施陶丁格结扎† ‡

  摘要：

  膦取代的硫酯与18 F-氟乙基叠氮化物的施陶丁格连接已成功用于18 F标记的分子的放射化学收率超过95％。Staudinger放射性连接的第一个荧光变异体已得到验证。

  DOI：

  10.1039/c0ob00564a

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (−)-Palau’amine, (−)-Axinellamines, and (−)-Massadines
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Ian S. Young、Akifumi Nakamura、Junichiro Yamaguchi、Lars Jørgensen、Rodrigo A. Rodriguez、Daniel P. O’Malley、Tanja Gaich、Matthias Köck、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja2047232

  日期：2011.9.21

  Dimeric pyrrole-imidazole alkaloids represent a rich and topologically unique class of marine natural products. This full account will follow the progression of efforts that culminated in the enantioselective total syntheses of the most structurally ornate members of this family: the axinellamines, the massadines, and palau'amine. A bio-inspired approach capitalizing on the pseudo-symmetry of the members

  二聚吡咯-咪唑生物碱代表了丰富且拓扑独特的一类海洋天然产物。这个完整的描述将遵循最终在该家族中结构最华丽的成员的对映选择性全合成的进展：axinellamines、massadines 和 palau'amine。叙述了利用此类成员的伪对称性的生物启发方法，提供天然产物核心的脱氯衍生物。接下来，详细概述了氯代环戊烷核的对映选择性合成，该核具有可扩展的、催化的、对映选择性的 1-甲硅烷氧基二烯 Diels-Alder 反应。最后，描述了该核心向上述每种天然产品的成功发散转换，以及随后的方法学发展。
• Near-infrared tunable bacteriochlorins equipped for bioorthogonal labeling
  作者：Jianbing Jiang、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c5nj00209e

  日期：——

  sciences. To broaden the scope for (bio)molecular labeling, nine lipophilic, wavelength-tunable (729–820 nm) bacteriochlorins (seven free base; two zinc chelates) have been prepared that bear a single bioconjugatable group. The latter include an aldehyde for oxime formation, a maleimido group for thioether formation, an ester or thioester group for traceless Staudinger ligation, or an azido group for click

  细菌氯霉素在近红外（NIR）光谱区域吸收很强，因此可能非常适合从能源科学到生命科学的光化学研究。为了扩大（生物）分子标记的范围，已制备了九个亲脂性，波长可调（729-820 nm）的细菌绿素（七个游离碱；两个锌螯合物），它们带有一个可生物结合的基团。后者包括用于肟形成的醛，用于硫醚形成的马来酰亚胺基，用于无痕施陶丁格连接的酯基或硫酯基，或用于点击化学的叠氮基。NIR波长调谐是通过在β-吡咯位置安装辅助色素，掺入环外6元酰亚胺部分或将游离碱大环化合物转化为螯合锌来实现的。使用三个合成的细菌氯霉素构件来构建细菌氯霉素组。在小分子以及两个四肽（每个含有一个非天然氨基酸残基）上确定了目标细菌绿素的生物结合能力。还建立了用于连续生物正交耦合的4×4矩阵。综上所述，这些研究满足了将NIR活性发色团用于各种光化学应用的两个关键分子设计标准（波长可调，可生物缀合）。
• Unified Strategy to Monoterpene Indole Alkaloids: Total Syntheses of (±)-Goniomitine, (±)-1,2-Dehydroaspidospermidine, (±)-Aspidospermidine, (±)-Vincadifformine, and (±)-Kopsihainanine A
  作者：Olivier Wagnières、Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja509329x

  日期：2014.10.22

  Total syntheses of (±)-goniomitine, (±)-1,2-dehydroaspidospermidine, (±)-aspidospermidine, (±)-vincadifformine, and (±)-kopsihainanine A were achieved featuring two common key steps: (1) a palladium-catalyzed decarboxylative vinylation that provides quick access to cyclopentene intermediates containing all of the carbons present in the natural products and (2) an integrated oxidation/reduction/cyclization

  (±)-goniomitine、(±)-1,2-dehydroaspidospermidine、(±)-aspidospermidine、(±)-vincadifformine 和 (±)-kopsihainanine A 的全合成是通过两个常见的关键步骤实现的：(1) a钯催化的脱羧乙烯基化，可快速获得包含天然产物中存在的所有碳的环戊烯中间体和 (2) 用于骨架重组的综合氧化/还原/环化 (iORC) 序列，将环戊烯转化为五环结构天然产品。通过对 iORC 底物加入几何约束，可以控制环化过程的化学选择性（C7 与 N1 环化）和立体选择性（反式与顺式稠环系统）。
• Acidic and basic deprotection strategies of borane-protected phosphinothioesters for the traceless Staudinger ligation
  作者：Michaela Mühlberg、Da’san M.M. Jaradat、Rolf Kleineweischede、Ilona Papp、Decha Dechtrirat、Silvia Muth、Malgorzata Broncel、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.015

  日期：2010.6.1

  The traceless Staudinger ligation has recently found various applications in the field of peptide synthesis and modification, including immobilization and cyclization strategies. In this report, we utilize the traceless Staudinger ligation in the formation of amide bonds, which allows the acquisition of acylated aminosugars and peptides as well as the cyclization of peptides. A key element in these

  最近的无痕施陶丁格连接已在肽合成和修饰领域发现了多种应用，包括固定化和环化策略。在本报告中，我们在酰胺键的形成中利用了无痕的施陶丁格连接技术，该技术可以使酰化的氨基糖和肽以及肽环化。这些合成方法中的关键要素是使用硼烷保护的膦基甲硫醇，在膦硫基硫代酸酯的合成过程中，硼烷保护的膦基甲硫醇倾向于以其未保护的形式氧化。结合硼烷保护的膦硫代磷酸酯的酸性和碱性脱保护策略，可以在叠氮化物存在下以中等至良好的总收率形成酰胺键。
• Metallocene compounds and labeled molecules comprising the same for in vivo imaging.
  申请人：Aptenia S.R.L.

  公开号：EP2774930A1

  公开（公告）日：2014-09-10

  The present invention concerns compounds and methods of labeling peptides or other molecules with 18F or 19F or any other suitable radionuclide of use, for example, in PET or NMR in vivo imaging. A targeting molecule such as a protein or a peptide is linked to a substituted metallocene complex which is reacted with the 18F or 19F shortly before performing the PET or NMR in vivo imaging on the patient. The labeled molecule is then used for targeting a cell, tissue, organ or pathogen to be imaged or detected.

  本发明涉及化合物和方法，用于将肽或其他分子标记为18F或19F或任何其他适用的放射性核素，例如PET或NMR体内成像中使用。将靶向分子（如蛋白质或肽）与替代的二茂铁配合物连接，然后在对患者进行PET或NMR体内成像之前不久与18F或19F反应。标记的分子然后用于靶向细胞、组织、器官或待成像或检测的病原体。