(2'S,3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2'-(((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2'-(4-methylpent-3-en-1-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropan]-16-yl acetate | 457889-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2'S,3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2'-(((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2'-(4-methylpent-3-en-1-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropan]-16-yl acetate
• CAS: 457889-92-8
• 化学式: C₅₁H₇₈O₅Si₂
• 分子量: 827.348
• InChiKey: VUPCXMYPXSOVNF-GXMAVODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2'-(((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2'-(4-methylpent-3-en-1-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropan]-16-yl acetate 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2'S,3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S,17S)-16-acetoxy-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2'-(4-methylpent-3-en-1-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropane]-2'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  17S，20S-甲磺酸钠，一种新型的强效半合成呋喃丹抗生素。

  摘要：

  描述了一种新颖的夫西地酸型抗生素，其侧链通过螺环丙烷系统连接到四环系统。17S，20S-甲磺酸钠是通过有效的合成途径获得的，包括仅对受阻最小的α面进行攻击的Delta17（20）键的环丙烷化。螺环丙烷系统将侧链定向到生物活性构象空间。新的17S，20S-甲基夫西斯西酸对几种革兰氏阳性菌具有抗菌活性，其功效与天然夫西地酸基本相同。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00797-7
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,3S,4R,6aS,6bS,7R,8aR,8bS,9aS,11aS,12aS,12bS)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-3,6a,12a,12b-tetramethyl-9a-(4-methylpent-3-en-1-yl)octadecahydro-10H-cyclopropa[c]naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2'S,3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2'-(((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2'-(4-methylpent-3-en-1-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropan]-16-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  17S，20S-甲磺酸钠，一种新型的强效半合成呋喃丹抗生素。

  摘要：

  描述了一种新颖的夫西地酸型抗生素，其侧链通过螺环丙烷系统连接到四环系统。17S，20S-甲磺酸钠是通过有效的合成途径获得的，包括仅对受阻最小的α面进行攻击的Delta17（20）键的环丙烷化。螺环丙烷系统将侧链定向到生物活性构象空间。新的17S，20S-甲基夫西斯西酸对几种革兰氏阳性菌具有抗菌活性，其功效与天然夫西地酸基本相同。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00797-7