ethyl 2-(5-oxo-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2-(5-oxo-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-oxo-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate；ethyl 2-(5-oxo-2,3,4-triphenylfuran-2-yl)acetate
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: PFZBOALBDHBFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 2-(5-oxo-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的[3 + 2]环丙烯酮和β-酮​​酸酯的环化：一种用季中心取代丁烯内酯的方法

  摘要：

  已经开发出前所未有的有机催化的环戊烯酮和β-酮​​酸酯的[3 + 2]环。该反应提供了直接的方法，以中等到良好的产率制备具有季中心的高度取代的丁烯内酯。初步机理研究证实，烯醇中间体对反应结果至关重要，并且涉及分子间酯化和分子内迈克尔加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03737

文献信息

• Study of the asymmetric organocatalyzed [3+2] annulation of cyclopropenone and β-keto ester
  作者：Kärt Reitel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1007/s10593-018-2372-1

  日期：2018.10

  Various asymmetric organocatalytic approaches for the [3+2] annulation of 1,2-diphenylcyclopropen-3-one and ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate have been investigated, resulting in the formation of ethyl 2-(5-oxo-2,3,4-triphenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate in moderate yield and low enantiomeric purity.

  研究了各种不对称的有机催化方法，用于[3 + 2]环合1，2-二苯基环丙烯-3-酮和3-氧代-3-苯基丙酸乙酯，导致形成2-（5-oxo-2， 3,4-三苯基-2,5-二氢呋喃-2-基）乙酸盐，产率中等，对映体纯度低。
• Organocatalyzed [3 + 2] Annulation of Cyclopropenones and β-Ketoesters: An Approach to Substituted Butenolides with a Quaternary Center
  作者：Xuanyi Li、Chunhua Han、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03737

  日期：2017.2.17

  An unprecedented organocatalyzed [3 + 2] annulation of cyclopropenones and β-ketoesters has been developed. This reaction provides a direct approach to highly substituted butenolides with a quaternary center in moderate to good yields. The preliminary mechanism study verified that the enol intermediate is crucial to the reaction outcome and the intermolecular esterification and intramolecular Michael

  已经开发出前所未有的有机催化的环戊烯酮和β-酮​​酸酯的[3 + 2]环。该反应提供了直接的方法，以中等到良好的产率制备具有季中心的高度取代的丁烯内酯。初步机理研究证实，烯醇中间体对反应结果至关重要，并且涉及分子间酯化和分子内迈克尔加成过程。