tetra-n-butylammonium tetrachloroaurate(III) | 17769-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetra-n-butylammonium tetrachloroaurate(III)
• 英文别名: tetrabutylammonium tetrachloroaurate (III)；[Bu₄N][AuCl₄]；Gold(3+);tetrabutylazanium;tetrachloride
• CAS: 17769-64-1
• 化学式: AuCl₄*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 581.247
• InChiKey: YAOXYADITCJWPJ-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium tetrachloroaurate(III) 在 乙酰丙酮化钠 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 tetrabutylammonium dichloroaurate(I)
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔烃氧化偶联反应合成环状共轭二炔。

  摘要：

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.07.004
• 作为产物：
  描述：

  chloroauric acid 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 以 水 为溶剂， 生成 tetra-n-butylammonium tetrachloroaurate(III)
  参考文献：
  名称：

  碳材料上负载的市售金（I）和金（III）化合物，是用于氧化烷烃和醇的绿色催化剂

  摘要：

  提出了在温和条件下，由负载在不同碳材料上的Au（I）或Au（III）化合物通过三种不同的表面处理催化的单锅高效氧化功能化环己烷和醇的策略。使用环境友好的氧化剂（叔胺）在温和的条件下（室温和大气压下）测试所得材料的环己烷氧化能力。叔丁基过氧化氢，TBHP，70％水溶液）。所有材料对环己醇和环己酮的生产都具有很高的选择性，没有发现痕量副产物。还测试了该催化剂在微波辐射下用TBHP将甲基苄醇，环己醇和2-辛醇选择性氧化为相应的醛或酮的能力。通常，杂化复合物可获得更好的结果，而最有效的支持是CNT-ox-Na。这是有关使用单核金配合物氧化CH键的第一份报告。以前仅报道了不饱和单元的氧化。sp 3 -C-H活化比用分子氧化剂氧化不饱和分子困难得多。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701886

文献信息

• (Fluoren-9-ylidene)methanedithiolato Complexes of Gold:  Synthesis, Luminescence, and Charge-Transfer Adducts¹
  作者：José Vicente、Pablo González-Herrero、Yolanda García-Sánchez、Peter G. Jones、Manuel Bardají

  DOI：10.1021/ic049132+

  日期：2004.11.1

  compounds Q(2)[Au(2)(mu-kappa(2)-S,S-S(2)C=C(C(12)H(6)R(2)-2,7))(2)], where Q(+) = PPN(+) or Pr(4)N(+) for R = H (Q(2)4a) or Q(+) = Pr(4)N(+) for R = OC(8)H(17) [(Pr(4)N)(2)4c], were synthesized by reacting Q[AuCl(2)] with 1a or 2 (1:1) and excess piperidine or diethylamine. Complexes of the type [(Au(PR'3))(2)(mu-kappa(2)-S,S-S(2)C=C(C(12)H(6)R(2)-2,7))(2)] with R = H and R' = Me (5a), Et (5b), Ph (5c),

  哌啶9H-芴-9-碳二硫代磺酸盐及其2,7-二叔丁基取代的类似物[[pipH）（S（2）CCH（C（12）H（6）R（2）-2,7） ），R = H（1a），t-Bu（1b）]和2,7-双（辛氧基）-9H-芴-9-碳二硫代酸[HS（2）CCH（C（12）H（6）（ OC（8）H（17））（2）-2,7），2]及其互变异构体[2,7-双（辛氧基）芴-9-亚烷基]甲烷二硫醇[（HS）（2）C = C（ C（12）H（6）（OC（8）H（17））（2）-2,7），3]用于制备具有（芴-9-亚烷基）甲烷二硫代甲基配体的金配合物取代的类似物。金（I）化合物Q（2）[Au（2）（mu-kappa（2）-S，SS（2）C = C（C（12）H（6）R（2）-2,7） ）（2）]，其中对于R = H（Q（2）4a）或Q（+）= Pr（4）N（+），Q（+）= PPN（+）或Pr（4）N（+） R = OC
• Reduction of [NBu4][AuCl4] to [NBu4][AuCl2] with Sodium Acetylacetonate
  作者：Robbie W. Buckley、Peter C. Healy、Wendy A. Loughlin

  DOI：10.1071/c97029

  日期：——

  The preparation of crystalline [NBu4] [AuCl2] in 85-90% yield by the reduction of [NBu4] [AuCl4] with sodium acetylacetonate is reported together with procedures for the quantitative synthesis of crystalline [NBu4] [AuX4] (X = Cl, Br) through direct oxidation of metallic gold in X2/[NBu4] X/ethanol, and the determination of the crystal structure of [NBu4] [AuCl4].

  以 85-90% 的收率制备晶体 [NBu4］ 将[NBu4 用乙酰丙酮钠还原[NBu4］ AuCl4]与乙酰丙酮钠的还原反应，制备出产率为 85-90% 的晶体[NBu4] [AuCl2 的定量合成过程。 结晶[NBu4］ [AuX4]（X = Cl、Br）的定量合成过程。 金属金在 X2/[NBu4］ X/乙醇中直接氧化金属金，从而定量合成晶体[NBu4] [AuX4]（X = Cl、Br）。 [NBu4]的晶体结构。 [AuCl4]的晶体结构。
• Antitumor and Antiangiogenic Properties of Gold(III) Complexes Containing Cycloaurated Triphenylphosphine Sulfide Ligands
  作者：T. Srinivasa Reddy、Steven H. Privér、Nedaossadat Mirzadeh、Rodney B. Luwor、Velma Ganga Reddy、Shwathy Ramesan、Suresh K. Bhargava

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00423

  日期：2020.4.20

  endothelial cell migration and tube formation in the angiogenesis process. Evaluation of the in vivo antitumor activity of compound 2 in nude mice bearing cervical cancer cell (HeLa) xenografts indicated significant tumor growth inhibition (55%) with 1 mg/kg dose (every 3 days) compared with the same dose of cisplatin (28%). These results demonstrate the potential of gold(III) complexes containing cyclometalated

  已经制备了含有环金属化的三苯基膦硫醚配体的稳定的基于抗癌金（III）的治疗复合物家族。新开发的复合物[AuCl2 κ2-2-C6H4P（S）Ph2}]（1），[Au（κ2-S2CNEt2）κ2-2-C6H4P（S）Ph2}] PF6（2）的抗癌特性，朝[AuCl（dppe）κC-2-C6H4P（S）Ph2}] Cl（3）和[Au（dppe）κ2-2-C6H4P（S）Ph2}] [PF6] 2（4）进行了研究五种人类癌细胞系[宫颈（HeLa），肺（A549），前列腺（PC3），纤维肉瘤（HT1080）和乳腺（MDA-MB-231）]。体外细胞毒性研究表明，化合物2-4显示出有效的细胞生长抑制作用（IC50值在0.17-2.50μM范围内），与临床使用的顺铂（0.63-6.35μM）相当或更好。使用HeLa细胞的初步机理研究表明，化合物的细胞毒性作用涉及通过ROS积累诱导细胞凋亡。化合
• GOLD COMPLEXES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Munro Orde Quentin

  公开号：US20130090472A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides compounds of the Formula (I), in which W is independently selected from W 1 , W 2 , W 3 , W 4 , W 5 , or W represents a pair of substituents independently selected from H, alkyl, aryl or amide in which the amide is optionally part of a linking chain, and the Z n —Z n bonds (n=4-17; n′=n+1) are optionally of any whole or partial bond order, Y is Y 1 or Y represents a pair of substituents independently selected from H, C- 1 -C 6 alkyl, Z 5 or Z 6 aryl, or Y is optionally a bridging structure that may comprise one or more C- 1 -C 6 amide, C- 1 -C 6 ether, or C- 1 -C 6 ester groups, R-R 39 are independently selected from no substituent, a lone pair of electrons, H, halogen, C 5 -C 6 aryl, C 1 - C- 12 alkyl, amine, C- 1 -C 6 alkylamine, C- 1 -C 6 amide, nitro, cyano, carboxyl, C- 1 -C 6 ester, phosphane, thiol, C- 1 -C 6 thioether, OR′, and suitable pairs of adjacent R groups (R-R 39 ) may optionally together form part of a C 5 or C 6 aryl ring, a Z 5 or Z 6 ring, R′ is independently selected from H, C- 1 -C 6 alkyl, Z 5 or Z 6 aryl, C- 1 -C 6 ester, poly(—C 2 O—), amine, and C- 1 -C 6 alkylamine, Z-Z 24 are independently selected from C, N, P, O, and S, and X − is a pharmaceutically acceptable anion, for the treatment of cancer.

  该发明提供了Formula (I)中的化合物，其中W独立地选自W1、W2、W3、W4、W5，或W代表从H、烷基、芳基或酰胺中独立选择的一对取代基，其中酰胺可选作为连接链的一部分，Zn—Zn键（n=4-17；n′=n+1）可选为任何整数或部分键序，Y为Y1或Y代表从H、C-1-C6烷基、Z5或Z6芳基中独立选择的一对取代基，或Y可选作为可能包含一种或多种C-1-C6酰胺、C-1-C6醚或C-1-C6酯基团的桥接结构，R-R39独立选择自无取代基、孤立的一对电子、H、卤素、C5-C6芳基、C1-C12烷基、胺、C-1-C6烷基胺、C-1-C6酰胺、硝基、氰基、羧基、C-1-C6酯基、膦、硫醇、C-1-C6硫醚、OR′，以及适当的相邻R基（R-R39）可选地共同形成C5或C6芳基环、Z5或Z6环，R′独立选择自H、C-1-C6烷基、Z5或Z6芳基、C-1-C6酯基、聚（—C2O—）、胺，和C-1-C6烷基胺，Z-Z24独立选择自C、N、P、O和S，X-为药用可接受的阴离子，用于治疗癌症。
• Heteroleptic gold complexes with 4,5-diselenolate-1,3-dithiole-2-thione (C₃C₃Se₂^2-, dsit)
  作者：Elena Cerrada、Mariano Laguna

  DOI：10.1139/v98-101

  日期：1998.7.1

  The reaction of (NBu₄)₂[Zn(dsit)₂] (dsit = 4,5-diselenolate-1,3-dithiole-2-thione) with AuClL in a 1:4 ratio leads to [Au₂(dsit)L₂] (L = PPh₃ (1), PPh₂Me (2)), transferring the diselenolate group. Complex 2 reacts further with equimolar amounts of [Au(OClO₃)L], affording the trinuclear complex [Au₃(dsit)(PPh₂Me)₃]ClO₄ (3). When the reaction of (NBu₄)₂[Zn(dsit)₂] with [Au₂Cl₂(P-P)] was carried out in a 1:2 ratio, complexes [Au₂(dsit)(P-P)]_n (P-P = dppe (1,2-bis(diphenylphosphine)ethane), n = 1 (4); P-P = dppm (bis(diphenylphosphine)methane), n = 2 (5)) are obtained. Anionic derivatives such as (NBu₄)[Au(dsit)₂] (6) could be obtained by reaction of the zinc complex with (NBu₄)[AuBr₄] in a 1:1 ratio while other gold complexes require a tin complex as ligand transfer. So [Sn(dsit)Me₂] (7), obtained from the zinc complex and [SnCl₂Me₂], reacts with PPN[Au(C₆F₅)Cl] (PPN = bis(triphenylphosphine)iminium) or [AuBr₂(S₂CNR₂)] affording [Au(dsit)(S₂CNR₂)] (R = Me (8); R = Bz (9)) or (PPN)₂[Au₂(dsit)(C₆F₅)₂] (10), respectively. Electrochemical oxidation of 6 gives (NBu₄)_0.4[Au(dsit)₂] (11) and the reaction with (TTF)₃(BF₄)₂ (TTF = tetrathiafulvalene) affords (TTF)[Au(dsit)₂] (12). Electrical conductivities of these complexes at room temperature in compacted pellets are 3 × 10^-8 (11) and 5 × 10^-3 (12) S cm^-1.Key words: diselenolate, dsit, gold complexes, tin complexes.

  使用1:4比例的AuClL与(NBu4)2[Zn(dsit)2] (dsit = 4,5-二硒代-1,3-二硫代-2-硫醇基)反应，可以得到[Au2(dsit)L2] (L = PPh3 (1), PPh2Me (2))，转移了二硒代基团。复合物2进一步与等量的[Au(OClO3)L]反应，得到三核复合物[Au3(dsit)(PPh2Me)3]ClO4 (3)。当(NBu4)2[Zn(dsit)2]与[Au2Cl2(P-P)]在1:2比例下反应，可以得到复合物[Au2(dsit)(P-P)]n (P-P = dppe (1,2-双苯基膦乙烷)，n = 1 (4); P-P = dppm (双苯基膦甲烷)，n = 2 (5))。通过(NBu4)2[Zn(dsit)2]与(NBu4)[AuBr4]在1:1比例下反应，可以得到阴离子衍生物(NBu4)[Au(dsit)2] (6)，而其他金复合物需要锡配合物作为配体转移。因此，从锌配合物和[SnCl2Me2]得到的[Sn(dsit)Me2] (7)可以与PPN[Au(C6F5)Cl] (PPN = 双三苯基膦亚胺)或[AuBr2(S2CNR2)]反应，分别得到[Au(dsit)(S2CNR2)] (R = Me (8); R = Bz (9))或(PPN)2[Au2(dsit)(C6F5)2] (10)。复合物6的电化学氧化得到(NBu4)0.4[Au(dsit)2] (11)，与(TTF)3(BF4)2 (TTF = 四硫富瓦烯)反应可以得到(TTF)[Au(dsit)2] (12)。这些复合物在室温下压缩成颗粒后的电导率为3×10-8 (11)和5×10-3 S cm-1 (12)。关键词：二硒代基，dsit，金复合物，锡复合物。