3,3-ethylenedioxystigmast-5-en-7-one | 206554-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxystigmast-5-en-7-one
• 英文别名: (8'S,9'S,10'R,13'R,14'S,17'R)-17'-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-7'-one
• CAS: 206554-50-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: IWLVCBTUSPRJRQ-ZIJXMHGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxystigmast-5-en-7-one 在 lithium tetrafluoroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼氘化钠 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [3α,7α-²H2]-stigmast-5-ene-3β,7β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and tritium labelled 7-hydroxy- and 7-oxosterols

  摘要：

  Deuterium and tritium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3 - 5 were prepared by reduction of the 3,7-dioxosterols 1, 2 with (NaBH4)-H-2 and (NaBH4)-H-3. Regioselective oxidation of the deuterium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3, 4 with CrO3/DMP led to the 3-labelled 7-oxosterols 6, 7. The 3,7-dioxosterols 1, 2 were synthesized starting from cholesterol and beta-sitosterol.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<329::aid-jlcr82>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  BETA-扶桑甾醇氧化物 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,3-ethylenedioxystigmast-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium and tritium labelled 7-hydroxy- and 7-oxosterols

  摘要：

  Deuterium and tritium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3 - 5 were prepared by reduction of the 3,7-dioxosterols 1, 2 with (NaBH4)-H-2 and (NaBH4)-H-3. Regioselective oxidation of the deuterium 3,7-bis-labelled 7-hydroxysterols 3, 4 with CrO3/DMP led to the 3-labelled 7-oxosterols 6, 7. The 3,7-dioxosterols 1, 2 were synthesized starting from cholesterol and beta-sitosterol.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<329::aid-jlcr82>3.0.co;2-x