daucosterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: daucosterol
• 英文别名: β-sitosterol 3-O-β-D-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₅H₆₀O₆
• 分子量: 576.858
• InChiKey: NPJICTMALKLTFW-KUENWNPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daucosterol 生成 D-古洛糖
  参考文献：
  名称：

  TIWARI, H. P.;KAKKAR, ARUN, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 785

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-三甲基硅烷基吡喃葡萄糖 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 daucosterol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇糖苷信号通过巨噬细胞诱导性C型凝集素（小分子）的碳水化合物识别结构域

  摘要：

  胆固醇α- D-葡萄糖苷（αGCs）是引起癌症的人类病原体幽门螺杆菌的独特代谢产物。通过巨噬细胞可诱导的C型凝集素（Mincle）的信号传导和促炎反应的诱导，它们被认为在胃萎缩的发生中起作用。本文中，我们制备了第一个甾基D-葡萄糖苷文库，并确定它们优先通过人Mincle的碳水化合物识别结构域而不是氨基酸共有基序发出信号。脂化的甾基D-葡萄糖苷具有增强的Mincle激动剂活性，C18胆固醇基6 - O-酰基-α- D-葡萄糖苷（2c）是人类单核细胞最有效的激活剂。尽管表现出强烈的Mincle信号转导，但西多（5b）和豆甾醇（6b）导致原代细胞中较差的炎症反应，表明Mincle是预防幽门螺杆菌介导的炎症和癌症的潜在治疗靶标。

  DOI：

  10.1039/d0ob02342f

文献信息

• ——
  作者：M. S. Afifi、S. A. Ross、M. A. ElSohly、Z. E. Naeem、F. T. Halaweish

  DOI：10.1023/a:1020801002471

  日期：——

  Cucurbitacin B, isocucurbitacin B, dihydrocucurbitacin B, cucurbitacin E, dihydrocucurbitacin E, isocucurbitacin D, dihydroisocucurbitacin D, cucurbitacin I, dihydrocucurbitacin I, cucurbitacin Q1, and dihydrocucurbitacin Q1 were identified for the first time as constituents of Cucumis prophetarum L. Cucurbitacin B, cucurbitacin O, cucurbitacin P, cucurbitacin Q1, dihydrocucurbitacin Q1, isocucurbitacin E, and dihydroisocucurbitacin E also were identified as constituents of C. prophetarum Jusl. ssp. Dissectus. Isocucurbitacin E and dihydroisocucurbitacin E were isolated for the first time in nature. The chemical structures were determined with extensive spectroscopic analysis including 2D NMR, H-1 NMR, C-13 NMR, correlated spectroscopy (COSY), heteronuclear chemical shift correlation (HETCOR), attached proton test (APT), and distortionless enhancement by polarization transfer (DEPT).
• Cholesteryl glucosides signal through the carbohydrate recognition domain of the macrophage inducible C-type lectin (mincle)
  作者：Mattie S. M. Timmer、Thomas J. Teunissen、Kristel Kodar、Amy J. Foster、Sho Yamasaki、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/d0ob02342f

  日期：——

  response, they are thought to play a role in the development of gastric atrophy. Herein, we prepared the first library of steryl D-glucosides and determined that they preferentially signal through the carbohydrate recognition domain of human Mincle, rather than the amino acid consensus motif. Lipidated steryl D-glucosides exhibited enhanced Mincle agonist activity, with C18 cholesteryl 6-O-acyl-α-D-glucoside

  胆固醇α- D-葡萄糖苷（αGCs）是引起癌症的人类病原体幽门螺杆菌的独特代谢产物。通过巨噬细胞可诱导的C型凝集素（Mincle）的信号传导和促炎反应的诱导，它们被认为在胃萎缩的发生中起作用。本文中，我们制备了第一个甾基D-葡萄糖苷文库，并确定它们优先通过人Mincle的碳水化合物识别结构域而不是氨基酸共有基序发出信号。脂化的甾基D-葡萄糖苷具有增强的Mincle激动剂活性，C18胆固醇基6 - O-酰基-α- D-葡萄糖苷（2c）是人类单核细胞最有效的激活剂。尽管表现出强烈的Mincle信号转导，但西多（5b）和豆甾醇（6b）导致原代细胞中较差的炎症反应，表明Mincle是预防幽门螺杆菌介导的炎症和癌症的潜在治疗靶标。
• TIWARI, H. P.;KAKKAR, ARUN, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 785
  作者：TIWARI, H. P.、KAKKAR, ARUN

  DOI：——

  日期：——