2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridine-2-ylcarbamoyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridine-2-ylcarbamoyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: N-(pyridin-2-yl)-2-methyl-4-methanesulfonyloxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide；N-(2-pyridyl)-2-methyl-4-methanesulfonyloxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide；[2-Methyl-1,1-dioxo-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1lambda6,2-benzothiazin-4-yl] methanesulfonate；[2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1λ6,2-benzothiazin-4-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆S₂
• 分子量: 409.444
• InChiKey: PDWDXNAEXOBXNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 吡罗昔康 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85.5%的产率得到2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridine-2-ylcarbamoyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型吡罗昔康衍生物的合成，表征及其抗糖化活性

  摘要：

  通过在室温下连续搅拌，用不同的烷基/芳基磺酰氯将吡罗昔康的羟基“ OH”中的“ H”取代，合成了吡罗昔康1-19的一系列磺化酯。通过各种光谱方法，例如1 H NMR，MS，IR，UV和元素分析，阐明了这些衍生物。对吡罗昔康衍生物的抗糖化活性进行了筛选，以分析替代药物对晚期糖尿病并发症的治疗作用。初步结果表明，化合物2的有效抗糖化活性远优于参比化合物（芦丁IC 50  = 274.5±0.05 µM），而化合物5和8与IC 50接近。值分别为178.9±1.55 µM，237±2.01 µM和256.5±2.56 µM。此外，根据取代基的数目和位置，在不同类似物的抑制电位上观察到吸电子基团的负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130470

文献信息

• Benzothiazine dioxide anti-inflammatory agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0057059B1

  公开（公告）日：1984-03-07
• US4309427A
  申请人：——

  公开号：US4309427A

  公开（公告）日：1982-01-05