pentachlorophenyl phosphorodichloridate | 17725-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentachlorophenyl phosphorodichloridate
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentachloro-6-dichlorophosphoryloxybenzene；1,2,3,4,5-pentachloro-6-dichlorophosphoryloxybenzene
• CAS: 17725-01-8
• 化学式: C₆Cl₇O₂P
• 分子量: 383.21
• InChiKey: NMBWHVSTNCSHJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentachlorophenyl phosphorodichloridate 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.2%的产率得到pentachlorophenyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种能够转化五氯苯酚的新型内生芽孢杆菌菌株的分离和利用单晶 X 射线衍射测定磷酸五氯苯酚的结构

  摘要：

  一种通过利用植物内生细菌修复被五氯苯酚 (C 6 HCl 5 O; PCP) ( 1 )、杀菌剂、木材防腐剂和除草剂污染的高地土壤的新方法可以克服生物强化和植物修复。在这项研究中，我们分离了内生芽孢杆菌。菌株 PCP15 并测定其代谢物 PCP ( 1 )。该菌株在 24 小时内降解了 8.03 μmol L –1 PCP ( 1 ) 并产生了新的代谢物 PCP 磷酸盐 ( 3 )。PCP15 菌株对 20 μmol L -1 PCP ( 1）。相比之下，PCP15 显示出对 PCP 磷酸盐 ( 3 ) 的抗性，这表明以前从未在生物体中报道过的 PCP 磷酸化有助于 PCP ( 1 ) 在细菌细胞中的解毒。我们的研究结果显示了该菌株在混合修复 PCP ( 1 ) 污染土壤中的实际应用潜力，并揭示了一种新的 PCP ( 1 ) 在生物体中的解毒机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05987
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 20.0h， 以72.6%的产率得到pentachlorophenyl phosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  一种能够转化五氯苯酚的新型内生芽孢杆菌菌株的分离和利用单晶 X 射线衍射测定磷酸五氯苯酚的结构

  摘要：

  一种通过利用植物内生细菌修复被五氯苯酚 (C 6 HCl 5 O; PCP) ( 1 )、杀菌剂、木材防腐剂和除草剂污染的高地土壤的新方法可以克服生物强化和植物修复。在这项研究中，我们分离了内生芽孢杆菌。菌株 PCP15 并测定其代谢物 PCP ( 1 )。该菌株在 24 小时内降解了 8.03 μmol L –1 PCP ( 1 ) 并产生了新的代谢物 PCP 磷酸盐 ( 3 )。PCP15 菌株对 20 μmol L -1 PCP ( 1）。相比之下，PCP15 显示出对 PCP 磷酸盐 ( 3 ) 的抗性，这表明以前从未在生物体中报道过的 PCP 磷酸化有助于 PCP ( 1 ) 在细菌细胞中的解毒。我们的研究结果显示了该菌株在混合修复 PCP ( 1 ) 污染土壤中的实际应用潜力，并揭示了一种新的 PCP ( 1 ) 在生物体中的解毒机制。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05987

文献信息

• Mechanism of hydrolysis of phosphorylethanolamine diesters. Intramolecular nucleophilic amine participation
  作者：Robert A. Lazarus、Patricia A. Benkovic、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1039/p29800000373

  日期：——

  Intramolecular displacement reactions at phosphorus have been examined in a series of N-alkyl-O-arylphosphorylethanolamines in water at 35 °C. The examination of the pH–rate profiles and the direct observation by 31P n.m.r. of the reaction products implicate a nucleophilic role for the amine. A rate enhancement of 106–107 is observed. Structure–reactivity correlations derived by changing the pKa of

  在35°C的水中，已在一系列N-烷基-O-芳基磷酰基乙醇胺中检测了磷下的分子内置换反应。pH速率曲线的检查以及31 P nmr对反应产物的直接观察表明该胺具有亲核作用。观察到速率提高了10 6 –10 7。通过改变P由来结构反应性的相关性ķ一个的胺和离去基团屈服值β NUC ≃0.7和β 1克1.25–1.25并支持非耦合的协调机制。讨论了涉及胺和氧阴离子与分子间和分子内磷酸二酯和三酯的亲核反应机理。
• Studies of organophosphorochloridates. Part V. Some derivatives of 2,4-dichlorophenyl and pentachlorophenyl phosphorodichloridates
  作者：R. J. W. Cremlyn、J. David、N. Kishore

  DOI：10.1039/p19720000583

  日期：——

  discussed. The phosphorodichloridates have been converted into some of the corresponding dialkyl phosphates, and NN′-dialkylphosphorodiamidates. The synthesis of 2,4-dichlorophenyl N-arylphosphoramidic chlorides and methyl 2,4-dichlorophenyl N-arylphosphoroamidates are also described. The pentachlorophenyl phosphorodichloridate derivatives were more fungicidal than those from 2,4-dichlorophenyl phosphorodichloridate

  讨论了2，4-二氯苯基和五氯苯基二氯化磷的制备和水解。二氯化磷已被转化为一些相应的磷酸二烷基酯和NN'-二烷基磷酸二酰胺酯。还描述了2，4-二氯苯基N-芳基磷酰氨基氯化物和2，4-二氯苯基N-芳基磷酰胺酸甲酯的合成。五氯苯基二氯磷酸酯衍生物比来自2，4-二氯苯基二氯磷酸酯的衍生物更具杀真菌作用。
• DE2146988
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4226813A
  申请人：——

  公开号：US4226813A

  公开（公告）日：1980-10-07
• US4282142A
  申请人：——

  公开号：US4282142A

  公开（公告）日：1981-08-04