catecholborane | 45770-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: catecholborane
• 英文别名: benzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-ol；2-Hydroxy-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 45770-13-6
• 化学式: C₆H₅BO₃
• mdl: MFCD01330904
• 分子量: 135.915
• InChiKey: OOFDANOLKKSIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75 °C
• 沸点：
  228.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  catecholborane 生成 bis(catecholboryl) oxide
  参考文献：
  名称：

  Gerrard et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1529,1531, 1533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  B-氯-1,2-苯二酚硼烷 在 水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 catecholborane
  参考文献：
  名称：

  氯化铜 (II) 介导的烷烃的光诱导 C(sp3)–H 硼酸化

  摘要：

  烷基硼酸及其衍生物是有机合成和药物中的重要基序。在此，我们报告了未活化烷烃的光诱导、CuCl 2介导的 C(sp 3 )–H 硼酸化。该协议具有温和的反应条件、现成的试剂和克级可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d3cc01767b

文献信息

• ChiralC2-Boron-Bis(oxazolines) in Asymmetric Catalysis – A Theoretical Study of the Catalyzed Enantioselective Reduction of Ketones Promoted by Catecholborane
  作者：Marco Bandini、Andrea Bottoni、Pier Giorgio Cozzi、Gian Pietro Miscione、Magda Monari、Rossana Pierciaccante、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/ejoc.200600133

  日期：2006.10

  computational results have provided a complete mechanistic picture, which explains the stereochemical outcome of the reaction. The B–BOXate complex binds both the reducing agent CATBH and the carbonyl compound, activating the former as a hydride donor and enhancing the electrophilicity of the latter. Moreover, the structure of two boron–BOX (BOXate) complexes has been confirmed by means of X-ray diffraction

  通过 2,2'-亚甲基双（恶唑啉）（BOX）与儿茶酚硼烷（CATBH）反应制备的 C2-对称硼配合物可用作前手性酮的对映选择性还原的催化剂（5-10 mol%）。 ee 72–86 %)，以令人满意的收率得到所需的醇。我们从理论上研究了 DFT 水平上氯苯乙酮的还原机理，计算结果提供了完整的机理图，解释了反应的立体化学结果。B-BOXate 复合物结合还原剂 CATBH 和羰基化合物，激活前者作为氢化物供体并增强后者的亲电性。此外，两种硼-BOX (BOXate) 配合物的结构已通过 X 射线衍射技术得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Stereoselective Chloro-Deboronation Reactions Induced by Substituted Pyridine-Iodine Chloride Complexes
  作者：Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Andrew P. Lightfoot、Steven J. R. Twiddle、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/ejoc.200400855

  日期：2005.5

  A novel class of charge-transfer complexes based on iodine chloride and substituted pyridines, which possess a number of interesting and unique structural features, can be employed to bring about a stereocontrolled chloro-deboronation of certain vinyl boronates to generate the (1Z)-alkenyl chlorides in good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  一类基于氯化碘和取代吡啶的新型电荷转移配合物，具有许多有趣且独特的结构特征，可用于对某些乙烯基硼酸酯进行立体控制的氯代脱硼反应，以生成 (1Z)-烯基氯化物产率良好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and structures of boron complexes of acyl hydroxy coumarins
  作者：A. V. Manaev、T. A. Chibisova、K. A. Lyssenko、M. Yu. Antipin、V. F. Traven’

  DOI：10.1007/s11172-006-0553-z

  日期：2006.11

  New boron chelates were synthesized by the reactions of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin and 8-acyl-7-hydroxy-4-methylcoumarins with boron trifluoride etherate and hydroxybenzodioxaborole. The structure of 3-acetyl-4-difluoroboryloxycoumarin containing an intramolecular C=O...B coordination bond was established by X-ray diffraction.

  通过3-乙酰-4-羟基香豆素和8-酰基-7-羟基-4-甲基香豆素与三氟化硼醚合物和羟基苯并二氧杂环戊烷反应合成了新的硼螯合物。3-乙酰-4-二氟硼酰氧基香豆素的结构包含分子内C=O...B 配位键的X 射线衍射建立。
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Enantiomerically Enriched 2-Aryl Oxetanes and 2-Aryl Azetidines with Aryl Borates
  作者：Ferruccio Bertolini、Stefano Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo801568a

  日期：2008.11.21

  The regioselective ring opening of 2-aryl-substituted four-membered heterocyclic rings with phenols, including catechol, was achieved by the use of aryl borates in mild and neutral reaction conditions without the aid of any transition metal catalysts. While N-alkyl azetidines were found not to be reactive, optically active N-tosyl azetidines gave the corresponding beta-aryloxy amines in a racemic form

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。
• Pyrocatechol borates: Synthesis, reaction with formaldehyde, and solvent effect on polycondensation process
  作者：Maxim A. Lenskiy、Elvira E. Shul'ts、Dmitriy V. Korabel'nikov、Andrey V. Ozhogin、Alexey N. Novitskiy

  DOI：10.1016/j.polymer.2020.122162

  日期：2020.2

  6-di-tert-butyl)phenyl (IV) borates were prepared. The reaction of the resultant esters with formaldehyde in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst was examined. The coupling of the methylene moiety in several position of molecule III was found to be dependent on the solvent used. The electrophilic substitution on the phenol substituent took place in о-xylene, while the reaction in either benzene

  邻苯二酚（我）和dipyrocatechol（II）硼酸盐是由邻苯二酚（1,2-二羟基苯）和硼酸之间的酯化中合成о二甲苯与水的共沸蒸馏。研究了邻苯二酚与硼酸在等摩尔量的苯酚或2,6-二叔丁基苯酚之间的共酯化反应，以及邻苯二酚（III）和邻苯二酚-（2,6-二叔丁基）苯基（IV）制备硼酸盐。在三氟化硼醚化物作为催化剂的存在下，检查了所得酯与甲醛的反应。亚甲基部分在分子III几个位置的偶联被发现取决于所使用的溶剂。在酚取代基的亲电取代发生在о二甲苯，而在任一苯或熔融单体反应进行替代的亚甲基部分供于邻苯二酚部分的质子。测量化合物的分子量。测定了合成低聚物的一些性质，并研究了热和热氧化破坏。