4,4,4-三苯基-1-丁烯 | 16876-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4,4,4-三苯基-1-丁烯
• 英文名称: allyltriphenylmethane
• 英文别名: but-3-ene-1,1,1-triyltribenzene；4,4,4-Triphenylbut-1-ene；4,4,4-triphenyl-1-butene；4,4,4-triphenyl-but-1-ene；4,4,4-Triphenyl-but-1-en；1-Butene, 4,4,4-triphenyl-；1,1-diphenylbut-3-enylbenzene
• CAS: 16876-20-3
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: HFHRSBKYURPWRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70.5 °C
• 沸点：
  390.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三苯基-1-丁烯 在 臭氧 作用下， 生成 1,1,1-三苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow; Perewalowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 1002,1003; engl. Ausg. S. 873, 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 indium(I) triflate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4,4-三苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Indium(i)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。

  DOI：

  10.1039/c0cc03673k

文献信息

• Allylnickel(II) and Allylpalladium(II) Derivatives of [(2-(Diphenylphosphino)ethyl)cyclopentadienyl]tricarbonylmetalates: Reactions with Free Radicals
  作者：Paul J. Fischer、Michelle C. Neary、Aaron P. Heerboth、Kevin P. Sullivan

  DOI：10.1021/om1006825

  日期：2010.10.25

  provide 4,4,4-triphenyl-1-butene as the sole allyl ligand coupling product from competitive reactions of phenyl and trityl radicals. However, while phenyl radical attack at the Pd(II) of Pd(η3-allyl)Cl(PPh3) is proposed as the first step in the trityl radical−allyl ligand coupling reaction, direct trityl radical attack at η3-allyl is strongly suggested in 1−3 and 10−12, respectively. A modest heterobimetallic

  四腿钢琴凳M'的合成进一步建立了桥接（2-（二苯基膦基）乙基）环戊二烯基（Cp PPh）配体以动力学稳定早期晚期金属-金属键以促进异双金属化合物中新反应的新作用。 M（η 3 -L）}（CO）3（μ-η 5：η 1 -Cp PPH）（M'=铬，钼，W; M =镍，钯; L =烯丙基，2-甲基烯丙基，环己烯基）。配合物1 - 3（M =镍，L =烯丙基）和4 - 6（M =镍，L = 2-甲基烯丙基）与过渡金属-镍（η第一结构表征heterobimetallics 3而烯丙基）单元，7 - 9（M =镍，L =环己烯基）是唯一的结构特征在于过渡金属-镍（η 3环己烯基）络合物。如Pd（η 3 -烯丙基）氯（PPH 3），1 - 3和10 - 12（M =钯，L =烯丙基）分别提供4,4,4-三苯基-1-丁烯作为唯一allyl配位体偶合产物来自苯基和三苯甲基自由基的竞争反应。然而，虽然在加入Pd（η的钯（II）苯基自由基攻击3
• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• Carbenium ion formation by fragmentation of electrochemically generated oxonium ions
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1039/c8ob01339j

  日期：——

  Fragmentation of electrochemically generated oxonium ions can be exploited to form carbenium ions at a low oxidation potential in the presence of a nucleophile. The application of this concept is demonstrated for the allylation of carbenium ions generated by the anodic oxidation of stannylmethylethers.

  在亲核试剂的存在下，可以利用电化学产生的氧鎓离子的碎片来形成低氧化电位的碳正离子。该概念的应用已证明可用于通过苯乙烯基甲基醚的阳极氧化生成的碳正离子的烯丙基化。
• Raising the p<i>K</i>_a Limit of “Soft” Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions: Application of Diarylmethane Pronucleophiles
  作者：Sheng-Chun Sha、Jiadi Zhang、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja409511n

  日期：2013.11.20

  Tsuji-Trost allylic substitution reaction provides a useful and efficient approach to construct C-C bonds between sp(3)-hybridized carbons. The widely accepted paradigm for classifying the mode of attack of nucleophiles on palladium π-allyl intermediates in the Tsuji-Trost reaction is based on the pKa of the pronucleophile: (1) stabilized or "soft" carbon nucleophiles and heteroatom nucleophiles (e.g.,

  Tsuji-Trost 烯丙基取代反应提供了一种有用且有效的方法来构建 sp(3)-杂化碳之间的 CC 键。在 Tsuji-Trost 反应中对钯 π-烯丙基中间体的亲核试剂的攻击模式进行分类的广泛接受的范例是基于亲核试剂的 pKa：（1）稳定或“软”碳亲核试剂和杂原子亲核试剂（例如，亲核试剂pKa < 25)，和 (2) 不稳定或“硬”亲核试剂（来自 pKa > 25 的原亲核试剂）。烯丙基取代过程持续发展的关键之一仍然是扩大“软”亲核试剂的范围。在此，我们报告了用二芳基甲烷衍生物（pKa 高达 32）进行室温 Pd 催化烯丙基取代的一般方法。该方法的综合意义在于它提供了对含有烯丙基化二芳基甲基基序的产品的快速获取。该方法适用于广泛的衍生自二芳基甲烷和杂环衍生物的亲核试剂。还描述了 Pd 催化的烯丙基取代以提供具有四元中心的二烯丙基化产物的过程。对于三芳基甲烷和烷基化二芳基甲烷，分离出相
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。