triethyl 2,2',2''-((8-hydroxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-2,3,6-triyl)tris(oxy))triacetate | 1444763-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: triethyl 2,2',2''-((8-hydroxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-2,3,6-triyl)tris(oxy))triacetate
• 英文别名: triethyl 2,2′,2″-((8-hydroxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-2,3,6-triyl)tris(oxy))triacetate
• CAS: 1444763-26-1
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₂
• 分子量: 654.711
• InChiKey: LYQDZGYAZPGRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  157.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl 2,2',2''-((8-hydroxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-2,3,6-triyl)tris(oxy))triacetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成的两亲性γ-Mangostin衍生物LS02对革兰氏阳性细菌具有强大的体外和体内抗菌活性，对细菌膜具有破坏性作用。

  摘要：

  半合成γ-芒果素衍生物LS02是一种新型的阳离子两亲拟肽抗微生物剂，包含疏水性支架和三个精氨酸的亲水性和带正电荷的残基。LS02显示出低的体外毒性，对包括MRSA（MIC = 1.56-6.25μg/ mL）在内的革兰氏阳性细菌有效的活性，并且避免了耐药性。作用方式研究表明，LS02通过破坏细菌细胞膜杀死细菌。LS02不仅表现出良好的水溶性，低溶血活性和细胞毒性，而且还表现出优异的体外和体内抗菌活性，表明其作为潜在化合物作为新型抗细菌耐药性的膜活性抗菌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2020.183353
• 作为产物：
  描述：

  gamma-倒捻子素 、 碘代醋酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到triethyl 2,2',2''-((8-hydroxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9-oxo-9H-xanthene-2,3,6-triyl)tris(oxy))triacetate
  参考文献：
  名称：

  半合成的两亲性γ-Mangostin衍生物LS02对革兰氏阳性细菌具有强大的体外和体内抗菌活性，对细菌膜具有破坏性作用。

  摘要：

  半合成γ-芒果素衍生物LS02是一种新型的阳离子两亲拟肽抗微生物剂，包含疏水性支架和三个精氨酸的亲水性和带正电荷的残基。LS02显示出低的体外毒性，对包括MRSA（MIC = 1.56-6.25μg/ mL）在内的革兰氏阳性细菌有效的活性，并且避免了耐药性。作用方式研究表明，LS02通过破坏细菌细胞膜杀死细菌。LS02不仅表现出良好的水溶性，低溶血活性和细胞毒性，而且还表现出优异的体外和体内抗菌活性，表明其作为潜在化合物作为新型抗细菌耐药性的膜活性抗菌剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bbamem.2020.183353

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activities of α-,γ-mangostin Derivatives
  作者：Kai Cheng、Gui-lin Zhang、Sheng-xiang Qiu、Yan-qing Liu、Yan-fei Wang、Song Liu、Yan Shan、Bo Yu、Yu Lu

  DOI：10.2174/1570180811666131217003216

  日期：2013.12.16

  isolated from Garcinia Mangostana L. as representative Xanthone's natural products of plant origin, revealed high activity of antitumor, antioxidation and other diverse pharmacological activities. A series of α, γ-Mangostin derivatives LT-1~17 has been synthesized, and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS(supplement file). Compounds LT-2~17, as novel Xanthone, have been reported for the first time. Their antitumor

  α？-Mangostin和？-Mangostin主要从藤黄（Garcinia Mangostana L.）中分离出来，作为代表Xanthone的植物来源天然产物，具有很高的抗肿瘤，抗氧化和其他多种药理活性。合成了一系列α，γ，Mangostin衍生物LT-1〜17，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS（补充文件）进行了确认。化合物LT-2〜17作为新型的黄酮，已被首次报道。已经通过MTT方法在细胞系：A549，K562，CNE，KB-3-1，MCF-7和HepG2中研究了它们的抗肿瘤活性。许多化合物显示出有效的抗肿瘤活性，在某些情况下甚至比Mangostins更高（更有效）。具有IC 50的化合物3A549细胞系中的1.73 µM值是两倍，比ADM（阿霉素）和α？，γ？-Mangostin活性更高，并且具有最强的抗肿瘤活性（IC 50 = 2.15 µM）。所有合成衍生物中的MCF