二乙基苯基硫代磷酸酯 | 6231-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基苯基硫代磷酸酯
• 英文名称: diethyl phenylphosphonothioate
• 英文别名: O,O-diethyl phenylphosphonothioate；Phenyl-thiophosphonsaeure-O,O'-diaethylester；diethoxy-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 6231-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂PS
• 分子量: 230.268
• InChiKey: IEEVMKZCLPHMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基苯基硫代磷酸酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 O,S-diethyl phenylphosphonothionate
  参考文献：
  名称：

  Tang, Chu Chi; Wu, Gui Ping; Huang, Guang Yan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 C₄₂H₄₂F₄IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium O-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl) carbonodithioate 、 C₁₁H₁₈NO₃S₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 N-Methylenbenzylcarbazat 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.067 mmol的产率得到二乙基苯基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用黄原酸盐光催化裂解醇的 C-O 键

  摘要：

  C-O 键的均裂裂解以提供烷基自由基是有机合成中有吸引力但具有挑战性的转变。在这里，我们描述了黄原酸盐的光催化脱氧 C-C 偶联反应，该反应可以很容易地从相应的醇中制备。该策略成功的关键是黄原酸盐的低氧化电位和使用合适的磷化氢来加速羰基硫的脱硫释放。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04029

文献信息

• The Mechanism of Thionyl Chloride Reaction with Dialkyl Alkylphosphonothionate Using 31 P NMR
  作者：Purnanand、P. D. Shakya、Shefali Saxena、M. Sharma、Basant Lal

  DOI：10.1080/10426500211715

  日期：2002.5.1

  Based on 31 P NMR studies of thionyl chloride reaction with dialkyl alkylphosphonothionates, a method for preparation of alkylphosphonic dichloride has been investigated. A mechanism via intermediacy of ester chloride is suggested.

  基于亚硫酰氯与二烷基烷基膦硫酸酯反应的 31 P NMR 研究，研究了烷基膦酰二氯的制备方法。提出了一种通过氯化酯中介的机制。
• Alkali-Metal Ion Catalysis and Inhibition in Nucleophilic Displacement Reaction of<i>O</i>-Ethyl<i>O</i>-4-Nitrophenyl Phenylphosphonothioate with Alkali-Metal Ethoxides
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Sun Kang、Minah Shin

  DOI：10.1246/bcsj.20130015

  日期：2013.6.15

  A kinetic study on nucleophilic displacement reactions of O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (an insecticide called EPN) with alkali-metal ethoxides (EtOM; M = Li, Na, K, and K/18-crown...

  O-乙基 O-4-硝基苯基苯基硫代膦酸酯（一种称为 EPN 的杀虫剂）与碱金属乙醇盐（EtOM；M = Li、Na、K 和 K/18 冠）的亲核置换反应动力学研究
• A New Hydrogen-Bonding Motif for Chiral Recognition in the Diastereomeric Salts of Racemic 1-Phenylethylamine Derivatives with Enantiopure <i>O</i>-Ethyl Phenylphosphonothioic Acid
  作者：Yuka Kobayashi、Fumi Morisawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/ol0483145

  日期：2004.11.1

  An enantiopure phosphonothioic acid showed a unique and superior chiral recognition ability, arising from its P-stereogenicity, for racemic 1-phenylethylamine derivatives through diastereomeric crystallization. Spherical molecular clusters, associated by hydrogen bonds and CH/pi interactions, aggregated with high symmetry in the less-soluble diastereomeric salts.

  对映体纯的膦酰基硫代酸通过其非对映异构性结晶，对于外消旋的1-苯基乙胺衍生物显示出独特且优异的手性识别能力，这归因于其对映异构性。由氢键和CH / pi相互作用引起的球形分子簇在不易溶的非对映异构盐中以高度对称性聚集。
• The base solvolysis of some S-phosphorylated derivatives of 2-mercaptoethanol
  作者：D. C. Gay、N. K. Hamer

  DOI：10.1039/j29700001123

  日期：——

  The preparation and base solvolyses of some S-phosphorylated derivatives of 2-mercaptoethanol and related compounds are reported. The fully esterified derivatives possessing favourable stereochemistry rearrange to the O-phosphorylated derivatives which then undergo elimination of an episulphide. In contrast, the mono-esterified derivatives eliminate alkoxide to give the cyclic intermediate [graphic

  报道了2-巯基乙醇的一些S-磷酸化衍生物和相关化合物的制备和碱溶剂化。具有有利的立体化学的完全酯化的衍生物重新排列为O-磷酸化的衍生物，然后将其消除上环硫化物。相反，单酯化的衍生物消除了醇盐，得到了环状中间体[图解省略]（：O）·O –。这会经历亲核性攻击，优先进行P-O裂解，因此与无环类似物的行为形成对比。这些反应以五价中间体的形式讨论。
• Catalysis by metalloporphyrins of oxidative desulphurisation at pentacovalent phosphorus by cumyl hydroperoxide
  作者：R Stephen Davidson、Martin D Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82055-9

  日期：1988.1

  Cumyl hydroperoxide causes oxidative desulphurisation at pentacovalent phosphorus with retention of configuration in the presenceof various manganese (iii) and iron (ii) mesotetraphenylporphyrins provided imidazole is present, the yields of oxidised phosphorus compounds being influenced by the rate of destruction of the hydroperoxide by parasitic side reactions.

  氢过氧化枯基会导致五价磷氧化脱硫，并在存在各种锰（iii）和铁（ii）甲基四苯基卟啉的情况下保持构型，条件是存在咪唑，氧化的磷化合物的收率受寄生侧对氢过氧化物破坏速率的影响反应。