3-O-benzyl-2-O-benzoyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl-uracil | 1428642-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-O-benzyl-2-O-benzoyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl-uracil
• CAS: 1428642-07-2
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₇Si
• 分子量: 676.841
• InChiKey: SDDOMAISVKCILR-DCZZOZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-α-D-ribofuranose-1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 3-O-benzyl-2-O-benzoyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  A Reverse Strategy for synthesis of nucleosides based on n-pentenyl orthoester donors

  摘要：

  战略性衍生化的NPOE糖苷供体能够在温和条件下高效地糖苷化硅烷化的核苷碱碱基，必要时甚至可以低至−78°C。这确保了反式-1,2糖苷化，从而与传统方法不同，允许采用反向策略合成核糖核苷，在这种策略中，糖苷化发生得较晚，而不是较早，并且优化了收敛性。

  DOI：

  10.1039/c3cc41036f