N-ethyl-N-methyl-2-(phenylethynyl)aniline | 1218812-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-N-methyl-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-ethyl-2-(phenylethynyl)aniline；N-ethyl-N-methyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1218812-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: LKJWUUDIBOCJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-methyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1,2-二甲基吲哚-3-基)-苯基甲酮 、 (1-ethyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯-铜-共催化的分子内氧化偶联：合成3-acylindoles的有效和原子经济的策略。

  摘要：

  展示了一种新的高效催化方法，可在Pd-Cu共催化的氧化条件下合成3-acylindoles。叔丁基氢过氧化物（TBHP）在该方法中不仅充当氧化剂，而且充当氧气源。该方法允许从容易获得的原料中快速且原子经济地组装3-acylindoles，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c2cc37805a
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-ethyl-2-iodoaniline 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-ethyl-N-methyl-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  CuBr促进的2-炔基苯胺的串联环化/三氟甲基化：3-三氟甲基吲哚的高效合成

  摘要：

  在CuBr的作用下，通过2-炔基苯胺和梅本试剂的串联环化/三氟甲基化，开发了一种新的3-三氟甲基吲哚合成的有效策略。该反应的特点是使用廉价的铜盐，反应条件温和，产物收率高。初步的机理研究表明，溶剂二甲基乙酰胺起着脱烷基作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400298

文献信息

• Serendipitous Discovery of the Catalytic Hydroammoniumation and Methylamination of Alkynes
  作者：Xiaoming Zeng、Rei Kinjo、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.200905341

  日期：2010.1.25

  The gold rush: A cationic gold(I) complex, supported by a CAAC ligand, promotes the intramolecular addition of NH or NMe bonds (from ammonium salts or tertiary amines, respectively) to carbon–carbon triple bonds; the same complex allows for the isolation of vinylgold intermediates. X=(C6F5)4B. CAAC=cyclic (alkyl)(amino)carbene.

  淘金热：由 CAAC 配体支持的阳离子金 (I) 络合物促进 N  H 或 N  Me 键（分别来自铵盐或叔胺）与碳-碳三键的分子内加成；相同的复合物允许分离乙烯基金中间体。X=(C 6 F 5 ) 4 B.CAAC=环状（烷基）（氨基）卡宾。
• Synthesis of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles via a reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Jie Sheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3cc45958f

  日期：——

  3-((Trifluoromethyl)thio)indoles can be synthesized by a palladium(II)-catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide in the presence of bismuth(III) chloride. The presence of bismuth(III) chloride is crucial for the success of this transformation, which activates the trifluoromethanesulfanylamide during the reaction.

  3-((三氟甲基)硫)吲哚可以在氯化铋(III)的存在下，通过钯(II)催化的 2-炔基苯胺与三氟甲磺酰胺的反应合成。氯化铋（III）的存在对这一转化的成功至关重要，它在反应过程中激活了三氟甲磺酰胺。
• An Efficient Route to 3-Amidylindoles<i>via</i>a Palladium- Catalyzed Tandem Reaction of 2-Alkynylanilines with Isocyanides
  作者：Guanyinsheng Qiu、Chen Chen、Liangqing Yao、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300198

  日期：2013.5.17

  A palladium‐catalyzed reaction of 2‐alkynylaniline, isocyanides, and silver acetate is described, leading to 3‐amidylindoles in moderate to good yields. During the process, five new bonds are formed with high reaction efficiency in one‐pot procedure.

  描述了钯催化的2-炔基苯胺，异氰化物和乙酸银的反应，导致3-酰胺基吲哚的产率中等至良好。在此过程中，通过一锅法形成了五个具有高反应效率的新键。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem Cyclization/C–H Functionalization of Alkynes for the Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Xiao-Feng Xia、Ning Wang、Lu−Lu Zhang、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo301741j

  日期：2012.10.19

  A palladium-catalyzed tandem cyclization/C-H functionalization of two alkynes was accomplished to construct a series of polycyclic functionalized indoles. A range of internal alkynes bearing synthetically useful functional groups were tolerated. A good regioselectivity was observed when alkyl-substituted alkynes were introduced into the reaction system, and a single product was obtained. Molecular oxygen was used as the terminal oxidant in the approach, rendering the reaction more sustainable.
• CuBr-Promoted Tandem Cyclization/Trifluoromethylation of 2-Alkynylanilines: Efficient Synthesis of 3-Trifluoromethylindoles
  作者：Guangcun Ge、Xiaojun Huang、Changhua Ding、Hao Li、Shili Wan、Xuelong Hou

  DOI：10.1002/cjoc.201400298

  日期：2014.8

  A new efficient strategy for the synthesis of 3‐trifluoromethyl‐indoles was developed through tandem cyclization/trifluoromethylation of 2‐alkynylanilines and Umemoto's reagent under effect of CuBr. The reaction features the use of cheap copper salt, mild reaction conditions and high yield of products. The preliminary mechanism study indicates the solvent dimethylacetamide acts as the role of dealkylation

  在CuBr的作用下，通过2-炔基苯胺和梅本试剂的串联环化/三氟甲基化，开发了一种新的3-三氟甲基吲哚合成的有效策略。该反应的特点是使用廉价的铜盐，反应条件温和，产物收率高。初步的机理研究表明，溶剂二甲基乙酰胺起着脱烷基作用。