(E)-2-(3'-cyanoprop-2'-enyl)phthalimide | 117903-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3'-cyanoprop-2'-enyl)phthalimide
• 英文别名: 2-<(E)-3'-cyanoprop-2'-enyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(E)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enenitrile
• CAS: 117903-85-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: FGDHHSNLPFIAKD-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3'-cyanoprop-2'-enyl)phthalimide 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JACKSON, W. ROY;PERIMUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1201-1208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 生成 (E)-2-(3'-cyanoprop-2'-enyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  JACKSON, W. ROY;PERIMUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1201-1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The hydrocyanation route to β- and γ-amino acids. A synthesis of α-methylene-β-alanine
  作者：W.Roy Jackson、Patrick Perlmutter、Andrew J. Smallridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82095-x

  日期：1988.1

  Hydrocyanation of several phthalimidoalkynes proceeds with good regioselection yielding products which were easily converted into unsaturated and saturated β- and γ-amino acids.

  几种邻苯二甲酰亚胺基炔烃进行氢氰化后，具有良好的区域选择能力，生成的产物易于转化为不饱和和饱和的β-和γ-氨基酸。
• Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick; Smallridge, Andrew J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1201 - 1208
  作者：Jackson, W. Roy、Perlmutter, Patrick、Smallridge, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• A new enantioselective synthesis of β-amino acids
  作者：Dilek Saylik、Eva M. Campi、Andrew C. Donohue、W.Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00097-0

  日期：2001.3

  Enantioselective hydrogenation of some alpha,beta -unsaturated nitriles and their corresponding methyl esters bearing a phthalimidomethyl substituent at the alpha -carbon using Rh-DuPHOS catalysts afforded beta -amino acid precursors with modest e.e.s of up to 48%. Hydrogenation of the alpha,beta -unsaturated methyl esters using a Ru-BINAP catalyst gave higher e.e.s of up to 84%. Method development for the determination of the enantiomeric excesses of these derivatives using chiral HPLC is also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JACKSON, W. ROY;PERLUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1983-1984
  作者：JACKSON, W. ROY、PERLUTTER, PATRICK、SMALLRIDGE, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——