(S)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile | 142421-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-naphthalen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 142421-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: DSFKHFMINARDFV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile 在 正丁基锂 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile 、 (R)-2-(naphthalen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• Asymmetric Deoxygenative Cyanation of Benzyl Alcohols Enabled by Synergistic Photoredox and Copper Catalysis ^†
  作者：Hong‐Wei Chen、Fu‐Dong Lu、Ying Cheng、Yue Jia、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202000309

  日期：2020.12

  Summary of main observation and conclusion

  主要观察和结论摘要
• Ligand Electronic Effects in Asymmetric Catalysis: Enhanced Enantioselectivity in the Asymmetric Hydrocyanation of Vinylarenes
  作者：Albert L. Casalnuovo、T. V. RajanBabu、Timothy A. Ayers、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/ja00101a007

  日期：1994.11

  nickel-catalyzed, asymmetric hydrocyanation of vinylarenes using glucose- derived, chiral phosphinite ligands, L, increases dramatically when the ligands contain electron-withdrawing P-aryl substituents. The substrate and solvent also strongly influence the enantioselectivity, with the highest ee's (85-91% for 6-methoxy-2-vinylnaphthalene (MVN)) obtained for the hydrocyanation of electron-rich vinylarenes in a

  当配体包含吸电子 P-芳基取代基时，使用葡萄糖衍生的手性次膦酸盐配体 L 对乙烯基芳烃进行镍催化的不对称氢氰化反应的对映选择性显着增加。底物和溶剂也强烈影响对映选择性，在非极性溶剂（如己烷）中对富含电子的乙烯基芳烃进行氢氰化可获得最高的 ee（6-甲氧基-2-乙烯基萘（MVN）为 85-91%）。机理研究表明，催化循环包括最初的 HCN 氧化加成或乙烯基芳烃配位到“NiL”，然后插入形成 (q3-benzy1) 氰化镍配合物，以及腈的不可逆还原消除。NiL.(COD) (L., P-芳基 = 3, 5-(CF3)2C6H3) 催化的 MVN 氢氰化表明，随着 HCN 浓度的增加，催化剂静止状态从 NiL,(COD) 转变为包含 MVN 和 HCN 的复合物，推测是 (q3-benzy1) 氰化镍中间体 NiL ,(q3-CH3CHClH60CH3)CN。中间体 NiL(MVN) 的 31P
• INHIBITING NEUROTRANSMITTER REUPTAKE
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US20160024044A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This document relates to compounds as well as methods and materials involved in modulating neurotransmitter reuptake. For example, compounds, methods for synthesizing compounds, and methods for inhibiting neurotransmitter reuptake are provided. Specifically gamma-amino alcohol derivatives that inhibit the reuptake of neurotransmitters such as dopamine, serotonin, epinephrine or norepinephrine are provided as therapeutic agents for the treatment of depression or anxiety in a mammalian subject.

  本文件涉及到化合物以及调节神经递质再摄取所涉及的方法和材料。例如，提供了化合物、合成化合物的方法以及抑制神经递质再摄取的方法。具体而言，提供了抑制多巴胺、血清素、肾上腺素或去甲肾上腺素等神经递质再摄取的γ-氨基醇衍生物作为治疗抑郁症或焦虑症的治疗剂，适用于哺乳动物主体。
• Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation <i>via</i> the synergistic merger of photocatalysis and electrochemistry
  作者：Yin Yuan、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d2sc05428k

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for decarboxylative coupling using common alkyl carboxylic acid is of great value. However, decarboxylative coupling with nucleophiles always needs stoichiometric chemical oxidants or substrate prefunctionalization. Herein, we report a protocol for Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation via the merger of photocatalysis and

  开发一种使用普通烷基羧酸进行脱羧偶联的有效且简单的方法具有重要价值。然而，与亲核试剂的脱羧偶联总是需要化学计量的化学氧化剂或底物预功能化。在此，我们报告了通过光催化和电化学相结合的铜催化对映选择性脱羧氰化的方案。 CeCl 3和Cu/BOX作为助催化剂促进脱羧和氰化，两种催化剂均通过阳极氧化再生。该方法通过光电催化建立了对映选择性转化的概念验证。 DFT 计算研究提供了对映选择性控制的机制见解。
• Electrophotochemical Metal‐Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cyanation
  作者：Kai Yang、Yukang Wang、Sanzhong Luo、Niankai Fu

  DOI：10.1002/chem.202203962

  日期：——

  reaction conditions for radical decarboxylation to produce alkyl radicals, which could be effectively intercepted by asymmetric electrochemical Cu catalysis for the construction of C−CN bonds in a highly stereoselective manner.

  开发了一种可持续且高效的电光化学金属催化方案，用于将现成的脂肪族羧酸直接转化为手性烷基腈。电光化学 Ce 催化能够在温和的反应条件下自由基脱羧产生烷基自由基，其可以被不对称电化学 Cu 催化有效拦截，以高度立体选择性的方式构建 C-CN 键。