(+/-)-(1R,2R,7S,10S,11S,12S)-5,5,11-tris(methoxycarbonyl)-12-methoxymethoxy-1-methyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2R,7S,10S,11S,12S)-5,5,11-tris(methoxycarbonyl)-12-methoxymethoxy-1-methyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene
• 英文别名: trimethyl (1S,2S,4aR,4bR,8aS,10aS)-2-(methoxymethoxy)-4a-methyl-1,2,3,4,4b,5,6,8,8a,10a-decahydrophenanthrene-1,7,7-tricarboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₄O₈
• 分子量: 438.518
• InChiKey: DYCLTFMLENLJGZ-NQRGENJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2R,7S,10S,11S,12S)-5,5,11-tris(methoxycarbonyl)-12-methoxymethoxy-1-methyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(1R,2R,5S,7S,10S,11S,12S)-5,11-bis(methoxycarbonyl)-12-methoxymethoxy-1-methyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-(5Z,11E,13E)-(9R,10R)-15-chloro-2,10-bis(methoxycarbonyl)-9-methoxymethoxy-6-methylpentadeca-5,11,13-trien-1-oate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到(+/-)-(1R,2R,7S,10S,11S,12S)-5,5,11-tris(methoxycarbonyl)-12-methoxymethoxy-1-methyltricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Momilactone A
  作者：Julie Germain、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo025873l

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.