N-亚甲氨基乙腈 | 109-82-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-亚甲氨基乙腈
• 中文别名: 亚甲基亚氨基乙腈；亚甲氨基乙腈；(亚甲氨基)乙腈；亚甲基氨基乙腈
• 英文名称: methyleneaminoacetonitrile
• 英文别名: Methylenaminoacetonitril；N-Methylenglycinonitril；N-methyleneaminoacetonitrile；2-(methylideneamino)acetonitrile
• CAS: 109-82-0
• 化学式: C₃H₄N₂
• mdl: MFCD00001889
• 分子量: 68.0782
• InChiKey: GFZMFCVDDFHSJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  106.45°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8765 (rough estimate)
• 溶解度：
  在苯中略溶。
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。分解后可产生一氧化碳、二氧化碳、氧化氮和氰化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• RTECS号：
  MC1925000
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过30℃。保持容器密封，并与氧化剂、碱类、碱金属分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

(亚甲氨基)乙腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (Methyleneamino)acetonitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
(亚甲氨基)乙腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (亚甲氨基)乙腈
百分比： ....
CAS编码： 109-82-0
俗名： α-Hydroformamine Cyanide , Methyleneglycinonitrile
分子式：
C3H4N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 129°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇
微溶于： 苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:200 mg/kg
orl-rat LD:>500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MC1925000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

三聚体，熔点为129℃，白色斜方形结晶。它能溶于热水和醇，微溶于苯。

用途

有机合成中间体。

生产方法

在搅拌并保持0℃的条件下，将氰化钠水溶液加入到甲醛和氯化铵的混合物中，并在加料过程中滴加冰乙酸。完成后搅拌1.5小时，过滤沉淀，用水洗涤，干燥后得到亚甲氨基乙腈，收率约为61-71%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚甲氨基乙腈 在 硫酸 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氨基乙腈
  参考文献：
  名称：

  从气态2-Bora-​​1,3-二氮杂环烷基阳离子中释放氢

  摘要：

  给出了环化在气相中产生2-硼-1,3-二氮杂环烷基阳离子的证据。虽然已知在溶液和固相的中性化合物具有无环结构的（由X射线衍射所揭示），该气态阳离子（从其中硼氢化物BH 4 -离子已经排出）具有环状结构，通过红外所揭示多光子离解（IRMPD）光谱和碰撞激活分解（CAD）。尽管CAD实验显示了其他途径，但单环离子的IRMPD分解主要通过H 2排出进行。固体单体盐和小的低聚物的热解产生与H 2一致的高级聚合物驱逐是主要途径。氘标记实验表明，加扰发生在气相IRMPD或CAD分解之前。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b07990
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1,3,5-三嗪-1,3,5-三(乙腈) 在 quartz 作用下， 350.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 以33%的产率得到N-亚甲氨基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Chemie vonα-氨基三烯。12. Mitteilung。Sondierungenüberthermische Umwandlungen vonα-Aminonitrilen †

  摘要：

  α-氨基腈的化学1 。α-氨基腈热反应的探索性实验

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770814

文献信息

• Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Els A. M. Schulten、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.1602

  日期：2009.7

  [4-13C]-porphobilinogen 1a, [3-13C]-porphobilinogen 1b and [11-13C]-porphobilinogen 1c are prepared from [1-13C]-3-(tetrahydropyran-2′-yloxy)-propionaldehyde 2a, methyl [4-13C]-4-nitrobutyrate 3b and [1-13C]-isocyanoacetonitrile 5c, respectively. The building blocks 2, 3 and 5 can be prepared efficiently in any isotopomeric form. Via base-catalyzed condensation of these building blocks porphobilinogen can be enriched with 13C and 15N stable isotopes at any position and combination of positions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• LJ反应在光延反应中的应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN102442957B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及一种LJ分子内异构新反应，在光延反应中的应用，应用五卤化磷替代经典的光延反应偶联试剂，可使大部分的光延反应提高收率，降低成本，达到清洁生产工艺的标准。
• THE CONVERSION OF METHYLENEAMINOACETONITRILE TO IMINOACETONITRILE.
  作者：J. R. Bailey、H. L. Lochte

  DOI：10.1021/ja02256a022

  日期：1917.11

  made alkaline with sodium carbonate solution. The bromide separated as an oil which crystallized almost immediately. The product was quickly filtered off, washed with water, and recrystallized, with bone-blacking, from a little 95% alcohol, forming minute, glistening platelets which are readily soluble in acetone or chloroform, less easily in benzene or alcohol. The bromide melts with preliminary softening

  0.2106 克。替代品；8.70 毫升 N，757 毫米，26.5 英尺。计算。对于 CaHIJONBr.HBr：N，4.72%。发现：N，4.69%。对氨基苯氧基乙基溴，p-H2NC6H40CH2CH2Rr.-将一部分粗氢溴化物溶解在水中并用碳酸钠溶液使其呈碱性。溴化物以油状分离，几乎立即结晶。将产物快速滤出，用水洗涤，并从少量 95% 酒精中重结晶，呈骨黑色，形成微小的、闪闪发光的血小板，易溶于丙酮或氯仿，不易溶于苯或酒精。溴化物在 83-4.5 o 下熔化并初步软化成液体，该液体在约 260 o 下立即变得浑浊并分解而不澄清。凯氏定氮：0.1958 克。替代品；9.25 毫升 0.1 N HCl。计算。对于 CsHloONBr：N，6.48%。发现：N，6.62%。pUraminophenoxyeth11 Bromide (p-Uraminophenyl Bromoethyl Ether)
• The Ion-exchange Chromatography of Imino Derivatives of Glycine
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Shiro Morimoto、Hideyuki Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.792

  日期：1983.3

  The resolution of the six imino derivatives of glycine (Gly) by ion-exchange chromatography is described. The imino compounds included iminodiacetonitrile (1), iminodiacetamide (2), iminodiacetic acid (3), α-(cyanomethylamino)acetamide (4), α-(cyanomethylamino)acetic acid (5), and α-(carbamoylmethylamino)acetic acid (6). A mixture of 1–6 was chromatographed along with Gly, glycinamide, aminoacetonitrile, and NH3 with an automatic amino acid analyzer using Aminex A-4 resin column (0.25φ×50 cm) and sodium citrate buffers. When the initial buffer of pH 3.25 was changed to pH 6.50 15 min after beginning the analysis, these ten components were completely resolved. The analysis was completed in about 4.5 h. The stability of 1, 4, and 5 in aqueous media at room temperature was also studied.

  离子交换色谱法对甘氨酸（Gly）的六种亚氨基衍生物的分离进行了描述。这些亚氨基化合物包括亚氨基二乙腈（1）、亚氨基二乙酰胺（2）、亚氨基二乙酸（3）、α-（氰甲基氨基）乙酰胺（4）、α-（氰甲基氨基）乙酸（5）和α-（碳酰甲基氨基）乙酸（6）。混合物1-6与甘氨酸、甘氨酰胺、氨基乙腈和NH3一起，在自动氨基酸分析仪上使用Aminex A-4树脂柱（0.25φ×50 cm）和柠檬酸钠缓冲液进行色谱分析。当分析开始15分钟后，初始的pH 3.25缓冲液改为pH 6.50时，这十种成分完全分离。分析过程大约需要4.5小时。还研究了1、4和5在水溶液中室温下的稳定性。
• Lanthanide Triflates Catalyzed Reactions of Imines with Indole in Protic Media
  作者：Wenhua Xie、Karen M. Bloomfield、Yafei Jin、Nicole Y. Dolney、Peng George Wang

  DOI：10.1055/s-1999-2642

  日期：1999.4

  Lanthanide triflates Ln(OTf)3 were found to catalyze the electrophilic substitution reactions of indole with a variety of imines in protic media, affording predominately secondary indolyl amines as well as bisindolyl methanes as by-products.

  发现镧系三氟甲磺酸盐 Ln(OTf)3 能够催化吲哚与多种亚胺在质子化介质中的亲电取代反应，主要得到次级吲哚胺以及双吲哚甲烷作为副产物。

表征谱图