(E)-N-(4-bromobenzyl)-1-phenylethan-1-imine | 268556-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-bromobenzyl)-1-phenylethan-1-imine
• CAS: 268556-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: REZOAYYSWKAPST-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromobenzyl)-1-phenylethan-1-imine 在 polystyrene bead C₃₆H₅₂N₄O₅ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (R)-N-(4-溴苄基)-N-(1-氰基-1-苯基乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Catalytic Addition of HCN to Ketoimines. Catalytic Synthesis of Quaternary Amino Acids

  摘要：

  Highly enantioselective addition of HCN to ketoimines has been achieved for the first time using readily accessible and recyclable Schiff base catalysts. Essentially quantitative isolated yield and enantioselectivity of up to 95% ee was obtained. Furthermore, some of the Strecker adducts could be recrystallized in high recovery, yielding optically pure materials. Conversion of the alpha-aminonitrile adducts to the corresponding alpha-quaternary alpha-amino acids was effected in high yield by a formylation/hydrolysis sequence.

  DOI：

  10.1021/ol005636+
• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 、 苯乙酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(E)-N-(4-bromobenzyl)-1-phenylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的Strecker和Mannich反应的对映选择性有机催化

  摘要：

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600370