(R)-2-hydroxyheptanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxyheptanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxyheptanenitrile
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: JEWPACUDYNBTSN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxyheptanenitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S)-(5S,6R)-5-(methoxymethoxy)undec-1-en-6-yl 3-(methoxymethoxy)-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基庚腈 生成 (R)-2-hydroxyheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  旋光性脂肪族氰醇的酶促拆分

  摘要：

  PPL催化氰醇1a-9a的对映选择性酰化和CCL催化甲苯中丙酸酯1b-9b的脱酰反应从良好的对映选择性（E 15–20）发展到优异的（E> 30）对映选择性。溶剂对酶对映选择性具有明显的作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80102-0

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• A High‐Throughput Screening Method for the Directed Evolution of Hydroxynitrile Lyase towards Cyanohydrin Synthesis
  作者：Yu‐Cong Zheng、Liang‐Yi Ding、Qiao Jia、Zuming Lin、Ran Hong、Hui‐Lei Yu、Jian‐He Xu

  DOI：10.1002/cbic.202000658

  日期：2021.3.16

  Hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyze the enantioselective cleavage/formation of cyanohydrins. However, current methods for determining hydrocyanation are not suitable for mass screening of mutants for protein engineering of these biocatalysts. We demonstrate herein a chromogenic high‐throughput screening method for cyanohydrin synthesis that is validated by either substrate profiling or the directed evolution

  使生物氢氰化可测量：羟腈裂解酶 (HNL) 催化对映选择性裂解/形成氰醇。然而，目前确定氢氰化的方法不适合对这些生物催化剂的蛋白质工程进行突变体的大规模筛选。我们在此展示了一种用于氰醇合成的显色高通量筛选方法，该方法通过底物分析或 HNL 的定向进化进行验证。
• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Hydroxynitrile Lyase from Arabidopsis thaliana: Identification of Reaction Parameters for Enantiopure Cyanohydrin Synthesis by Pure and Immobilized Catalyst
  作者：Daniel Okrob、Monica Paravidino、Romano V. A. Orru、Wolfgang Wiechert、Ulf Hanefeld、Martina Pohl

  DOI：10.1002/adsc.201100199

  日期：2011.9

  The (R)‐selective hydroxynitrile lyase from Arabidopsis thaliana (AtHNL) is a promising biocatalyst for the synthesis of a broad range of chiral cyanohydrins. However, the enantiomeric excess of the reaction is strongly compromised by a non‐catalyzed side reaction resulting in racemic cyanohydrins besides the chiral product obtained by enzymatic catalysis. This reaction is influenced by the pH value

  的（[R ）-选择性羟基腈裂合酶从拟南芥（在HNL）是用于宽范围的手性氰醇的合成的有前途的生物催化剂。然而，除了通过酶催化获得的手性产物外，非对映体的过量反应还受到非催化副反应的强烈损害，导致产生外消旋氰醇。该反应受pH值，温度和反应介质中水含量的影响。在水性介质中，这种副反应可以在低pH（4-5）和降低温度的情况下得到抑制。但是，使用At不可能同时使用这两种方法HNL，因为该酶在pH 5.4以下会迅速失活，这使其无法在水性介质或两相水性有机反应系统中使用。或者，可以通过尽可能降低反应体系中的水浓度来抑制副反应。使用缓冲饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）作为芳族，杂芳族和脂族醛氢氰化的反应介质，已成功对该方法进行了At HNL测试。在这里，我们相对于直接用于有机溶剂中的沉淀酶，比较固定在硅藻土（celiteAt At HNL）和溶胶凝胶（solgelAt At HNL）中的At HNL的活性和
• Fusion of a Coiled-Coil Domain Facilitates the High-Level Production of Catalytically Active Enzyme Inclusion Bodies
  作者：Martin Diener、Benita Kopka、Martina Pohl、Karl-Erich Jaeger、Ulrich Krauss

  DOI：10.1002/cctc.201501001

  日期：2016.1

  raises the urgent need for large amounts of enzymes. Hence, new generic methods are required for their simple and cost‐efficient production. Here, we describe a generally applicable method based on the production of catalytically active inclusion bodies (CatIBs). CatIBs represent a promising new form of biologically produced, carrier‐free, biodegradable enzyme immobilizate. CatIBs are produced in Escherichia

  在化学合成路线中实施的生物催化反应的数量不断增加，因此迫切需要大量的酶。因此，需要新的通用方法以实现简单且具有成本效益的生产。在这里，我们描述了一种基于催化活性包涵体（CatIBs）生产的普遍适用的方法。CatIBs代表了一种有前途的生物生产，无载体，可生物降解的酶固定化新形式。CatIBs通过表达由螺旋螺旋结构域和靶标酶组成的基因融合体在大肠杆菌中产生。采用这种策略的是枯草芽孢杆菌（Bs LA）的脂肪酶A，拟南芥（Arabidopsis thaliana）的羟腈裂解酶（AtHNL），并且成功地以大肠杆菌（CatIBs）的形式生产了大肠杆菌的2-琥珀酰基-5-烯丙基丙酮基-6-羟基-3-环己烯-1-羧酸酯合酶MenD （Ec MenD），并用于基于水和微水的有机溶剂反应体系，显示出极好的稳定性和可回收性。