4',5,5'-trimethyl-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-carbaldehyde | 169259-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 4',5,5'-trimethyl-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3,6,7-trimethyltetrathiafulvalene-2-carbaldehyde；3-formyl-4,3',4'-trimethyltetrathiafulvalene；4-formyl-4',5,5'-trimethyltetrathiafulvalene；trimethyltetrathiafulvalene carboxaldehyde；trimethylTTF-carboxaldehyde；Me3-TTFCHO；2-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiole-4-carbaldehyde
• CAS: 169259-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₄
• 分子量: 274.453
• InChiKey: NZPDKUHYZYFBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5,5'-trimethyl-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的 π 扩展供体：合成、表征、电化学和电导率研究

  摘要：

  通过使用 Wittig 反应生成 TTF 密钥，制备了一系列具有扩展 π 系统的新系列四硫富瓦烯 (TTF) 分子。硫醇盐的脱保护-烷基化过程提供了获得多种分子的途径。通过循环伏安法对其还原能力进行了研究。电荷转移复合物也已通过使用 TCNQ 作为电子受体化学制备；其压缩粉末的导电性显示出绝缘体行为。记录 TCNQ 盐的红外光谱并用于表征和估计这些复合物的电荷转移程度。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.530899
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethoxyphosphinyl-4,5-dimethyl-1,3-dithiole 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 4',5,5'-trimethyl-[2,2'-bi(1,3-dithiolylidene)]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的 π 扩展供体：合成、表征、电化学和电导率研究

  摘要：

  通过使用 Wittig 反应生成 TTF 密钥，制备了一系列具有扩展 π 系统的新系列四硫富瓦烯 (TTF) 分子。硫醇盐的脱保护-烷基化过程提供了获得多种分子的途径。通过循环伏安法对其还原能力进行了研究。电荷转移复合物也已通过使用 TCNQ 作为电子受体化学制备；其压缩粉末的导电性显示出绝缘体行为。记录 TCNQ 盐的红外光谱并用于表征和估计这些复合物的电荷转移程度。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.530899

文献信息

• Tetrathiafulvalene hydrazone an efficient precursor of various chelating electroactive ligands
  作者：Michel Guerro、To Uyen Dam、Saleha Bakhta、Bellara Kolli、Thierry Roisnel、Dominique Lorcy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.041

  日期：2011.5

  electroactive ligands containing one or two tetrathiafulvalene (TTF) cores as redox active unit have been synthesized thanks to the condensation of various carbonyl derivatives with TTF hydrazone. The electron donating ability of these redox active ligands determined by cyclic voltammetry is described together with the investigations of their molecular structures by X-ray diffraction studies. The chelating

  由于各种羰基衍生物与TTF condensation的缩合，已经合成了包含一个或两个四硫富瓦烯（TTF）核作为氧化还原活性单元的新型双齿电活性配体。描述了通过循环伏安法测定的这些氧化还原活性配体的给电子能力，以及通过X射线衍射研究对其分子结构的研究。这些配体的螯合能力已经通过与钼羰基片段的配位或与二氟硼部分的络合来举例说明。
• Functionalised Trimethyltetrathiafulvalene (TriMe-TTF) Derivatives via Reactions of Trimethyltetrathiafulvalenyllithium with Electrophiles: X-ray Crystal Structures of Benzoyl-TriMe-TTF and Benzoylthio-TriMe-TTF
  作者：Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Jason C. Cole、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1055/s-1995-3972

  日期：1995.6

  A high yielding synthesis of trimethyltetrathiafulvalene is reported and a range of functionalised derivatives have been prepared via reactions of trimethyltetrathiavulvalenyllithium with electrophiles.

  报告了三甲基四硫杂戊烯的高产合成，并通过三甲基四硫杂戊烯锂与亲电物的反应制备了一系列官能化衍生物。
• Relative basicities of the oxygen atoms of the Linquist polyoxometalate [Mo6O19]2− and their recognition by hydroxyl groups in radical cation salts based on functionalized tetrathiafulvalene π donors
  作者：Anne Dolbecq、Aude Guirauden、Marc Fourmigué、Kamal Boubekeur、Patrick Batail、Marie-Madeleine Rohmer、Marc Bénard、Claude Coulon、Marc Sallé、Philippe Blanchard

  DOI：10.1039/a809442j

  日期：——

  Electrocrystallization of three hydroxylated donor molecules derived from tetrathiafulvalene (TTF) or ethylenedithiotetrathiafulvalene (EDT-TTF), i.e. Me3TTF-CH2OH, EDT-TTF(CH2OH)2 and TTF(CH2OH)4, in the presence of [n-Bu4N+]2[Mo6O19]2– afforded 2∶1 cation radical salts, [donor+˙]2[Mo6O19]2–, whose crystal structures have been solved by X-ray diffraction. In the three different salts complex hydrogen bond networks develop in the solid state where the oxygen atoms of both the hydroxyl groups and the [Mo6O19]2– anions act as hydrogen bond acceptors. The observed hydrogen bonding directed toward one surface, bridging oxygen atom of [Mo6O19]2– is rationalized by an analysis of ab initio calculations of the distribution of electrostatic potentials.

  在[n-Bu4N+]2[Mo6O19]2â的存在下，从四噻吩富戊二烯（TTF）或亚乙基二硫代四噻吩富戊二烯（EDT-TTF）衍生的三种羟基化供体分子（即Me3TTF-CH2OH、EDT-TTF(CH2OH)2 和 TTF(CH2OH)4，在[n-Bu4N+]2[Mo6O19]2â的存在下生成 2â¶1 阳离子自由基盐[供体+Ë]2[Mo6O19]2â，其晶体结构已通过 X 射线衍射解决。在这三种不同的盐中，羟基和[Mo6O19]2â阴离子的氧原子都是氢键的受体，在固态下形成了复杂的氢键网络。通过对静电位分布的 ab initio 计算分析，可以合理地解释观察到的指向 [Mo6O19]2â 的一个表面桥接氧原子的氢键。
• Difluoroboron complexes of functionalized dehydroacetic acid: electrochemical and luminescent properties
  作者：Samira Baaziz、Nathalie Bellec、Yann Le Gal、Rachedine Kaoua、Franck Camerel、Saleha Bakhta、Bellara Nedjar-Kolli、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Olivier Jeannin、Dominique Lorcy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.034

  日期：2016.1

  A series of dehydroacetic acid difluoroboron complexes functionalized by a phenyl ring or an electroactive core (tetrathiafulvalene or ferrocene) were synthesized and characterized. The redox properties of these derivatives have been analyzed by cyclic voltammetry and the molecular structures of some of the difluoroboron complexes are presented and discussed. The photophysical properties of selected

  合成并表征了由苯环或电活性核（四硫富瓦烯或二茂铁）官能化的一系列脱氢乙酸二氟硼配合物。这些衍生物的氧化还原特性已通过循环伏安法进行了分析，并提出并讨论了一些二氟​​硼配合物的分子结构。在溶液中和在固态下表现出AIEE（聚集诱导的增强发射）现象的条件下，确定了选定的二氟硼配合物的光物理性质。
• Synthesis of Conjugated Tetrathiafulvalene (TTF)-π-Acceptor Molecules − Intramolecular Charge Transfer and Nonlinear Optical Properties
  作者：Martin R. Bryce、Andrew Green、Adrian J. Moore、Dmitrii F. Perepichka、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard、Isabelle Ledoux-Rak、Mar González、Nazario Martín、José L. Segura、Javier Garín、Jesús Orduna、Rafael Alcalá、Belén Villacampa

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1927::aid-ejoc1927>3.0.co;2-4

  日期：2001.5

  new conjugated donor-π-acceptor (D-π-A) chromophores 7, 9, and 12−15 in which monosubstituted tetrathiafulvalene (TTF) and trimethyl-TTF units are the donor moieties, connected by ethylenic bridges to electron-deficient benzene derivatives as the acceptor moieties. These compounds display a broad intramolecular charge transfer (ICT) band in their solution UV/Vis spectra at λmax = ca. 500 nm. The second

  我们合成了新的共轭供体-π-受体 (D-π-A) 发色团 7、9 和 12-15，其中单取代的四硫富瓦烯 (TTF) 和三甲基-TTF 单元是供体部分，通过烯键连接到电子-缺乏苯衍生物作为受体部分。这些化合物在其溶液 UV/Vis 光谱中显示出宽的分子内电荷转移 (ICT) 带，λmax = ca。500 纳米。已经使用 EFISH 技术研究了这些衍生物的二阶非线性光学 (NLO) 特性，并通过半经验和从头理论方法计算。讨论了 TTF 部分中甲基取代基的影响和共轭桥的性质。通过化合物 9 的 X 射线衍射研究获得的键长分析揭示了固态的 ICT。