R-(-)-O-methoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-2H-one | 252659-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: R-(-)-O-methoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-2H-one
• 英文别名: methyl [(3R)-7-nitro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-yl]methyl carbonate
• CAS: 252659-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: KOWNTOOCPWPPDP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  535.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-O-methoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-2H-one 在 palladium on activated charcoal potassium nitrite 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 R-(-)-O-methoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-7-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1-2H-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的3-氟甲基-，3-羟甲基-和3-氯甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  开发了一种对映体特异性方法，用于从苯丙氨酸合成3-氟甲基-，3-羟甲基-和3-氯甲基-7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）。这些化合物对映体在PNMT和α（2）-肾上腺素受体上的生化评估表明，两个位点均显示相似的立体选择性。总体而言，对于这些3-氟甲基-，3-羟甲基-和3-氯甲基-THIQ，R-对映体通常在PNMT和α（2）-肾上腺素受体上都是更有效的对映体。一个例外是3-羟甲基-7-硝基-THIQ（9），发现它在α（2）-肾上腺素受体上显示相反的立体选择性。这些3-氟甲基-，3-羟甲基-，对映体的PNMT抑制力的比较 3-氯甲基-THIQs表示所有的3-取代-THIQs对PNMT表现出相似的抑制效力。然而，发现3-取代基的性质对这些化合物具有最高亲和力的3-羟甲基-和3-氟甲基-THIQ和含有3-的THIQ的α（2）-肾上腺素受体亲和力具有重大影响。氯甲基部分最少。化合物R-

  DOI：

  10.1021/jm990086a
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-N,O-bis(methoxycarbonyl)-2-amino-3-phenylpropanol 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 29.0h， 生成 R-(-)-O-methoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-2H-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的3-氟甲基-，3-羟甲基-和3-氯甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  开发了一种对映体特异性方法，用于从苯丙氨酸合成3-氟甲基-，3-羟甲基-和3-氯甲基-7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）。这些化合物对映体在PNMT和α（2）-肾上腺素受体上的生化评估表明，两个位点均显示相似的立体选择性。总体而言，对于这些3-氟甲基-，3-羟甲基-和3-氯甲基-THIQ，R-对映体通常在PNMT和α（2）-肾上腺素受体上都是更有效的对映体。一个例外是3-羟甲基-7-硝基-THIQ（9），发现它在α（2）-肾上腺素受体上显示相反的立体选择性。这些3-氟甲基-，3-羟甲基-，对映体的PNMT抑制力的比较 3-氯甲基-THIQs表示所有的3-取代-THIQs对PNMT表现出相似的抑制效力。然而，发现3-取代基的性质对这些化合物具有最高亲和力的3-羟甲基-和3-氟甲基-THIQ和含有3-的THIQ的α（2）-肾上腺素受体亲和力具有重大影响。氯甲基部分最少。化合物R-

  DOI：

  10.1021/jm990086a