20-methyl-5α-pregnanediol-(3β.20) | 115211-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-methyl-5α-pregnanediol-(3β.20)
• 英文别名: 3α,20-dihydroxy-20-methyl-5α-pregnane；20-methyl-5β-pregnanediol-(3α.20)；(10S)-3t-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-(α-hydroxy-isopropyl)-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-(α-hydroxy-isopropyl)-5β-gonan；20-Methyl-5β-pregnandiol-(3α.20)
• CAS: 115211-50-2；148346-33-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: YXUSFCXFYLGFOR-IKYIVWBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-methyl-5α-pregnanediol-(3β.20) 在 氯仿 、 乙酸酐 、 臭氧 作用下， 生成 (3alpha,5beta)-17-氧代雄甾n-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Mueller, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 191,196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5beta-孕甾烷-3,20-二酮 在 乙醚 、 ether-mixture 、 铂 作用下， 生成 20-methyl-5α-pregnanediol-(3β.20)
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Mueller, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 191,196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of Behavioral Effects of GABAergic Low- and High-Efficacy Neuroactive Steroids in the Zebrafish Larvae Assay
  作者：Allison L. Germann、Yuanjian Xu、Douglas F. Covey、Alex S. Evers、Gustav Akk

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00836

  日期：2024.3.6

  (KK-235), of the GABAergic neurosteroid 5β-pregnane-3α,20α-diol. Using electrophysiology, we showed that KK-235 is a low-efficacy potentiator of the synaptic-type α1β2γ2L GABAA receptor. In the zebrafish larvae behavioral assay, KK-235 was found to only partially block the inverted photomotor response (PMR) and to weakly reduce swimming behavior, whereas the high-efficacy GABAergic steroid (3α,5α,17β)-

  GABA A受体的激活与从抗焦虑到深度麻醉等多种行为终点相关。 GABA能化合物的特定行为效应被认为与其对受体的功能效应程度相关。在这里，我们测试了这样的假设：由于天花板效应，GABA A受体的低效变构增强剂可能起到镇静剂的作用，但作用减弱和有限。我们合成了 GABA 神经甾体 5β-pregnane-3α,20α-diol 的衍生物，命名为 (3α,5β)-20-methyl-pregnane-3,20-diol (KK-235)。利用电生理学，我们证明 KK-235 是突触型 α1β2γ2L GABA A受体的低效增强剂。在斑马鱼幼虫行为测定中，发现 KK-235 仅部分阻断反向光运动反应 (PMR) 并微弱地减少游泳行为，而高效 GABA 类固醇 (3α,5α,17β)-3-羟基雄甾烷-17 -甲腈（ACN）完全阻断PMR和自发游泳。联合应用 KK-235 会降低 ACN 在电生理测