N-(benzylidene)-1-(furan-2-yl)methylamine | 42882-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)-1-(furan-2-yl)methylamine
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-[(E)-phenylmethylidene]methanamine；N-(furan-2-ylmethyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 42882-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OWJDLPVVCCZQRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  285.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)-1-(furan-2-yl)methylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到苯并呋喃-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  合作催化与醛类和铜：开发与应用有氧氧化Ç ？室温下的H胺化

  摘要：

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200944
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(benzylidene)-1-(furan-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  染料敏化的TiO 2上的可见光光催化有氧氧化由醇和胺合成亚胺

  摘要：

  一个普遍的可见光光催化方案，通过两步一锅法在茜素红S（ARS）致敏的TiO 2上合成亚胺。这种有效的合成方案包括一个步骤，即在ARS敏感的TiO 2光催化剂上由O 2氧化醇来高选择性地形成醛，然后是将新形成的醛与TiO 2上的各种胺缩合以生成亚胺的后续步骤。一锅。锐钛矿型TiO 2为催化量的ARS（0.67 mol％）提供了一个通用平台，以促进在绿色LED照射下电子从染料穿过其导带到O 2的电子转移。此外，TiO的路易斯酸位2可以以很高的分离产率促进醛和胺形成亚胺。我们充分利用了TiO 2的光催化和催化特性，大大扩展了亚胺的范围。我们的工作表明，通过探索TiO 2的优异功能，可以在温和条件下实现TiO 2光催化的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2018.10.008

文献信息

• General, Green, and Scalable Synthesis of Imines from Alcohols and Amines by a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction in Open Air at Room Temperature
  作者：Haiwen Tian、Xiaochun Yu、Qiang Li、Jianxin Wang、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200574

  日期：2012.10.8

  A general, green, and scalable synthesis of the useful imines and α,β-unsaturated imines is successfully achieved by a low-loading and powerful, mild and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative reaction of alcohols and amines in the open air at room temperature under base- and dehydrating reagent-free conditions. This practical reaction can use air as the economic and green oxidant, tolerates

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。
• Sulfated polyborate: A dual catalyst for the reductive amination of aldehydes and ketones by NaBH4
  作者：Prerna Ganwir、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153143

  日期：2021.6

  An efficient, quick, and environment-friendly one-pot reductive amination of aldehydes or ketones was developed. In ethanol at 70 °C, a imination catalyzed by sulfated polyborate and further reduced by sodium borohydride yields various amines. The present method has many significant benefits, including a shorter reaction time, excellent yields, and a hassle-free, straightforward experimental process

  开发了一种高效、快速、环保的醛或酮的单锅还原胺化反应。在 70 °C 的乙醇中，由硫酸化多硼酸盐催化并由硼氢化钠进一步还原生成各种胺。本方法具有许多显着的好处，包括更短的反应时间、优异的产率和轻松、直接的实验过程。由于其灵活性，该反应具有广泛的应用，包括用于还原胺化的仲胺。
• An in-depth analysis of the effect of substituents on imines in cycloaddition reactions with nitrosoalkenes
  作者：Alka Marwaha、Parvesh Singh、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.047

  日期：2006.6

  An in-depth experimental and theoretical analysis of the reactions of simple acyclic imines with nitrosoalkenes is reported. The effect of the substituents on nitrogen as well as carbon atom of imines on the cycloaddition pathways followed is systematically explored. The reactions of various functionalized imines with nitrosoalkenes leading to the formation of imidazoles and imidazole-N-oxides have

  据报道，对简单的无环亚胺与亚硝基烯烃的反应进行了深入的实验和理论分析。系统地研究了取代基对亚胺的氮以及碳原子在随后的环加成途径上的影响。还研究了各种功能化的亚胺与亚硝基烯烃的反应导致咪唑和咪唑-N-氧化物的形成。已经提出了导致各种杂环的合理机制。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 一种萘并恶唑类膦氧化合物及其合成方法和 作为配体的催化应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN111825716B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明揭示了一种萘并恶唑类膦氧化合物及其合成方法和作为配体的催化应用，该合成方法以1,4‑萘醌、二苯基(二烷基)氧化膦以及亚胺为主要原料，以醋酸铜作为催化剂和氧化剂，以甲苯为溶剂，氮气氛围120℃搅拌的条件下，较高产率得到萘并恶唑类膦氧化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为萘并恶唑类膦氧化合物的制备提供了一条廉价、高效的途径。萘并恶唑类膦氧化合物经过烷基化反应以及还原反应，可以得到一种新型配体，其可以用于胺或者硝基苯与醇的高效胺基化反应。