2-bromo-3-(4-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinon | 131940-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinon
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-bromo-3-((4-chlorophenyl)amino)-；2-bromo-3-(4-chloroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 131940-34-6
• 化学式: C₁₆H₉BrClNO₂
• 分子量: 362.61
• InChiKey: TXBFDLLERQOZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)氨基]萘-1,4-二酮 在 过氧化二异丙苯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到2-bromo-3-(4-chlorophenyl)amino-1,4-naphthoquinon
  参考文献：
  名称：

  铜(I)介导的吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的发散合成

  摘要：

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00325

文献信息

• Copper(I)-Mediated Divergent Synthesis of Pyrroquinone Derivatives and 2-Halo-3-amino-1,4-quinones
  作者：Bei Wang、Hong Xu、Fu-Yu Li、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00325

  日期：2023.7.7

  divergent transformation of 2-amino-1,4-quinones for the synthesis of pyrroquinone derivatives and 2-halo-3-amino-1,4-quinones was disclosed. The mechanistic study showed that both the tandem cyclization and halogenation involved a Cu(I)-catalyzed oxidative radical process. This protocol not only constructed a series of novel pyrroquinone derivatives with high atom economy but also provided a new method

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。