8-hydroxy-7,10,12-trimethoxypentacene-5,14-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-hydroxy-7,10,12-trimethoxypentacene-5,14-dione
• 英文别名: 8-Hydroxy-7,10,12-trimethoxypentacene-5,14-dione
• 化学式: C₂₅H₁₈O₆
• 分子量: 414.414
• InChiKey: HFHJHMRERJOKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 乙酸酐 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 8-hydroxy-7,10,12-trimethoxypentacene-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  分四步合成邻二甲苯的等效物：Dötz苯甲环化，去甲硅烷基化，溴脱羟基和磺化生成。氧化线性稠合多环芳烃的简便方法

  摘要：

  已经报道了通过环加成法合成高氧合多环芳族化合物的新途径。该策略涉及Dötz苯环和Diels-Alder反应作为关键步骤。此处所需的萘合成子是通过芳族铬卡宾配合物和对称内部炔烃之间的Dötz苯并环生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.047

文献信息

• A four-step route to synthetic equivalents of ortho-xylylenes: Dötz benzannulation, desilylation, bromo-dehydroxylation, and sultine formation. A concise approach to oxygenated linearly fused polycyclic aromatics
  作者：Sambasivarao Kotha、Vikas R. Aswar、Amarender Manchoju

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.047

  日期：2016.5

  A new route has been reported for the synthesis of densely oxygenated polycyclic aromatic compounds via cycloaddition approach. This strategy involves the Dötz benzannulation and Diels-Alder reaction as key steps. Naphthalene synthons required here were generated by Dötz benzannulation between aryl chromium carbene complexes and symmetrical internal alkyne.

  已经报道了通过环加成法合成高氧合多环芳族化合物的新途径。该策略涉及Dötz苯环和Diels-Alder反应作为关键步骤。此处所需的萘合成子是通过芳族铬卡宾配合物和对称内部炔烃之间的Dötz苯并环生成的。