2-(1-phenylvinyl)benzonitrile | 92757-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(1-phenylethenyl)benzonitrile
• CAS: 92757-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: KMNXTEDGMNBAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)benzonitrile 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2-acetyl-4-phenyl-2H-isoquinolin-1-ylidene)-1-(morpholin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-2-(2H-Isoquinolin-1-ylidene)acetamides by Iodine-Mediated Cyclization of (Z)-3-Amino-3-(2-vinylphenyl)propenamides

  摘要：

  (Z)-2-(2-乙酰基-2H-异喹啉-1-亚基)乙酰胺已通过三步法从2-乙烯基苯甲腈衍生物合成。关键步骤涉及碘介导的(Z)-3-乙酰氨基-3-(2-乙烯基苯基)丙烯酰胺的6-endo环化反应，这些化合物是通过2-乙烯基苯甲腈与叔胺的镁烯醇盐缩合，随后进行N-乙酰化反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965934
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethylimino)-3-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 以140 mg的产率得到1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethylimino)-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Dordor, Isabelle M.; Mellor, John M.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1253 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of Isoquinoline and 3,4-Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taiyo Shiokawa、Hiroki Omote、Kenichi Hashimoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.79.1126

  日期：2006.7

  A simple and efficient synthesis of isoquinoline and 3,4-dihydroisoquinoline derivatives is described. 1-Alkyl(or aryl)isoquinoline and 1-isoquinolinamine derivatives were obtained by intramolecula...

  描述了异喹啉和 3,4-二氢异喹啉衍生物的简单有效合成。1-烷基（或芳基）异喹啉和1-异喹啉胺衍生物通过分子内...
• Catalyst‐Free Enantiospecific Olefination with In Situ Generated Organocerium Species
  作者：Arif Music、Clément Hoarau、Nicolas Hilgert、Florian Zischka、Dorian Didier

  DOI：10.1002/anie.201810327

  日期：2019.1.21

  triorganocerium reagents and their application in catalyst‐free Zweifel olefinations. These unique cerium species were generated through novel exchange reactions of organohalides with n‐Bu3Ce reagents. The adequate electronegativity of cerium allowed for compensating the disadvantages of both usually functional‐group‐sensitive organolithium species and less reactive organomagnesium reagents. Exchange reactions

  描述了三有机铈试剂的原位形成及其在无催化剂的Zweifel烯烃中的应用。这些独特的铈物种是通过有机卤化物与n- Bu 3 Ce试剂的新型交换反应生成的。铈具有足够的负电性，可以弥补通常对官能团敏感的有机锂物质和反应性较低的有机镁试剂的缺点。在芳基和烯基溴上进行交换反应，从而实现手性硼频哪醇酯的对映体特异性转化。最终，这些新的有机铈物种参与了可选择性和空间受阻的酮的选择性1,2-加成反应。
• Nickel‐Catalyzed Cascade Annulation for the Rapid Synthesis of Carbocyclic Nitriles
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Suzanne Willems、Bill Morandi

  DOI：10.1002/hlca.201900059

  日期：2019.5

  cascade annulation reaction that proceeds through two sequential carbometallation steps followed by C−CN reductive elimination. This reaction transforms two simple starting materials into complex, carbocyclic nitriles.

  我们报告了镍催化的级联环化反应，该反应通过两个连续的碳金属化步骤进行，然后进行C-CN还原消除。该反应将两种简单的起始原料转化为复杂的碳环腈。
• Suzuki Cross-Coupling Reactions between Alkenylboronic Acids and Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane-Palladium Catalyst
  作者：Eugénie Peyroux、Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300627

  日期：2004.3

  A range of alkenylboronic acids undergo Suzuki cross-coupling with aryl bromides in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst. A wide variety of 1-arylprop-1-enes, 2-arylprop-1-enes, 2-arylbut-1-enes and 1,1-diarylethylene or styrene derivatives have been prepared. Moreover, the reaction tolerates several functions

  在 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷存在下，一系列烯基硼酸与芳基溴化物以良好的收率进行 Suzuki 交叉偶联作为催化剂。已经制备了多种 1-芳基丙-1-烯、2-芳基丙-1-烯、2-芳基丁-1-烯和1,1-二芳基乙烯或苯乙烯衍生物。此外，该反应耐受多种功能，例如乙酰基、甲酰基、腈或硝基。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of 1-Aminonaphthalene-2-carbonitrile Derivatives by the Reaction of 2-Vinylbenzonitriles with 2-Lithioacetonitrile
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Hashimoto、Takahiro Ukon、Shuhei Fukamachi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2008-1032153

  日期：2008.2

  A new and simple method for the preparation of 1-aminonaphthalene-2-carbonitrile derivatives has been developed. When 2-(1-arylethenyl)benzonitriles are treated with 2-lithioacetonitrile, 1-amino-4-aryl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbonitriles are obtained in good yields. The reaction of 2-(1-aryl-2-methoxyethenyl)benzonitriles with 2-lithioacetonitrile leads to the formation of 1-amino-4-arylnaphthalene-2-carbonitriles in fair-to-good yields.

  我们开发了一种制备 1-氨基萘-2-甲腈衍生物的简便新方法。当 2-(1-芳基乙烯基)苯腈与 2-二硫代乙腈反应时，可获得 1-氨基-4-芳基-3,4-二氢萘-2-甲腈，且收率良好。2-(1-芳基-2-甲氧基乙烯基)苯腈与 2-二硫代乙腈反应可生成 1-氨基-4-芳基萘-2-甲腈，收率尚可。