2-octylmercapto-1,4-naphthoquinone | 89478-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-octylmercapto-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Octylmercapto-[1,4]naphthochinon；2-octylthio-1,4-naphthoquinone；2-(Octylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione；2-octylsulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 89478-14-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S
• 分子量: 302.437
• InChiKey: WCNSNPPKUQKLNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octylmercapto-1,4-naphthoquinone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.1%的产率得到2-(octane-1-sulfinyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-烷硫基取代的萘醌作为有效的酰基辅酶A的合成：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.020
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 以76.8%的产率得到2-octylmercapto-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-烷硫基取代的萘醌作为有效的酰基辅酶A的合成：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.020

文献信息

• 一种2-辛亚砜-1,4-萘醌的制备方法
  申请人：黑龙江八一农垦大学

  公开号：CN105646300B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了一种2‑辛亚砜‑1,4‑萘醌的制备方法，解决了现有仅从植物中提取和分离萘醌类化合物远远不能满足研究和应用需求的问题。具体方法是首先进行2‑辛巯基‑1,4‑萘醌的合成，将1,4‑萘醌与1‑辛硫醇室温下反应3‑5小时后，加入重铬酸钠和浓硫酸，继续反应5‑10分钟，产物后处理后得2‑辛巯基‑1,4‑萘醌；然后进行2‑辛亚砜‑1,4‑萘醌的合成，方法是将3‑氯过氧苯甲酸与2‑辛巯基‑1,4‑萘醌在0℃温度下反应1.5‑2.5小时，反应产物后处理后得2‑辛亚砜‑1,4‑萘醌。本发明方法的合成路线简单，反应温度低，得到的2‑辛亚砜‑1,4‑萘醌产物，抗癌效果明显，而且对癌细胞的选择性高。
• COMPOUND FOR INHIBITING SNAIL-P53 BINDING AND THERAPEUTIC AGENT FOR CANCER INCLUDING THE COMPOUND AS EFFECTIVE COMPONENT
  申请人：THE INDUSTRY & ACADEMIC COOPERATION IN CHUNGNAM NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20140147866A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Provided are compounds for inhibiting Snail-p53 binding and therapeutic agents for cancer including the compounds as an effective component. The Snail-p53 binding inhibitors induce expression of p53 in K-Ras mutant cell lines, thereby enabling effective treatment or prevention of K-Ras mutant cancer, such as, pancreatic cancer, lung cancer, cholangioma, and colon cancer, of which diagnosis or treatment is not easy.

  提供了抑制蜗牛-p53结合的化合物以及包括该化合物作为有效成分的治疗癌症的药物。这些蜗牛-p53结合抑制剂能够在K-Ras突变细胞系中诱导p53的表达，从而使K-Ras突变癌症如胰腺癌、肺癌、胆管癌和结肠癌的治疗或预防变得更加有效，这些癌症的诊断或治疗并不容易。
• CHEMICAL INHIBITOR OF P53-SNAIL BINDING AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING CANCER DISEASE CONTAINING SAME AS ITS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：RAND Bio Science Inc.

  公开号：EP3182129A1

  公开（公告）日：2017-06-21

  Provided are compounds for inhibiting Snail-p53 binding and therapeutic agents for cancer including the compounds as an effective component. The Snail-p53 binding inhibitors induce expression of p53 in K-Ras mutant cell lines, thereby enabling effective treatment or prevention of K-Ras mutant cancer, such as, pancreatic cancer, lung cancer, cholangioma, and colon cancer, of which diagnosis or treatment is not easy.

  本发明提供了用于抑制蜗牛-p53 结合的化合物以及包括该化合物作为有效成分的癌症治疗剂。Snail-p53 结合抑制剂可诱导 K-Ras 突变细胞系中 p53 的表达，从而有效治疗或预防 K-Ras 突变癌症，如不易诊断或治疗的胰腺癌、肺癌、胆管瘤和结肠癌。
• Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、Russell H. Brown

  DOI：10.1021/ja01179a010

  日期：1949.11.19
• METHOD OF SCREENING A THERAPEUTIC AGENT FOR K-RAS MUTANT CANCER
  申请人：RAND Bio Science Inc.

  公开号：EP3182129B1

  公开（公告）日：2018-12-26