N-[(4-nitro-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]-N-methylacetamide | 1401870-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(4-nitro-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(4-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1401870-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅
• 分子量: 277.236
• InChiKey: VVURGTXGQHRGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 3-硝基邻苯二甲酰亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-[(4-nitro-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  KI-catalyzed imidation of sp3 C–H bond adjacent to amide nitrogen atom

  摘要：

  我们开发了一种新的KI催化方法，用于在amide氮原子邻近的sp3 C–H键上进行亚胺化，采用TBHP（过氧化叔丁酯，70%水溶液）作为氧化剂。这一新方法能够耐受空气和湿气，并在温和条件下提供了一系列新的产品，产率从中等到优异。

  DOI：

  10.1039/c2ob26430g

文献信息

• KI-catalyzed imidation of sp3 C–H bond adjacent to amide nitrogen atom
  作者：Zhi-Qi Lao、Wen-He Zhong、Qing-Hua Lou、Zhong-Jun Li、Xiang-Bao Meng

  DOI：10.1039/c2ob26430g

  日期：——

  We have developed a new KI-catalyzed method for the imidation of an sp3 C–H bond adjacent to an amide nitrogen atom by using TBHP (tert-butyl hydroperoxide, 70% aqueous solution) as the oxidant. This novel procedure tolerated air and moisture and provided a series of novel products in moderate to excellent yields under mild conditions.

  我们开发了一种新的KI催化方法，用于在amide氮原子邻近的sp3 C–H键上进行亚胺化，采用TBHP（过氧化叔丁酯，70%水溶液）作为氧化剂。这一新方法能够耐受空气和湿气，并在温和条件下提供了一系列新的产品，产率从中等到优异。