(E)-4-chloro-2-styrylaniline | 1616798-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-chloro-2-styrylaniline
• 英文别名: 4-chloro-2-[(E)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 1616798-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: KBSYKPBLGDZLGL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-2-styrylaniline 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氯-2-苯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化环化反应合成2位取代的吲哚

  摘要：

  在室温下，在钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2（0.5 mol％）作为光催化剂存在的情况下，已经开发了可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化分子内环化反应。当前的光催化策略具有操作简便以及对官能团的耐受性高的特点，并提供了以良好或优异的收率轻松获得各种2个取代的N无氮吲哚的方法。重要的是，本方法可以采用阳光作为光源以提供相应的产物而不会损失反应效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400527
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-chloro-2-styrylaniline
  参考文献：
  名称：

  单一有机催化剂通过连续光敏化和光氧化还原在可见光介导下合成菲

  摘要：

  记录了一种利用有机光催化剂的双重催化活性合成菲支架的有效方法。受控的级联转化通过原位重氮化进行，然后是烯烃异构化，随后通过光还原产生芳烃自由基。整个过程展示了单一有机光催化剂的光敏化和光氧化还原特性，并以高精度和高效性促进了所需的分子内环化。在此背景下，采用了未充分开发的有机催化剂吖啶橙碱，并记录了催化剂与底物之间的光物理相互作用以及详细的反应动力学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03612

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations of N-(2-Alkenylaryl)-Substituted Enamines
  作者：Che-Ping Chuang、Pei-Ju Tsai、Chih-Bo Kao、Wan-Ru Chiow

  DOI：10.1055/s-0033-1338561

  日期：——

  4-naphthoquinone derivatives, and benzo[b]acridine-6,11-diones were formed in good yields. A method has been developed for the synthesis of highly functionalized quinolines from readily available N-(2-alkenylaryl)-substituted enamines via a 6-exo-trig radical cyclization of an imine radical. Several useful functional groups including morpholinocarbonyl, benzoyl, and cyano, are compatible with the reaction conditions

  摘要 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[ b ] r啶-6,11-二酮。 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization Reactions of N-[(E)-Stilben-2-yl]amine Derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、Cheng-Yen Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1378870

  日期：——

  aerobic oxidative carbocyclization reactions of α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides, via the intramolecular carbocupration onto the alkenyl moiety, produced 3-substituted 2-quinolinones. Several useful functional groups including benzoyl, acetyl, cyano, and ethoxycarbonyl groups are compatible with the reaction conditions. This strategy was further applied to N-[(E)-stilben-2-yl]enamines to prepare

  摘要 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。
• Rhodium(III)-Catalyzed in situ Oxidizing Directing Group- Assisted CH Bond Activation and Olefination: A Route to 2-Vinylanilines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Radhakrishnan Haridharan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400791

  日期：2015.3.9

  synthesis of 2‐vinylanilines from the reaction of arylhydrazine hydrochlorides with alkenes and diethyl ketone via a rhodium‐catalyzed CH activation is described. The oxidant‐free olefination reaction involves the in situ generation of an NNCR1R2 moiety as the oxidizing directing group thus providing an easy access to 2‐vinylanilines.

  描述了一种新的有效方法，该方法可通过芳基肼盐酸盐与烯烃和二乙基酮经铑催化的CH活化反应合成2-乙烯基苯胺。在无氧化剂的烯化反应涉及在原位产生的的 Ñ  NCR 1 - [R 2部分作为从而提供一个容易获得2- vinylanilines氧化定向基团。
• Visible-Light Induced and Oxygen-Promoted Oxidative Cyclization of Aromatic Enamines for the Synthesis of Quinolines Derivatives
  作者：Xiao-Feng Xia、Guo-Wei Zhang、Dawei Wang、Su-Li Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01206

  日期：2017.8.18

  synthesis of quinoline derivatives by using dioxygen as an oxygen source is developed. By using visible light, the direct oxidative cyclization of aromatic enamines with alkynes or alkenes can be achieved at mild conditions with an aid of copper or palladium catalysts, and a variety of multisubstituted quinoline derivatives could be obtained in good to moderate yields under mild reaction conditions.

  开发了以双氧为氧源合成喹啉衍生物的双过渡金属可见光光氧化还原催化剂。通过使用可见光，借助铜或钯催化剂，可以在温和的条件下实现芳香族烯胺与炔烃或烯烃的直接氧化环化反应，在温和的反应条件下，可以以中等至中等的收率获得各种多取代的喹啉衍生物。 。
• DMSO/SOCl₂-mediated C(sp²)–H amination: switchable synthesis of 3-unsubstituted indole and 3-methylthioindole derivatives
  作者：Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Haofeng Shi、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d0cc07453e

  日期：——

  The reaction of 2-alkenylanilines with SOCl2 in DMSO was found to selectively afford 3-unsubstituted indoles and 3-methylthioindoles. This switchable approach was found to be temperature-dependent: at room temperature, the reaction afforded 3-unsubstituted indoles through intramolecular cyclization and elimination; while at higher temperature, the reaction gave 3-methylthioindoles via further electrophilic

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。