2-((3-hydroxypropyl)amino)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3-hydroxypropyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(3-Hydroxypropylamino)-1,4-naphthoquinone；2-(3-hydroxypropylamino)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD26098493
• 分子量: 231.251
• InChiKey: QLEVUZYGUXWUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-hydroxypropyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 morpholine-iodine complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到2-((3-hydroxypropyl)amino)-3-iodonaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的3,4-二氢-2 H-萘[2,3- b ] [1,4]恶嗪-5,10-二酮和2,3,4,5-四氢-1 H-萘[2，铜催化的分子内偶联反应生成3- b ]氮杂6,11-二酮衍生物

  摘要：

  3,4-二氢-2 H-萘[2,3- b ] [1,4]恶嗪-5,10-二酮和2,3,4,5-四氢-1 H-萘[2 ]的简便合成通过铜催化的分子内C-O / C-C偶联反应得到了3-，3 - b ]氮杂-6,11-二酮。该方法对官能团显示出良好的耐受性，并被用于天然产物核心结构的合成。一些偶联产物表现出对肺癌A549细胞的中等活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00020
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 1,4-萘醌 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-((3-hydroxypropyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌氨基醇衍生物的抗氧化，抗增殖和乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  天然和合成的萘醌已显示出许多生物活性。因此，它们为药物化学家寻找新药提供了一个有趣的支架。合成，表征和评估了一系列由具有游离（2a - e）和乙酰化（3a - d）羟基的1,4-萘醌的氨基醇衍生物，并使用1,1-二苯基-2-吡啶二酰肼（ DPPH）和2-2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS· +）测定法，是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗增殖化合物。在DPPH分析中，化合物3d表现出更好的结果，在1 mg / mL时抗氧化剂活性为51.52％，而在ABTS·+为2e（47.12％）。评估了针对六种不同肿瘤细胞系的抗增殖活性，其中对子宫颈癌HeLa产品2a，2c和2e的最佳效果最好，分别具有5.6、15.0和17.0μM的50％生长抑制（GI 50）。 。所有合成的化合物均表现出不同程度的响应，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，其中一些具有相似的结果。产品对AChE的抑制

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02617-1

文献信息

• Exploration of Benzo[b]carbazole-6,11-diones as anticancer agents: Synthesis and studies of hTopoIIα inhibition and apoptotic effects
  作者：Shailendra Sisodiya、Subarno Paul、Hiteshkumar Chaudhary、Preeti Grewal、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Biswajit Das、Deepika Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128274

  日期：2021.10

  cells (MCF 10A). Some of the active compounds were evaluated for clonogenic cell survival and apoptotic effects in cancer cells (DAPI nuclear staining, Comet assay, Annexin-V-FITC/PI dual staining, flow cytometry, and western blot analysis with relevant proteins). All compounds were tested for hTopoIIα inhibitory activity. The investigated series compounds showed important properties like significant

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.
• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• New Strategies for Molecular Diversification of 2-[Aminoalkyl-(1H-1,2,3-triazol-1- yl)]-1,4-naphthoquinones Using Click Chemistry
  作者：Ronaldo de Oliveira、Mauro da Silva、Moara da Silva、Valentina Melo、Wagner Valença、Josinete da Paz、Celso Camara

  DOI：10.21577/0103-5053.20160207

  日期：——

  3-triazol-1-yl)ethylamino)]-3-(3-methylpropenyl)-1,4-naphthoquinones from lawsone with an overall yield of approximately 27% in six steps. On the other hand, convergent synthesis (Strategy B) was employed for the synthesis of 2-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)alkyl-amino)]-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,4-naphthoquinones from the reaction between 2-methoxy-lapachol with amino-triazoles with a global yield of about

  基于点击化学的2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-萘醌衍生物合成策略可从1,4-萘醌（1,4-NQ）获得所需的产物，以及生物基的法拉索，去甲拉帕胆和拉帕胆 从1,4-NQ和氨基醇开始的第一条路线（策略A），然后是2-氨基-烷基-1,4-NQ醇，被甲苯磺酸化。叠氮化物离子取代了甲苯磺酸酯基团，得到2-叠氮化物-烷基-1,4-NQ，将其置于铜催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）条件下。以大约47％的总产率获得了三唑-萘醌。另一种途径（策略B）使用NaN3作为亲核试剂，依次进行CuAAC取代邻苯二甲酰亚胺，并用肼生成氨基三唑对邻苯二甲酰亚胺基团进行脱保护。随后的反应是，1 4-NQ分四步生产了2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-NQ衍生物，总产率为45-76％。在我们开发了这两种策略之后，选择了线性合成方法（策略A）来制备2-[（（2-（1H-1,2,3-三唑-1-基）乙基氨基）]
• Antioxidant, antiproliferative, and acetylcholinesterase inhibition activity of amino alcohol derivatives from 1,4-naphthoquinone
  作者：Arturo Estolano-Cobián、Eduardo Noriega-Iribe、Laura Díaz-Rubio、José M. Padrón、Mirna Brito-Perea、José Manuel Cornejo-Bravo、Daniel Chávez、Raúl Romero Rivera、Juan Manuel Quintana-Melgoza、J. Cruz-Reyes、Iván Córdova-Guerrero

  DOI：10.1007/s00044-020-02617-1

  日期：2020.11

  synthetic naphthoquinones have demonstrated numerous biological activities; therefore, they provide an interesting scaffold for medicinal chemists in the search for new drugs. A series of amino alcohol derivatives from 1,4-naphthoquinone with a free (2a–e) and acetylated (3a–d) hydroxyl group were synthesized, characterized, and evaluated as antioxidant agents employing 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl

  天然和合成的萘醌已显示出许多生物活性。因此，它们为药物化学家寻找新药提供了一个有趣的支架。合成，表征和评估了一系列由具有游离（2a - e）和乙酰化（3a - d）羟基的1,4-萘醌的氨基醇衍生物，并使用1,1-二苯基-2-吡啶二酰肼（ DPPH）和2-2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS· +）测定法，是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗增殖化合物。在DPPH分析中，化合物3d表现出更好的结果，在1 mg / mL时抗氧化剂活性为51.52％，而在ABTS·+为2e（47.12％）。评估了针对六种不同肿瘤细胞系的抗增殖活性，其中对子宫颈癌HeLa产品2a，2c和2e的最佳效果最好，分别具有5.6、15.0和17.0μM的50％生长抑制（GI 50）。 。所有合成的化合物均表现出不同程度的响应，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，其中一些具有相似的结果。产品对AChE的抑制
• Synthesis of Bioactive 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>][1,4]oxazine-5,10-dione and 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>]azepine-6,11-dione Derivatives via the Copper-Catalyzed Intramolecular Coupling Reaction
  作者：Hengyao You、Srinivas Rao Vegi、Chandraiah Lagishetti、Shuo Chen、R. Santhosh Reddy、Xiaohong Yang、Jian Guo、Chenhui Wang、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00020

  日期：2018.4.6

  A convenient synthesis of 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-5,10-diones and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]azepine-6,11-diones via the copper-catalyzed intramolecular C–O/C–C coupling reaction is described. This method showed a good tolerance for functional groups and was applied to the synthesis of natural product core structures. Some coupling products exhibited moderate activities against

  3,4-二氢-2 H-萘[2,3- b ] [1,4]恶嗪-5,10-二酮和2,3,4,5-四氢-1 H-萘[2 ]的简便合成通过铜催化的分子内C-O / C-C偶联反应得到了3-，3 - b ]氮杂-6,11-二酮。该方法对官能团显示出良好的耐受性，并被用于天然产物核心结构的合成。一些偶联产物表现出对肺癌A549细胞的中等活性。

表征谱图