2-((2-hydroxypropyl)amino)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2-hydroxypropyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxypropyl)amino]naphthoquinone；2-(2-hydroxypropylamino)naphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HEXIEXJTSMJSLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-hydroxypropyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 morpholine-iodine complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到2-((2-hydroxypropyl)amino)-3-iodonaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的3,4-二氢-2 H-萘[2,3- b ] [1,4]恶嗪-5,10-二酮和2,3,4,5-四氢-1 H-萘[2，铜催化的分子内偶联反应生成3- b ]氮杂6,11-二酮衍生物

  摘要：

  3,4-二氢-2 H-萘[2,3- b ] [1,4]恶嗪-5,10-二酮和2,3,4,5-四氢-1 H-萘[2 ]的简便合成通过铜催化的分子内C-O / C-C偶联反应得到了3-，3 - b ]氮杂-6,11-二酮。该方法对官能团显示出良好的耐受性，并被用于天然产物核心结构的合成。一些偶联产物表现出对肺癌A549细胞的中等活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00020
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 、 1,4-萘醌 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-((2-hydroxypropyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌氨基醇衍生物的抗氧化，抗增殖和乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  天然和合成的萘醌已显示出许多生物活性。因此，它们为药物化学家寻找新药提供了一个有趣的支架。合成，表征和评估了一系列由具有游离（2a - e）和乙酰化（3a - d）羟基的1,4-萘醌的氨基醇衍生物，并使用1,1-二苯基-2-吡啶二酰肼（ DPPH）和2-2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS· +）测定法，是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗增殖化合物。在DPPH分析中，化合物3d表现出更好的结果，在1 mg / mL时抗氧化剂活性为51.52％，而在ABTS·+为2e（47.12％）。评估了针对六种不同肿瘤细胞系的抗增殖活性，其中对子宫颈癌HeLa产品2a，2c和2e的最佳效果最好，分别具有5.6、15.0和17.0μM的50％生长抑制（GI 50）。 。所有合成的化合物均表现出不同程度的响应，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，其中一些具有相似的结果。产品对AChE的抑制

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02617-1

文献信息

• Antibacterial Activity of 2-Amino-1,4-naphthoquinone Derivatives Against Gram‑Positive and Gram-Negative Bacterial Strains and Their Interaction with Human Serum Albumin
  作者：Carla Cristina da Silva、Otávio Augusto Chaves、Rojane Paiva、Gisela Lara da Costa、José Carlos Netto-Ferreira、Aurea Echevarria

  DOI：10.21577/0103-5053.20200070

  日期：——

  A series of 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives (NQA-NQF) was synthesized by alternative methods (ultrasonication and microwave irradiation), with yields ranging from 40 to 71%, and without the need of further recrystallization. Each compound was evaluated against four Gram-positive (Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis. Staphylococcus aureus and Bacillus cereus) and five Gram-negative (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Acinetobacter baumannii and Klebsiella pneumoniae positive beta-lactamase) bacteria strains. The NQF was the most active amino-naphthoquinone derivative with minimum inhibitory concentration (MIC) of 31.2 mu g mL(-1) against K. pneumoniae positive beta-lactamase (a common intestinal bacteria which can cause life-threatening infections). On the other hand, NQA and NQC showed good activity as a potential antibiotic for the bacteria strains assayed, except for K. pneumoniae. In addition, the affinity of these three most active compounds (NQA, NQC, and NQF) for human serum albumin (I ISA) was evaluated employing multiple spectroscopic techniques (steady-state, time-resolved, and synchronous fluorescence, as well as circular dichroism), combined with theoretical calculations (molecular docking). The interaction HSA:2-amino-1,4-naph thoquinones occurs spontaneously and moderately inside the subdomain IIA (Sudlow's site I) via hydrogen bonding and van der Waals forces.
• Synthesis of Bioactive 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>][1,4]oxazine-5,10-dione and 2,3,4,5-Tetrahydro-1<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>]azepine-6,11-dione Derivatives via the Copper-Catalyzed Intramolecular Coupling Reaction
  作者：Hengyao You、Srinivas Rao Vegi、Chandraiah Lagishetti、Shuo Chen、R. Santhosh Reddy、Xiaohong Yang、Jian Guo、Chenhui Wang、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00020

  日期：2018.4.6

  A convenient synthesis of 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-5,10-diones and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-b]azepine-6,11-diones via the copper-catalyzed intramolecular C–O/C–C coupling reaction is described. This method showed a good tolerance for functional groups and was applied to the synthesis of natural product core structures. Some coupling products exhibited moderate activities against

  3,4-二氢-2 H-萘[2,3- b ] [1,4]恶嗪-5,10-二酮和2,3,4,5-四氢-1 H-萘[2 ]的简便合成通过铜催化的分子内C-O / C-C偶联反应得到了3-，3 - b ]氮杂-6,11-二酮。该方法对官能团显示出良好的耐受性，并被用于天然产物核心结构的合成。一些偶联产物表现出对肺癌A549细胞的中等活性。
• Antioxidant, antiproliferative, and acetylcholinesterase inhibition activity of amino alcohol derivatives from 1,4-naphthoquinone
  作者：Arturo Estolano-Cobián、Eduardo Noriega-Iribe、Laura Díaz-Rubio、José M. Padrón、Mirna Brito-Perea、José Manuel Cornejo-Bravo、Daniel Chávez、Raúl Romero Rivera、Juan Manuel Quintana-Melgoza、J. Cruz-Reyes、Iván Córdova-Guerrero

  DOI：10.1007/s00044-020-02617-1

  日期：2020.11

  synthetic naphthoquinones have demonstrated numerous biological activities; therefore, they provide an interesting scaffold for medicinal chemists in the search for new drugs. A series of amino alcohol derivatives from 1,4-naphthoquinone with a free (2a–e) and acetylated (3a–d) hydroxyl group were synthesized, characterized, and evaluated as antioxidant agents employing 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl

  天然和合成的萘醌已显示出许多生物活性。因此，它们为药物化学家寻找新药提供了一个有趣的支架。合成，表征和评估了一系列由具有游离（2a - e）和乙酰化（3a - d）羟基的1,4-萘醌的氨基醇衍生物，并使用1,1-二苯基-2-吡啶二酰肼（ DPPH）和2-2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS· +）测定法，是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗增殖化合物。在DPPH分析中，化合物3d表现出更好的结果，在1 mg / mL时抗氧化剂活性为51.52％，而在ABTS·+为2e（47.12％）。评估了针对六种不同肿瘤细胞系的抗增殖活性，其中对子宫颈癌HeLa产品2a，2c和2e的最佳效果最好，分别具有5.6、15.0和17.0μM的50％生长抑制（GI 50）。 。所有合成的化合物均表现出不同程度的响应，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，其中一些具有相似的结果。产品对AChE的抑制