1,4-bis(trimethylsiloxy)-naphthalene | 30432-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsiloxy)-naphthalene
• 英文别名: 1,4-Bis(trimethylsiloxy)naphthalin；1,4-Disiloxynaphthalin；[Naphthalene-1,4-diylbis(oxy)]bis(trimethylsilane)；trimethyl-(4-trimethylsilyloxynaphthalen-1-yl)oxysilane
• CAS: 30432-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 304.536
• InChiKey: KMLNZYDKAWUHBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsiloxy)-naphthalene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  氧取代萘的光氧化

  摘要：

  已经研究了氧取代的萘与单线态氧（1 O 2）的反应，并且首次分离了不稳定的过氧化物，并在–78°C下进行了表征。紫外光谱的低温动力学表明，与1,4-二甲基萘相比，烷氧基和甲硅烷氧基取代基显着提高了光氧合速率，而酰氧基取代的并苯对1 O 2呈惰性。反应性与我们通过密度泛函理论计算确定的HOMO能量和自由活化能很好地相关。分离出的过氧化物的不稳定性是由于它们即使在–20°C下在释放1时也会与相应的萘发生非常快速的逆反应。O 2，使其在非常温和的条件下成为该反应物种的上等来源。最终，合成了碳水化合物取代的萘，该萘可与1 O 2可逆反应，并可能在未来的工作中用于对映选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/poc.3734
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,4-二羟基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-bis(trimethylsiloxy)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氧取代萘的光氧化

  摘要：

  已经研究了氧取代的萘与单线态氧（1 O 2）的反应，并且首次分离了不稳定的过氧化物，并在–78°C下进行了表征。紫外光谱的低温动力学表明，与1,4-二甲基萘相比，烷氧基和甲硅烷氧基取代基显着提高了光氧合速率，而酰氧基取代的并苯对1 O 2呈惰性。反应性与我们通过密度泛函理论计算确定的HOMO能量和自由活化能很好地相关。分离出的过氧化物的不稳定性是由于它们即使在–20°C下在释放1时也会与相应的萘发生非常快速的逆反应。O 2，使其在非常温和的条件下成为该反应物种的上等来源。最终，合成了碳水化合物取代的萘，该萘可与1 O 2可逆反应，并可能在未来的工作中用于对映选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/poc.3734

文献信息

• A NEW REDUCTIVE SILYLATION OF<i>p</i>-QUINONES WITH HEXAMETHYLDISILANE CATALYZED BY IODINE
  作者：Hideyuki Matsumoto、Shunji Koike、Ikuya Matsubara、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1982.533

  日期：1982.4.5

  In the presence of a catalytic amount of iodine, hexamethyldisilane can reductively silylate p-quinones under mild conditions to afford 1,4-bis(trimethylsiloxy)arenes in high yields.

  在催化剂量的碘存在下，六甲基二硅烷可以在温和条件下还原性地硅烷化对苯醌，生成高产率的1,4-二（三甲基硅氧基）芳烃。
• Synthesen mit verbindungen R3MHgMR3 und (R2MHg)n (MC, Si, Ge, Sn)
  作者：Guido Neumann、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90077-9

  日期：1972.9

  Aromatic aldehydes are reductively dimerised by Me3SiHgSiMe3 (I), yielding bis(O-silyl)hydrobenzoin derivatives. 1,2-Diketones undergo 1,4-addition with formation of bis(O-silyl)enediols, while esters of conjugated dicarboxylic acids give O-silyl ketene acetals: maleic yields mainly the C,O-bissilyl derivative (1,4-addition), whereas fumaric and ethylene tetracarboxylic esters yield mainly the corresponding

  芳香醛是由我还原二聚3 SiHgSiMe 3（I），得到双（ø -甲硅烷基）氢化苯偶姻衍生物。1,2-二酮经过1,4-加成反应生成双（O-甲硅烷基）烯二醇，而共轭二羧酸的酯则生成O-甲硅烷基烯酮缩醛：马来酸主要产生C，O-双甲硅烷基衍生物（1,4- ，而富马酸酯和乙烯四羧酸酯主要产生相应的O，O-双甲硅烷基产物（1,6-加成）。1,2-和1,4-醌很容易被（I）转化成相应的双O-甲硅烷基）苯系。
• Highly Efficient and Chemoselective Reductive Bis-silylation of Quinones by Silyltellurides
  作者：Shigeru Yamago、Hiroshi Miyazoe、Kazunori Iida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol006581e

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Silyltellurides serve as new silicon-based chemoselective reducing agents and reduce quinones to the corresponding bis-silylated hydroquinones. The reaction proceeds under ambient thermal conditions without the need of any additional promoters or catalysts and gives the products in excellent yields. Several control experiments suggest that the reaction is initiated by a single electron transfer from silyltellurides to quinones.
• Ipaktschi, Junes; Heydari, Akbar, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 6, p. 1513 - 1516
  作者：Ipaktschi, Junes、Heydari, Akbar

  DOI：——

  日期：——
• Ipaktschi, Junes; Heydari, Akbar, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 335 - 336
  作者：Ipaktschi, Junes、Heydari, Akbar

  DOI：——

  日期：——