2-m-tolyl[1,4]naphthoquinone | 60544-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-m-tolyl[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-1,4-naphthoquinone；2-(m-tolyl)naphthalene-1,4-dione；2-(3-methylphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 60544-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: FMNZQOQLFDCUDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-m-tolyl[1,4]naphthoquinone 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-和钯(II)-催化芳基化醌的位置发散C-H氧化：鉴定具有强杀锥虫活性的羟基化醌类化合物

  摘要：

  完成了通过C-H 氧化反应以多样性为导向的羟基化芳基醌合成及其对锥虫病（恰加斯病的病原体）的评估。通过使用基于钌 (II) 或钯 (II) 的催化剂，在羟基化反应中观察到互补的区域选择性，我们已经在这些新型芳基化和羟基化醌中鉴定了 9 种比苯并硝唑 (Bz) 更有效的化合物。例如，5-羟基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-萘醌 ( 4h ) 的 IC 50/24 h 值为 22.8 µM，比最先进的药物 Bz 的活性高 4.5 倍。本文提供了第一个应用 C-H 活化用于芳基化醌的位置选择性羟基化以及将这些化合物鉴定为杀锥虫药物候选物的例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116164
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-m-tolyl[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Direct C–H Functionalization of Quinones and Naphthoquinones with Diaryliodonium Salts: Synthesis of Aryl Naphthoquinones as β-Secretase Inhibitors

  摘要：

  A novel ligand-free, transition metal-free direct C-H functionalization of quinones with diaryliodonium salts has been developed for the first time. The transformation was promoted only through the use of a base and gave aryl quinone derivatives in moderate to good yields. This methodology provided an effective and easy way to synthesize β-secretase inhibitors. The radical trapping experiments showed that this progress was the radical mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo501467v

文献信息

• Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones
  作者：Shuai Zhang、Feijie Song、Dongbing Zhao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc41067f

  日期：——

  A concise and efficient approach to arylquinones from widely available hydroquinones has been developed through a tandem reaction involving the oxidation of hydroquinones and subsequent oxidative C–H/C–H cross-coupling of the resulting quinones with arenes.

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。
• 一种2-取代-1，4-萘醌类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316819B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开一种2‑取代‑1，4‑萘醌类化合物的合成方法：式I所示的2‑炔基苯乙酮类化合物为原料，在铜催化剂的作用下，以Selectfluor为氧化剂，加入碱性物质，在乙腈和水的混合溶剂中，70℃下搅拌反应10‑24小时，反应结束反应液后处理制备得到式II所示的2‑取代‑1，4‑萘醌类化合物。本发明的合成方法原料可变，衍生物多，催化剂价廉易得，成本大大降低，且无污染；所使用的氧源为水和Selectfluor；反应条件温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，后处理操作简便等特点。
• 一种2-取代-1，4-萘醌类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316817B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种2‑取代‑1，4‑萘醌类衍生物的合成方法，所述方法为：式I所示的2‑炔基苯乙酮类化合物为原料，在铜催化剂作用下，以二甲基亚砜为氧化剂和溶剂，80‑140℃温度下下搅拌反应2‑10小时，反应结束反应液后处理制备得到式II所示的2‑取代‑1，4‑萘醌类衍生物；所述铜催化剂为双三氟甲磺酸铜和无机亚铜盐的混合，所述无机亚铜盐为碘化亚铜、氯化亚铜、溴化亚铜、氰化亚铜中的一种。本发明方法原料多变，衍生物多，催化剂价廉易得，成本大大降低，且无污染；无需额外氧化剂，氧源与溶剂都为二甲基亚砜，节约成本，具有反应产率高，底物普适性强，操作简便等特点。
• 一种合成维生素K3环氧衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108530394A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种合成维生素K 3 环氧衍生物的方法。该方法以2‑甲基‑1，4‑萘醌(维生素K 3 )衍生物(I)为原料，采用四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂、叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，在SiO 2 作用下得到了一系列维生素K 3 环氧衍生物。本发明具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，并且该方法避免了传统的双氧水氧化烯烃过程中需要加碱的问题，因而具有更广的底物适应性和官能团耐受性。
• Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Epoxidation of Naphthoquinone Derivatives with tert-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant
  作者：Bai-Ru Ai、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589035

  日期：2017.9

  reaction time, and broad substrate scope An efficient and environmentally benign procedure has been developed for the epoxidation of naphthoquinone derivatives by using tetrabutylammonium iodide as a catalyst and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in the presence of silicon dioxide. This protocol, which provides a facile base-free methodology for the synthesis of some new naphthoquinone-based epoxides

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。