(-)-2-<2-(1-(1R,3R,4S)-menthoxynaphthyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline | 80317-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-2-<2-(1-(1R,3R,4S)-menthoxynaphthyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-[1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxynaphthalen-2-yl]-5H-1,3-oxazole
• CAS: 80317-59-5
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂
• 分子量: 379.543
• InChiKey: AIYREARVWKHXDO-ZWCUEREDSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  511.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-<2-(1-(1R,3R,4S)-menthoxynaphthyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (+)-(S)-2'-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Studies in stereochemistry. 47. Asymmetric induction by leaving group in nucleophilic aromatic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a036
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (-)-2-<2-(1-(1R,3R,4S)-menthoxynaphthyl)>-4,4-dimethyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Studies in stereochemistry. 47. Asymmetric induction by leaving group in nucleophilic aromatic substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a036

文献信息

• Chiral leaving groups induce asymmetry in syntheses of binaphthyls in nucleophilic aromatic substitution reactions
  作者：Janet M. Wilson、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00367a054

  日期：1982.2
• WILSON, J. M.;CRAM, D. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4930-4943
  作者：WILSON, J. M.、CRAM, D. J.

  DOI：——

  日期：——