(E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide | 116325-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide
• 英文别名: (E)-N’-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide；N'-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene]-2-thiophenecarbohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 116325-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: GDIIDJFJQPVPOO-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-(thiophene-2-carbonyl)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用邻甲酰基芳基酮的反应性：碱促进的功能化异喹啉的区域特异性合成†

  摘要：

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。

  DOI：

  10.1039/c9cc03689j
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种可逆希夫碱化学传感器，用于溶液和固态中 Eu3+ 离子的光谱和比色传感

  摘要：

  在此，先前报道的铝传感器（E）-N'-（（2-羟基萘-1-基）噻吩-2-碳酰肼）（L）的金属传感特性在镧系离子的选择性传感中得到了进一步探索。在许多测试的镧系离子传感器中，L仅显示出对 Eu 3+离子的选择性比色响应。Eu 3+离子的存在引起可见光区域的电子跃迁，在乙腈水溶液介质中颜色从无色变为黄色。仅研究了在L中添加 Eu 3+离子时吸收带的红移和发射强度的增强，而没有任何其他现有离子的干扰。该化学传感器以 1:1 的化学计量比结合 Eu 3+离子，检测限可达 2.179 × 10 -8 M（UV-可见光 415 nm 处Eu 3+的 LOD）、3.443 × 10 -8 M（LOD）对于Eu 3+在477 nm荧光处）， L-Eu 3+结合的结合常数为8.691 × 10 3 M -1。然而，所开发的传感器用作纸、棉基测试套件测定和 Eu 3+离子的固态比色传感。通过添加乙二胺四乙酸 (EDTA)

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121833

文献信息

• SYNERGISTIC FUNGICIDAL AND ALGICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING 2-HYDROXYPHENYLALDEHYDE AND 2-HYDROXYPHENYLKETONE HETEROCYCLOYLHYDRAZONES AND COPPER
  申请人：Shaber Steven Howard

  公开号：US20120045521A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to the use of mixtures containing 2-hydroxyphenylaldehyde and 2-hydroxyphenylketone heterocycloylhydrazone compounds and copper for controlling the growth of fungi and algae.

  本发明涉及使用含有2-羟基苯甲醛和2-羟基苯酮杂环酰腙化合物以及铜来控制真菌和藻类生长的混合物。
• A highly sensitive and selective fluorescent sensor for Al3+ ions based on thiophene-2-carboxylic acid hydrazide Schiff base
  作者：Karishma Tiwari、Monika Mishra、Vinod P. Singh

  DOI：10.1039/c3ra41573b

  日期：——

  An efficient fluorescent receptor (E)-N-[(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)methylene]thiophene-2-carbohydrazide (THN) for Al3+ ions was synthesized and characterized by physicochemical and spectroscopic tools along with single crystal X-ray crystallography. This is the first report showing the crystal structure of THN and its sensing property for Al3+ ions. THN selectively and sensitively detects Al3+ ions without any interference among various cations, Na+, K+, Ca2+, Cr3+, Mg2+, Mn2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+ and Hg2+ by a strong fluorescent change in ethanol–water medium (EtOH–H2O, 1 : 4 v/v). The THN interacts with Al3+ in a tridentate mode to form a [AlCl2(THN)(H2O)]·H2O complex. The binding constant was determined to be 7.06 × 106 M−1 and the limit of detection (LOD) was calculated to be 1.35 × 10−9 M which is the second highest reported till date in the literature. The 1H NMR titration, ESI-MS and DFT studies have also been performed in support of the binding details of the THN–Al3+ complex.

  研究人员合成了一种高效的 Al3+ 离子荧光受体 (E)-N-[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]噻吩-2-甲酰肼 (THN)，并通过物理化学和光谱学工具以及单晶 X 射线晶体学对其进行了表征。这是首次报道 THN 的晶体结构及其对 Al3+ 离子的传感特性。在乙醇-水介质（EtOH-H2O，1 : 4 v/v）中，THN 通过强烈的荧光变化选择性地灵敏检测 Al3+ 离子，而不受 Na+、K+、Ca2+、Cr3+、Mg2+、Mn2+、Fe3+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+ 和 Hg2+ 等各种阳离子的干扰。THN 与 Al3+ 以三叉模式相互作用，形成[AlCl2(THN)( )]- 复合物。结合常数被测定为 7.06 × 106 M-1，检测限 (LOD) 被计算为 1.35 × 10-9 M，是迄今为止文献报道的第二高值。为支持 THN-Al3+ 复合物的结合细节，还进行了 1H NMR 滴定、ESI-MS 和 DFT 研究。
• Spectral studies on cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes of naphthaldehyde substituted aroylhydrazones
  作者：Pramod Kumar Singh、Deo Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.saa.2005.08.014

  日期：2006.7

  A series of new coordination complexes of cobalt(II), nickel(II) and copper(II) with two new aroylhydrazones, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde isonicotinoylhydrazone (H(2)L(1)) and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-2-thenoyl-hydrazone (H(2)L(2)) have been synthesized and characterized by elemental analysis, conductance measurements, magnetic susceptibility measurements, (1)H NMR spectroscopy, IR spectroscopy, electronic

  钴（II），镍（II）和铜（II）的一系列新配位配合物与两个新的芳酰hydr，2-羟基-1-萘醛异烟酰yl（H（2）L（1））和2-羟基-1 -萘甲醛-2-thenoyl-hydr（H（2）L（2））已合成并通过元素分析，电导率测量，磁化率测量，（1）H NMR光谱，IR光谱，电子光谱，EPR光谱和热分析。红外光谱表明，配体作为三齿二元供体，通过去质子化的萘氧原子，偶氮甲碱氮原子和烯醇氧原子进行配位。EPR和配体场光谱表明Co（II）和Ni（II）配合物为八面体几何形状，Cu（II）配合物为正方形平面几何形状。
• Mixed-ligand copper(II) hydrazone complexes: Synthesis, structure, and anti-lung cancer properties
  作者：YouRu Wu、LiXia Hou、JianFeng Lan、Feng Yang、GuoJin Huang、Wei Liu、Yi Gou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134986

  日期：2023.5

  Here we synthesized five mixed-ligand copper(II) Schiff-base complexes, including [Cu(HL1)(pyridine)NO3] 1, [Cu(HL2)(pyridine)Cl] 2, [Cu(HL3)(pyridine)Br] 3, [Cu(HL4)(pyridine)Br] 4, and [Cu(L5)(pyridine)] 5, and performed a series of assays to investigate their anti-lung cancer activities in vitro. The structures of these copper(II) complexes were confirmed by X-ray crystallography and elemental analysis

  在这里，我们合成了五种混合配体铜 (II) 席夫碱配合物，包括 [Cu(HL1)(pyridine)NO 3 ] 1、[Cu(HL2)(pyridine)Cl] 2、[Cu(HL3)(pyridine) Br] 3、[Cu(HL4)(pyridine)Br] 4和 [Cu(L5)(pyridine)] 5 ，并进行了一系列测定以研究它们的体外抗肺癌活性。这些铜 (II) 配合物的结构通过 X 射线晶体学和元素分析得到证实。MTT 检测表明复合物4表现出比其他复合物更强的细胞毒性。伤口愈合试验表明复合物4具有显示抗转移活性的良好潜力。流式细胞术和荧光成像分析表明，复合物4导致细胞周期停滞在 S 期并诱导线粒体介导的细胞凋亡。此外，在 3D A549 球形模型中，复合物4明显发挥抑制作用。
• SAR study of N′-(Salicylidene)heteroarenecarbohydrazides as promising antifungal agents
  作者：Yi Sun、Saerom Kim、SeungYoun Shin、Kathryn Takemura、Gabriel S. Matos、Cristina Lazzarini、Krupanandan Haranahalli、Julia Zambito、Ashna Garg、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117610

  日期：2024.2

  excellent antifungal activities against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Aspergillus fumigatus and several other fungi both in vitro and in vivo. Building upon these highly promising results, 71 novel N′-(salicylidene)heteroarenecarbohydrazides 5 were designed, synthesized and their antifungal activities examined against fungi. Based on the SAR study, four highly promising lead compounds, i.e

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'