tert-butyl benzoyl(phenyl)carbamate | 101137-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzoyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzoyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 101137-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: VVXMEWKQSYPWEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  398.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzoyl(phenyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 4-苯甲酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  在催化剂、添加剂和无溶剂条件下，通过选择性 N-C(O) 键断裂，微波辅助仲酰胺化学选择性转酰胺基化

  摘要：

  已经开发出一种微波辅助、高度化学选择性的方案，用于叔丁氧基羰基 (Boc) 活化的仲酰胺与胺的转酰胺基作用。在非常规微波技术下，反应在催化剂、添加剂、促进剂和无溶剂条件下完成。一组结构多样的酰胺和胺的转酰胺基化反应以良好至优异的产率完成。该方法的显着特点包括操作简单、底物范围广泛、官能团耐受性、实用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d3cc04128j
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl benzoyl(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [Pd（NHC）（cin）Cl]在室温下使伯酰胺衍生的亲电试剂在Suzuki-Miyaura交叉偶联的通用方法

  摘要：

  据报道，室温下，通常遇到的主要苯甲酰胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是一种通用的，高度选择性的方法。酰胺氮的位点选择性N，N -di-Boc活化（叔丁氧基羰基活化）与稳定的空气和水分稳定的，定义明确的和高反应性的[Pd（NHC）（cin）Cl ]（NHC = N-杂环卡宾； cin =肉桂基）提供了一种从伯酰胺高收率制备联芳基酮的高效途径。酰胺酰基交叉偶联首次获得了> 1000的TON。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03191

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Buchwald–Hartwig cross-coupling of amides (transamidation) by selective N–C(O) cleavage mediated by air- and moisture-stable [Pd(NHC)(allyl)Cl] precatalysts: catalyst evaluation and mechanism
  作者：Guangchen Li、Tongliang Zhou、Albert Poater、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cy02080b

  日期：——

  The Pd–NHC-catalyzed acyl-type Buchwald–Hartwig cross-coupling of amides by N–C(O) cleavage (transamidation) provides a valuable alternative to the classical methods for amide synthesis. Herein, we report a combined experimental and computational study of the Buchwald–Hartwig cross-coupling of amides using well-defined, air- and moisture-stable [Pd(NHC)(allyl)Cl] precatalysts. Most crucially, we present

  通过N-C（O）裂解（酰胺基转移），Pd-NHC催化的酰胺基酰基型布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联为经典的酰胺合成方法提供了有价值的替代方法。本文中，我们报告了使用定义明确的，对空气和水分稳定的[Pd（NHC）（烯丙基）Cl]预催化剂进行的Buchwald-Hartwig酰胺交叉偶联的实验和计算研究。最关键的是，我们对一系列不同的Pd（II）-NHC预催化剂进行了全面评估，这些催化剂具有不同的NHC支架和可抛弃的配体，用于合成与化学计量无过渡金属的酰胺化方法不兼容的官能化酰胺。此外，我们目前通过DFT方法对一系列不同的Pd（II）的催化循环进行评估）– NHC预催化剂。获得NHC支持的酰基-钯（II）酰胺基配合物的可行性将对涉及稳定酰胺亲电试剂的交叉偶联方法的设计和开发产生影响。
• Palladium/NHC (NHC = <i>N</i>-Heterocyclic Carbene)-Catalyzed B-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Amides by Selective N–C Bond Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02911

  日期：2018.11.2

  carbene)-catalyzed, direct cross-coupling between B-sp3-alkyl reagents and activated amides by N–C(O) cleavage is reported. Palladium-NHC precatalysts promote chemoselective alkylations of amides that are inaccessible by applying strong organometallic reagents. Various amides, including challenging primary amides after direct and site-selective N,N-di-Boc activation, are compatible with this method. The

  据报道，通过N-C（O）裂解，钯-NHC（NHC = N-杂环卡宾）具有高度化学选择性，催化B-sp 3-烷基试剂与活化酰胺之间的直接交叉偶联。钯-NHC预催化剂可促进酰胺的化学选择性烷基化，这是通过使用强有机金属试剂无法实现的。各种酰胺，包括直接和位点选择性的N，N -di-Boc活化后具有挑战性的伯酰胺，都与此方法兼容。顺序C（sp 2）–C（sp 2）/ C（sp 2）–C（sp 3）证明了这种温和协议的潜力）交叉偶联，该偶联使用源自共同伯酰胺键的di-Boc酰胺。该方法在B-烷基-Suzuki交叉偶联中提供了空气和水分稳定，轮廓分明且高反应性的Pd-NHC预催化剂的罕见实例。
• Highly Selective and Divergent Acyl and Aryl Cross-Couplings of Amides via Ir-Catalyzed C–H Borylation/N–C(O) Activation
  作者：Pengcheng Gao、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02105

  日期：2020.8.7

  Herein, we demonstrate that amides can be readily coupled with nonactivated arenes via sequential Ir-catalyzed C–H borylation/N–C(O) activation. This methodology provides facile access to biaryl ketones and biaryls by the sterically controlled Ir-catalyzed C–H borylation and divergent acyl and decarbonylative amide N–C(O) and C–C activation. The methodology diverts the traditional acylation and arylation

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。
• Fluoride-Catalyzed Esterification of Amides
  作者：Hongxiang Wu、Weijie Guo、Stelck Daniel、Yue Li、Chao Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/chem.201800336

  日期：2018.3.7

  strategy for esterification of common amides using fluoride as a catalyst. This method shows high functional group tolerance, and notably it requires only a slight excess of the alcohol nucleophile, which is a rare case in transition‐metal‐free amide transformations. Moreover, this approach may provide a new understanding for further studies on esterification of amides and is expected to stimulate the development

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，