di[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl] 1,5-di[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]naphthalene-2,6-dicarboxylate | 688316-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: di[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl] 1,5-di[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]naphthalene-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimenthyl 1,5-dimenthoxynaphthalene-2,6-dicarboxylate；bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1,5-bis[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy]naphthalene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 688316-48-5
• 化学式: C₅₂H₈₀O₆
• 分子量: 801.204
• InChiKey: RRNLPHPAKSUSBU-OXRHHALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl] 1,5-di[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]naphthalene-2,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Sa,Sa)-2',6'-dihydroxymethyl-2,2''-dimethoxy-1,1':5'1''-ternaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过酯介导的亲核芳族取代反应不对称合成对萘

  摘要：

  提出了一种方便的方法，通过酯介导的亲核芳香取代反应，不对称合成轴向手性的1,1'：5'，1''-和1,1'：4'，1''-萘。因此，治疗dimenthyl 1,5- dimenthoxynaphthalene吡啶-2,6-二羧酸的7和其部位异构体，dimenthyl 1,4- dimenthoxynaphthalene -2,3-二羧酸酯10，用2-甲氧基萘-1- ylmagnesium溴化物12，得到对映异构体和非对映体纯二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：5'，1''-萘2'，6'-二羧酸3和二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：4'，1''-萘色谱纯化后，-2'，3'-二羧酸4的收率分别为70％和63％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.021
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘-2,6-二甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 di[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl] 1,5-di[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]naphthalene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酯介导的亲核芳族取代反应不对称合成对萘

  摘要：

  提出了一种方便的方法，通过酯介导的亲核芳香取代反应，不对称合成轴向手性的1,1'：5'，1''-和1,1'：4'，1''-萘。因此，治疗dimenthyl 1,5- dimenthoxynaphthalene吡啶-2,6-二羧酸的7和其部位异构体，dimenthyl 1,4- dimenthoxynaphthalene -2,3-二羧酸酯10，用2-甲氧基萘-1- ylmagnesium溴化物12，得到对映异构体和非对映体纯二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：5'，1''-萘2'，6'-二羧酸3和二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：4'，1''-萘色谱纯化后，-2'，3'-二羧酸4的收率分别为70％和63％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.021