di-(ℓ)-menthyl 2,3-naphthalenedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di-(ℓ)-menthyl 2,3-naphthalenedicarboxylate
• 英文别名: (-)-dimenthyl 2,3-naphthalenedicarboxylate；bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] naphthalene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₃₂H₄₄O₄
• 分子量: 492.699
• InChiKey: UYVLKPIJKJIXRC-SSQKFEBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 di-(ℓ)-menthyl 2,3-naphthalenedicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应与呋喃由手性助剂和氢键相互作用控制

  摘要：

  通过使用手性助剂和氢键相互作用，我们开发了呋喃衍生物2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应。在（光反应的ℓ） -薄荷基-2-萘羧酸与呋喃和3-呋喃甲醇，各自的最大48％和40％非对映体过量的（de）中观察到。在di-8-phenyl-（ℓ的光反应中用3-呋喃甲醇制得2,3-萘二甲酸薄荷基-薄荷酯，最大67％de。使用低极性，低温和低呋喃浓度的溶剂会导致非对映选择性增加。可变温度（VT）NMR和荧光猝灭研究表明，萘羧酸酯的羰基氧与3-呋喃甲醇中的OH基团之间的氢键相互作用在基态和激发态下均发生。计算研究的结果表明，C 2对称萘二羧酸酯反应物的几何形状对于控制2，3-萘二羧酸酯的光反应中的高非对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.08.052
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘二羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 di-(ℓ)-menthyl 2,3-naphthalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应与呋喃由手性助剂和氢键相互作用控制

  摘要：

  通过使用手性助剂和氢键相互作用，我们开发了呋喃衍生物2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应。在（光反应的ℓ） -薄荷基-2-萘羧酸与呋喃和3-呋喃甲醇，各自的最大48％和40％非对映体过量的（de）中观察到。在di-8-phenyl-（ℓ的光反应中用3-呋喃甲醇制得2,3-萘二甲酸薄荷基-薄荷酯，最大67％de。使用低极性，低温和低呋喃浓度的溶剂会导致非对映选择性增加。可变温度（VT）NMR和荧光猝灭研究表明，萘羧酸酯的羰基氧与3-呋喃甲醇中的OH基团之间的氢键相互作用在基态和激发态下均发生。计算研究的结果表明，C 2对称萘二羧酸酯反应物的几何形状对于控制2，3-萘二羧酸酯的光反应中的高非对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.08.052

文献信息

• Enantiodifferentiating cis-trans photoisomerizations of 1,2-diarylcyclopropanes and 2,3-diphenyloxirane sensitized by chiral aromatic esters
  作者：Yoshihisa Inoue、Noritsugu Yamasaki、Hideo Shimoyama、Akira Tai

  DOI：10.1021/jo00059a032

  日期：1993.3

  Photosensitized enantiodifferentiating cis-trans isomerizations of 1,2-diphenylcyclopropane (1), 1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropane (2), and 2,3-diphenyloxirane (3) were performed in the presence of optically active alkyl arenecarboxylates as electron-accepting photosensitizers. Several photosensitizers possessing different chromophores and chiral groups were examined in polar and nonpolar solvents, and optical purities (op) up to 10% for It and 1% for 2t and 3t were obtained. The product's op varied drastically with solvent polarity and, in an extreme case, typical polar and nonpolar solvents gave antipodal products. Mechanistic investigations revealed that the enantiodifferentiation occurs in the quenching of the excited chiral sensitizer by racemic substrates and that full equilibrium is not established between the enantiomeric ambident intermediates, probably owing to their short lifetimes.