1-(4-cyanobenzyl)-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.1^3,7]decane bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanobenzyl)-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.1^3,7]decane bromide
• 英文别名: 4-(3,5,7-Triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-ylmethyl)benzonitrile;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₈N₅
• 分子量: 336.234
• InChiKey: GXCHTMFUNYJWQG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanobenzyl)-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.1^3,7]decane bromide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-(氨甲基)苯腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Acid−Base Catalysis in the Synthesis of Arylmethylene and Alkylmethine Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971365d
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 对氰基溴化苄 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-(4-cyanobenzyl)-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.1^3,7]decane bromide
  参考文献：
  名称：

  经临床研究的ras法呢基转移酶抑制剂的制备

  摘要：

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400206

文献信息

• Acid−Base Catalysis in the Synthesis of Arylmethylene and Alkylmethine Pyrroles
  作者：Claudius D'Silva、Deborah A. Walker

  DOI：10.1021/jo971365d

  日期：1998.9.1
• Preparation of a clinically investigated ras farnesyl transferase inhibitor
  作者：Peter E. Maligres、Marjorie S. Waters、Steven A. Weissman、J. Christopher McWilliams、Stephanie Lewis、Jennifer Cowen、Robert A. Reamer、R. P. Volante、Paul J. Reider、David Askin

  DOI：10.1002/jhet.5570400206

  日期：2003.3

  The 1,5-disubstituted imidazole system was regioselectively assembled via an improved Marckwald imidazole synthesis. A new imidazole dethionation procedure has been developed to convert the Marckwald mercaptoim-idazole product to the desired imidazole. This methodology was found to be tolerant of a variety of functional groups providing good to excellent yields of 1,5-disubstituted imidazoles. A new

  ras法呢基蛋白转移酶抑制剂1的合成以多千克为单位进行了描述。反合成分析表明，氯甲基咪唑2和哌嗪酮3是可行的前体。1，5-二取代的咪唑系统是通过改进的Marckwald咪唑合成进行区域选择性组装的。已经开发了一种新的咪唑脱硫方法，以将Marckwald巯基咪唑-咪唑产品转化为所需的咪唑。发现该方法耐受各种官能团，从而提供良好至极好的1，5-二取代的咪唑收率。开发了一种新的Mitsunobu环化策略以制备芳基哌嗪酮片段3。