methyl N-[(1-naphthyl)methyl]carbamate | 92277-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl N-[(1-naphthyl)methyl]carbamate
• 英文别名: methyl N-(1-naphthalenylmethyl)carbamate；Methyl (naphthalen-1-ylmethyl)carbamate；methyl N-(naphthalen-1-ylmethyl)carbamate
• CAS: 92277-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GGSOWOFTXSBAHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C
• 沸点：
  396.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Alpha-甲基苯乙烯 、 methyl N-[(1-naphthyl)methyl]carbamate 在 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-methyl (naphthalen-1-ylmethyl)(3-(p-tolyl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  碘催化N-杂环，多聚甲醛和苯乙烯的三组分反应一锅法合成烯丙胺衍生物

  摘要：

  酰胺或酰胺衍生物，多聚甲醛和苯乙烯的分子碘催化三组分反应可实现高收率和高区域选择性的烯丙基胺衍生物的清洁生成。该反应形成水是唯一的副产物，在温和条件下，在没有过渡金属的情况下，该实验很容易进行转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201097
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl N-[(1-naphthyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现油菜素水解酶抑制剂和底物：用二硫代氨基甲酸酯类生物等排体探索选择性

  摘要：

  Brassinin水解酶（BHAb）是植物病原体Alternaria braciicicola在压力条件下产生的一种可诱导酶，它催化植物抗毒素Brasinin的二硫代氨基甲酸甲酯水解为吲哚基-3-甲胺，甲烷硫醇和羰基硫。首次评估了34种受底物启发的化合物，油菜素的生物异构体和一系列相关化合物，作为BHAb的潜在底物和抑制剂。尽管六种含有硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和碳酸酯基团的化合物显示出对BHAb的抑制活性，但仅发现两种底物（硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯）。萘甲酸-1-基氨基甲酸甲酯（六种中最有效的抑制剂）和甲基N'-（1-甲基-3-吲哚基甲基）氨基甲酸酯通过可逆的非竞争性机制抑制BHAb（K i分别 为89±9和695± 60μM ）。重要的是，这些氨基甲酸酯抑制剂对芸苔假单胞菌的降解具有抗性。碳酸盐也能抑制BHAb，但是，由油菜曲霉快速降解会使其作为农作物保护剂的可能性降低。总体而

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.009

文献信息

• (Tosylimino)phenyl-λ³-iodane as a Reagent for the Synthesis of Methyl Carbamates via Hofmann Rearrangement of Aromatic and Aliphatic Carboxamides
  作者：Akira Yoshimura、Matthew W. Luedtke、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo300007c

  日期：2012.2.17

  A new, mild procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic carboxamides using (tosylimino)phenyl-λ3-iodane, PhINTs, as a reagent is reported. Because of the mild reaction conditions, this method is particularly useful for the Hofmann rearrangement of substituted benzamides, which usually afford complex reaction mixtures with other hypervalent iodine oxidants. The mild reaction conditions

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。
• Hofmann Rearrangement of Carboxamides Mediated by Hypervalent Iodine Species Generated in Situ from Iodobenzene and Oxone: Reaction Scope and Limitations
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Christopher T. Banek、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol101993q

  日期：2010.10.15

  Alkylcarboxamides can be converted to the respective amines by Hofmann rearrangement using hypervalent iodine species generated in situ from PhI and Oxone in aqueous acetonitrile. On the basis of this reaction, a convenient experimental procedure for the preparation of alkylcarbamates using Oxone as the oxidant in the presence of iodobenzene in methanol has been developed. An efficient method for direct

  可以使用在乙腈水溶液中由PhI和Oxone原位生成的高价碘，通过霍夫曼重排将烷基羧酰胺转化为相应的胺。在该反应的基础上，已经开发了在甲醇中存在碘代苯的情况下使用过氧化物酮作为氧化剂制备烷基氨基甲酸酯的简便实验方法。还发现了通过在含水乙腈中用过氧化物酮和碘苯处理将取代的苯甲酰胺直接转化为相应的醌衍生物的有效方法。
• The synthesis of alkyl carbamates from primary aliphatic amines and dialkyl carbonates in supercritical carbon dioxide
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Alvise Perosa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02390-5

  日期：2002.2

  130°C and in the presence of compressed CO2, primary aliphatic amines [RNH2, R=C10H21, C8H17, cHex, 1-(C10H7)CH2] react with organic carbonates (R′OCO2R; R′=Me, Et) to give alkyl carbamates (RNHCO2R′, 1). Although CO2 promotes the reaction also at a low pressure, good yields (∼80%) of 1 are achievable only with supercritical carbon dioxide (scCO2) at 90 bar, which inhibits the formation of N-methylated

  在130°C且存在压缩CO 2的情况下，伯脂肪族胺[RNH 2，R = C 10 H 21，C 8 H 17，cHex，1-（C 10 H 7）CH 2 ]与有机碳酸酯（ R′OCO 2 R； R′＝ Me，Et）得到氨基甲酸烷基酯（RNHCO 2 R′，1）。尽管CO 2在低压下也能促进反应，但仅在90 bar的超临界二氧化碳（scCO 2）的情况下，才能达到1的良好收率（〜80％），这会抑制N-甲基化副产物的形成。
• Process for producing isocyanates
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP0672653A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Provided is a process for producing isocyanates from carbamic acid esters which comprises thermally decomposing carbamic acid esters in the presence of a catalyst containing at least one compound selected from the group consisting of organic sulfonic acids and alkaline metal salts of organic sulfonic acids. Thereby, a high thermal decomposition rate can be provided and isocyanate can be obtained in a high yield.

  本发明提供了一种从氨基甲酸酯生产异氰酸酯的工艺，该工艺包括在含有至少一种从有机磺酸和有机磺酸的碱金属盐组成的组中选出的化合物的催化剂存在下对氨基甲酸酯进行热分解。 因此，热分解率高，异氰酸酯的收率也高。
• Flame retarding resin composition
  申请人：——

  公开号：US20040077821A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed is a flame retarding resin composition comprising (A) one or more epoxy resins; (B) a hardener; and (C) a hardening accelerator, wherein the hardener of the component B is a phosphorus-containing compound represented by the following formula (I): 1 wherein each symbol is as defined below. The flame retarding resin composition of the present invention without adding halogen or other flame retardants has high flame retardancy and excellent heat resistance. The flame retarding resin composition of the present invention is suitably useful in the application of thermosetting resins, thermoplastic resins, bonding sheets, composite materials, laminated plates, printed circuit boards, copper foil adhesives, inks used for build-up process, semiconductor molding materials and the like.

  本发明公开了一种阻燃树脂组合物，该组合物包含(A)一种或多种环氧树脂；(B)一种固化剂；以及(C)一种硬化促进剂，其中成分 B 的固化剂是由下式(I)表示的含磷化合物： 1 其中各符号定义如下。本发明的阻燃树脂组合物不添加卤素或其他阻燃剂，具有高阻燃性和优异的耐热性。本发明的阻燃树脂组合物适用于热固性树脂、热塑性树脂、粘合片、复合材料、层压板、印刷电路板、铜箔粘合剂、用于堆积工艺的油墨、半导体成型材料等。