7-phenyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 2629-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 7-phenyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: 7-Phenyl-1-azabicyclo<4.2.0>octanon-(8)；7-Phenyl-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one；3-Phenyl-1-aza-bicyclo<4.2.0>octan-2-on；3-Phenyl-1-aza-bicyclo<4.2.0>octanon-(2)；7-Phenyl-1-aza-bicyclo<4.2.0>octan-8-on；7-Phenyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 2629-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BGCURPUAMJAFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 7-phenyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 盐酸右哌甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC MATERIAL
  [FR] AMÉLIORATIONS APPORTÉES OU SE RAPPORTANT AUX MATÉRIAUX ORGANIQUES

  摘要：

  该发明提供了一种制备用于合成化合物的中间体的方法，该化合物是具有如下式(I)的较低烷基苯二酸酯化合物，其中每个R1都独立地代表一个可选择取代的芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、酰基、羧基、羟基、卤素、氨基、硝基、磺酰基或硫氢基，R2代表氢原子或较低烷基基团，n表示1到5的整数，m表示1到3的整数或其药用可接受的盐；所述方法包括以下步骤：(a)将如下式(IV)中定义的R1、n和m与上述关于如下式(I)的甲基苯二酸酯相关的甲磺酰腙化合物、有机碱和有机溶剂导入到流体网络中；以及(b)在热和/或光化学条件下在流体网络中将如下式(IV)中定义的甲磺酰腙化合物和碱反应以形成如下式(V)的瞬时重氮酰胺化合物，其中R1、n和m如上述关于如下式(I)的甲基苯二酸酯相关的定义。

  公开号：

  WO2018050546A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(哌啶-1-基)乙酮-1,2-二酮 以 水 为溶剂， 以in the presence of phase transfer catalyst to obtain 7-phenyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one的产率得到7-phenyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of dexmethylphenidate hydrochloride

  摘要：

  本发明提供了一种新的高光学纯度地多甲酯苯丙胺盐酸盐的制备方法，该方法包括：（a）将threo-N-Boc-利他林酸的溶液与（S）-1-苯乙胺反应，从反应混合物中分离出（S）-1-苯乙胺的（R，R）-富集的N-Boc-利他林酸沉淀固体盐，并对该盐进行再结晶、再悬浮和/或再磨粉；（b）将步骤（a）中获得的（R，R）-N-Boc-利他林酸的固体盐与水酸混合，并从混合物中分离出（R，R）-N-Boc-利他林酸；（c）将步骤（b）中制备的（R，R）-N-Boc-利他林酸与盐酸氢和甲醇反应，得到光学纯度至少为99％ee的地多甲酯苯丙胺盐酸盐。本发明还提供了（R，R）-N-Boc-利他林酸与（S）-1-苯乙胺的盐酸盐作为地多甲酯苯丙胺盐酸盐的新中间体。

  公开号：

  US20040180928A1

文献信息

• Process for the preparation of threo-methylphenidate hydrochloride
  申请人：ISP INVESTMENTS INC.

  公开号：US20040176412A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention provides a process for the preparation of threo-methylphenidate hydrochloride. According to a preferred embodiment, the process comprises the following steps: (a) contacting 1-(phenylglyoxylyl)piperidine arenesulfonylhydrazone of the formula 1 wherein Ar denotes an aryl group, where the aryl group may be substituted by a C 1 -C 6 alkyl, halo or nitro group; with an inorganic base in the presence of a water immiscible organic solvent and a phase transfer catalyst to obtain (R*,R*)-enriched 7-phenyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one of the formula: 2 (b) reacting the (R*,R*)-enriched 7-phenyl-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one prepared in step (a) with a solution of hydrogen chloride in methanol to obtain threo-enriched methylphenidate hydrochloride; (c) crystallizing the threo-enriched methylphenidate hydrochloride prepared in step (b) to give the desired threo-methylphenidate hydrochloride. Preferably, the threo-methylphenidate hydrochloride produced by the process of the present invention contains no more than 1% of the erythro-isomer.

  本发明提供了一种制备左旋甲基苯丙胺盐酸盐的方法。根据一个优选实施例，该方法包括以下步骤：(a)将式1中Ar代表芳基的1-(苯基甘氧基基)哌啶芳磺酰肼与一种无机碱在水不相溶有机溶剂和相转移催化剂的存在下接触，以获得(R*,R*)-富集的7-苯基-1-氮杂双环[4.2.0]辛酮的化合物：2(b)将步骤(a)中制备的(R*,R*)-富集的7-苯基-1-氮杂双环[4.2.0]辛酮与甲醇中的盐酸氢溶液反应，以获得左旋富集的甲基苯丙胺盐酸盐；(c)结晶步骤(b)中制备的左旋富集的甲基苯丙胺盐酸盐，以得到所需的左旋甲基苯丙胺盐酸盐。最好，本发明的方法生产的左旋甲基苯丙胺盐酸盐不含多于1%的对映异构体。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ALKYL PHENIDATES
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP3296292A1

  公开（公告）日：2018-03-21

  The invention provides a method for the preparation of an intermediate for use in synthesizing a lower alkyl phenidate compound of formula (I): wherein each R1 independently represents an optionally substituted aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, acyl, carboxyl, hydroxyl, halogen, amino, nitro, sulfo or sulfhydryl group, R2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, n represents an integer from 1 to 5 and m represents an integer from 1 to 3 or a pharmaceutically acceptable salt thereof; which method comprises the steps of: (a) flowing a tosylhydrazone compound of formula (IV): wherein R1, n and m are as defined above in relation to the methylphenidate of formula (I), an organic base and an organic solvent into a fluidic network; and (b) reacting the tosylhydrazone compound of formula (IV) and the base in the fluidic network under thermal and/or photochemical conditions to form a transient diazoamide compound of formula (V): wherein R1, n and m are as defined above in relation to the methylphenidate of formula (I).

  本发明提供了一种用于合成式（I）的低级烷基苯甲酸酯化合物的中间体的制备方法： 其中每个 R1 独立地代表任选取代的芳基、杂芳基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、酰基、羧基、羟基、卤素、氨基、硝基、磺基或巯基，R2 代表氢原子或低级烷基，n 代表 1 至 5 的整数，m 代表 1 至 3 的整数或其药学上可接受的盐； 该方法包括以下步骤 (a) 流动式（IV）的甲苯磺酰腙化合物： 式(IV)的甲苯磺酰腙化合物，其中 R1、n 和 m 如上文关于式(I)的哌醋甲酯、有机碱和有机溶剂所定义；以及 (b) 在热和/或光化学条件下，使式(IV)的甲苯腙化合物和流体网络中的碱反应，形成式(V)的瞬时重氮酰胺化合物： 其中 R1、n 和 m 如上文关于式 (I) 哌醋甲酯的定义。
• US7002016B2
  申请人：——

  公开号：US7002016B2

  公开（公告）日：2006-02-21
• US7247730B2
  申请人：——

  公开号：US7247730B2

  公开（公告）日：2007-07-24
• [EN] NOVEL DOPAMINE RE-UPTAKE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING AND USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE RECAPTAGE DE DOPAMINE, LEURS PROCEDES DE SYNTHESE ET D'UTILISATION
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：WO1999036403A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The invention comprises dopamine re-uptake inhibitors, and methods of making and using such inhibitors. The inhibitors include methylphenidate, $i(threo-)methylphenidate, and analogs thereof.(FR) La présente invention concerne des inhibiteurs de recaptage de dopamine, leurs procédés de synthèse et d'utilisation. Lesdits inhibiteurs comprennent le méthylphénidate, le $i(thréo-)méthylphénydate et leurs analogues.