N-N-bis(2-hydroxyethyl)-N′-phenylthiourea | 2740-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-N-bis(2-hydroxyethyl)-N′-phenylthiourea
• 英文别名: 1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-phenylthiourea；1-Phenyl-3,3-bis<2-hydroxy-aethyl>-(35)S-thioharnstoff；N-Phenyl-N',N'-di-(β-hydroxyaethyl)-thioharnstoff；N-Phenyl-N',N'-bis-<2-hydroxy-aethyl>-thioharnstoff；N,N-Di-(2-hydroxyethyl)-N'-phenylthioharnstoff；N-Phenyl-N',N'-dihydroxyethylthioharnstoff；1,1-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-3-phenyl-thiourea
• CAS: 2740-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00723750
• 分子量: 240.326
• InChiKey: ZGDZNLKZTKGOCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-100.0 °C
• 沸点：
  408.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-N-bis(2-hydroxyethyl)-N′-phenylthiourea 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 反应 0.5h， 以18%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-2-(phenylimino)thiazolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mizrakh, L. I.; Polonskaya, L. Yu.; Gvozdetskii, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 1999 - 2003

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 二乙醇胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-N-bis(2-hydroxyethyl)-N′-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  涉及远程取代基的非共价相互作用会影响以（HOCH2CH2）2NC（S）N（H）（C6H4Y-4）的Y为H分子的羟基-O-H⋯O（羟基）氢键的超分子链拓扑，我，Cl和NO2

  摘要：

  晶体学显示在（HOCH 2 CH 2）2 NC（S）N（H）（C 6 H 4 Y-4）的Y晶体中普遍采用具有羟基-O-H⋯O（羟基）氢键的超分子链＝ H（1），Me（2），Cl（3）和NO 2（4）。然而，注意到不同的拓扑结构，即线性（Y = H），螺旋形（Y = Me和Cl）和之字形（Y = NO 2），其聚合物的间距存在较大差异。几何优化，MEP和NPA分析显示Y = NO 2的独特电子结构衍生物，特别是涉及芳基环的活化。对分子堆积的详尽分析（点对点相互作用，晶体结构相似性，Hirshfeld表面分析，NCI和QTAIM，相互作用能和能构架）指出C–H⋯π（芳基）相互作用对稳定分子的重要性。 Y = NO 2（4）在晶体中的影响很小，其中π（芳基）⋯π（芳基）相互作用很重要。线性链1中更开放的排列有利于C–H⋯π（芳基）相互作用的形成，更紧凑的排列可实现稳定的链内亚甲基C–H⋯S（硫酮）相互作用的形成2–

  DOI：

  10.1039/d0ce01810d

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters LX. Sur la réaction des isothiocyanates avec des amino-alcools soit libres soit estérifiés avec des acides du phosphore
  作者：Emile Cherbuliez、Br. Baehler、H. Jindra、G. Weber、G. Wyss、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19650480513

  日期：——

  Aminoalkyl phosphoric monoesters with a primary or secondary amino group react with isothiocyanates in the presence of an alkali (2 moles of NaOH for 1 mole of the monoester and 1 mole of the isothiocyanate) to yield almost quantitatively the corresponding sodium N-(aryl(aralkyl)-thiocarbamyl)-aminoalkyl phosphates; these thioureas are relatively soluble in water and generally also in methanol or ethanol

  具有伯或仲氨基的氨基烷基磷酸单酯与异硫氰酸酯在碱的存在下反应（1摩尔单酯和1摩尔异硫氰酸酯为2摩尔的NaOH），几乎可以定量地得到相应的N-（芳基（芳烷基）硫代氨基甲酸酯）氨基烷基磷酸酯; 这些硫脲相对可溶于水，通常也可溶于甲醇或乙醇。
• Antileishmanial Thioureas: Synthesis, Biological Activity and &lt;i&gt;in Silico&lt;/i&gt; Evaluations of New Promising Derivatives
  作者：Gil Mendes Viana、Deivid Costa Soares、Marcos Vinicius Santana、Lilian Henriques do Amaral、Paloma Wetler Meireles、Raquel Pinto Nunes、Luiz Cláudio Rodrigues Pereira da Silva、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Carlos Rangel Rodrigues、Valeria Pereira de Sousa、Helena Carla Castro、Paula Alvarez Abreu、Plínio Cunha Sathler、Elvira Maria Saraiva、Lucio Mendes Cabral

  DOI：10.1248/cpb.c17-00293

  日期：——

  peritoneal macrophages (CC50>200 µM), except for thiourea 3e (CC50=49.22 µM). After that, the most promising thioureas (3k, 3l, 3p, 3q and 3v) showed IC50 ranging from 70 to 150 µM against L. amazonensis amastigotes in infected macrophages. Except for thiourea 3p, the leishmanicidal activity of the derivatives were independent of nitric oxide (NO) production. Thioureas 3q and 3v affected promastigotes cell cycle

  利什曼病是一种由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的被忽视的热带病。当前，可用于治疗该疾病的药物具有高毒性，并伴随着寄生虫抗性的发展。为了克服这些问题，已努力寻找新的和更有效的利什曼杀菌药。这项研究的目的是合成和研究N，N'-二取代的硫脲对亚马逊利什曼原虫的杀菌作用，并评估它们在计算机上的药代动力学和毒性。我们的结果表明，使用简单的反应条件，可以高到中等的收率获得不同的硫脲。九种硫脲衍生物（3e，3i，3k，3l，3p，3q，3v，3x和3z）对寄生前鞭毛体有活性（IC50 21.48-189.10 µM），除硫脲3e（CC50 = 49.22 µM）以外，对小鼠腹膜巨噬细胞（CC50> 200 µM）具有低细胞毒性。此后，最有希望的硫脲（3k，3l，3p，3q和3v）对感染的巨噬细胞中的亚马逊线虫变形虫表现出的IC50为70至150 µM。除硫脲3p以外，衍生物的杀菌杀伤活性与一氧化氮（N
• Recherches sur la formation et la transformation des esters LXXVIII. Sur la r�action de l'isothiocyanate d'o-m�thoxycarbonyl-ph�nyle avec des diamines et l'hydrazine, et sur la cyclisation de quelques N-ph�nyl-N?-hydroxyalcoyl-thio-ur�es
  作者：Emile Cherbuliez、B. Willhalm、S. Jaccard、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19670500843

  日期：——

  1-Amino-2-dimethylamino-ethane and 1-amino-3-dimethylamino-propane react with o-methoxycarbonylphenyl isothiocyanate (I) to yield the corresponding 3-(ω-dimethylaminoalkyl)-2-thiono-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-ones (V). The tertiary amino group of V is quaternized to the corresponding ammonio derivative VI when treated with methyl iodide in methanol.

  1-氨基-2-二甲基氨基乙烷和1-氨基-3-二甲基氨基丙烷与邻甲氧基羰基苯基异硫氰酸酯（I）反应生成相应的3-（ω-二甲基氨基烷基）-2-硫代-1,2,3， 4-四氢喹唑啉-4-酮（V）。当在甲醇中用甲基碘处理时，V的叔氨基被季铵化为相应的铵衍生物VI。
• 2-Amino-2-oxazoline Formation by Cyclization of 1-(2-Hydroxyethyl)-2-methyl-2-thiopseudoureas
  作者：Daniel L. Klayman、Robert J. Shine、Arless E. Murray

  DOI：10.1002/jps.2600591037

  日期：1970.10
• Arkhireev,V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2042 - 2043
  作者：Arkhireev,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——