2-((2-hydroxyphenyl)amino)-1,4-naphthoquinone | 19073-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2-hydroxyphenyl)amino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-((2-hydroxyphenyl)amino)naphthalene-1,4-dione；2-<2-Hydroxy-anilino>-naphthochinon-(1.4)；2-(2-Hydroxyanilino)naphthoquinone；2-(2-hydroxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 19073-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: KYSBTGPZDQBHMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-hydroxyphenyl)amino)-1,4-naphthoquinone 在 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以18 mg的产率得到methyl 2-(7′,12′-dioxo-12′,13′-dihydro-7′H-spiro[benzo[b][1,4]-oxazine-2,6′-benzo[b]naphtha[2,3-e][1,4]oxazepin]-3-ylcarbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴离子促进氧化还原级联反应：制备螺恶嗪-奥氮平衍生物和N-（1,4-萘醌）-邻氨基苯酚衍生物的双核钴（III）配合物的途径

  摘要：

  该研究表明，含有（酚）-NH-（1,4-萘醌）片段的N-（1,4-萘醌）-邻氨基苯酚衍生物（L R H 2）的氧化还原活性与N-（1,4-萘醌）的氧化还原活性显着不同。 （苯酚）-NH-（苯酚）前体。前者是氧化还原级联的平台。L R H 2是无毒的氧化还原，以Cat-N-（1,4-萘醌）（2-）（L R 2–）和SQ-N-（1,4-萘醌）（L R•–）状态存在在复杂。L R H 2与钴（II）盐在空气中的MeOH中的反应促进级联反应，提供螺恶嗪-奥氮平衍生物（OX L R），当R = H，Me，t Bu时，收率很高。螺恶嗪-奥氮平衍生物具有生物活性，到目前为止，尚未通过示意性途径分离出这种分子。在这种情况下，这种级联意义重大。L R H 2 → OX L R在MeOH中的二聚反应是（6H + + 6e）氧化反应，由四个共价键的形成以及基于C–O偶联的6-exo-trig和7-endo-tr

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01961
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 、 1,4-萘醌 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到2-((2-hydroxyphenyl)amino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  在水中使用硝基化合物和 1,4-萘醌制备 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌的一锅法

  摘要：

  已开发出从 1,4-萘醌和硝基化合物在水中一锅法合成 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌。该方法的特点是反应条件温和，提供具有各种官能团的芳香硝基化合物，如卤素、甲硫基、酯、酰胺，甚至烯丙基、炔丙基和杂环，以及耐受性良好的脂肪族硝基化合物。该方法可以扩大规模，我们将获得的 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌进一步转化以合成咔唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610689

文献信息

• <i>t</i>-BuOK mediated oxidative coupling amination of 1,4-naphthoquinone and related 3-indolylnaphthoquinones with amines
  作者：Yu Dong、Ting Mei、Qi-Qi Luo、Qiang Feng、Bo Chang、Fan Yang、Hong-wei Zhou、Zhi-Chuan Shi、Ji-Yu Wang、Bing He

  DOI：10.1039/d1ra00193k

  日期：——

  3-indolylnaphthoquinones with amines, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine via t-BuOK-mediated oxidative coupling at room temperature has been developed. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-3-indolylnaphthoquinones with good yields under mild conditions. The present protocol is simple

  1,4-萘醌和相关的 3-吲哚基萘醌与胺（例如各种（杂）芳香胺和脂肪胺）在室温下通过 t -BuOK 介导的氧化偶联进行无过渡金属胺化。该反应可以在温和条件下以良好的收率有效地获得具有重要生物学意义和合成用途的2-氨基-1,4-萘醌和2-氨基-3-吲哚基萘醌。本方案简单实用，具有良好的官能团耐受性。此外，将所得2-氨基-3-吲哚基萘醌进一步转化合成多环N-杂环。
• Synthesis, spectral characterization, crystal structure, cytotoxicity and apoptosis—Inducing activity of two derivatives of 2-hydroxy-1,4-naphthaquinone
  作者：Kavitha Rani P.R.、Annette Fernandez、Shiny P. Laila、Arunkumar B.、Sreelakshmi C.S.、Vishnu V.S.

  DOI：10.1016/j.pdpdt.2017.01.180

  日期：2017.3

  A phenaxazone compound [5H-Benzo[a]phenoxazin-5-one (BP)] along with an aminoquinone[2-[(o-hydroxyphenyl)amino]-1,4-naphthaquinone (HAN)] derivatives were synthesized from lawsone using ultrasound irradiation technique. The structure of the compounds were characterized by elemental analysis and various spectral studies. Optoelectronic properties were studied using Schrodinger material science suit

  苯并one唑酮化合物[5H-苯并[a]苯恶嗪-5-酮（BP）]与氨基醌[2-[（（邻羟基苯基）氨基] -1,4-萘醌（HAN）]衍生物一起从劳氏中合成。超声辐照技术。化合物的结构通过元素分析和各种光谱研究表征。使用Schrodinger材料科学诉讼（2015）研究了光电性能。这些化合物在更长的波长内显示出荧光发射，因此可以在光动力疗法中找到应用。单晶X射线衍射研究表明，化合物BP在单斜空间群中结晶。用DPPH自由基清除法测定了HAN和BP的抗氧化活性，结果表明这两种化合物均具有良好的抗氧化能力，HAN具有比BP更高的清除活性。使用计算机分子对接研究将铅分子鉴定为绿色化学方法。这些研究使用了iGEMDOCK，GOLD和Schrödinger软件。对接研究表明，母体化合物的结构修饰赋予了更多活性化合物，使其成为很有前途的先导分子。铅分子进行了体外研究。使用人乳腺癌（SKBR3）细胞系研究了BP
• Tautomerism in o-hydroxyanilino-1,4-naphthoquinone derivatives: Structure, NMR, HPLC and density functional theoretic investigations
  作者：Sujit Bhand、Rishikesh Patil、Yogesh Shinde、Dipali N. Lande、Soniya S. Rao、Laxmi Kathawate、Shridhar P. Gejji、Thomas Weyhermüller、Sunita Salunke-Gawali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.06.026

  日期：2016.11

  2A crystallizes in monoclinic space group P 2 1 / c . wherein the polymer chain is facilitated via O H⋯O and C H⋯O intermolecular hydrogen bonding. Marginal variations in bond distances in quinonoid and aminophenol moieties render structural flexibility to these compounds those in solution exist as exist in ‘ ortho – para ’ tautomers. 1 H and 13 C NMR spectra in DMSO- d 6 showed two sets of peaks in

  摘要 ' Ortho ' ((E)-4-hydroxy-2-(2'-(4'-R)-hydroxyphenyl)-imino)-naphthalen-1(2H)-one) 和 'para ' 的结构和光谱特征(2-(2'-(4'-R)-羟基苯基)-氨基)-1,4-萘醌)邻羟基苯胺基-1,4-萘醌衍生物的互变异构体(RH, 1A; CH 3 , 2A;和- Cl, 3A) 使用 1 H, 13 C, DEPT, gDQCOSY, gHSQCAD NMR, HPLC, 循环伏安法技术结合密度泛函理论进行研究。化合物2A在单斜空间群P 2 1 / c 中结晶。其中聚合物链是通过 OH⋯O 和 CH⋯O 分子间氢键促进的。醌类和氨基苯酚部分中键距的边际变化使这些化合物具有结构灵活性，这些化合物在溶液中存在，如存在于'邻-对'互变异构体中。DMSO-d 6 中的 1 H 和 13 C NMR 谱显示所有化合物都有两组峰；而只有
• 一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN109748809B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种合成2‑取代氨基‑1,4‑萘醌衍生物的方法，在20℃–100℃下，将硝基化合物、2位取代的1,4‑萘醌、催化剂、金属和溶剂混合均匀，再加入H源，搅拌反应1‑24h，硝基化合物与2位取代的1,4‑萘醌发生还原‑加成反应，反应结束后，再向反应体系中加入水稀释，进行过滤，滤液用乙酸乙酯萃取；将有机相合并后，依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。随后，进行过滤，减压浓缩除去溶剂，再将固体装柱，通过柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)进行分离得到红色固体。现有合成方法相比，本发明的合成方法的原料广泛，且原料易得，硝基化合物相对于胺类化合物，硝基化合物的稳定性更好，且本发明的合成方法操作简单、反应条件温和。
• Kehrmann, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 355
  作者：Kehrmann

  DOI：——

  日期：——