3-乙酰基-7-氮杂吲哚 | 83393-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-乙酰基-7-氮杂吲哚
• 中文别名: 3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚；1-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-7-azaindole
• 英文别名: 1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethan-1-one；1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 83393-46-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD09743457
• 分子量: 160.175
• InChiKey: OGMZQWPOZWMDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-206°C
• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚可用作医药合成中间体，并可用于制备化合物3-吡啶甲氨基二硫代甲酸-[2-(3-N杂吲哚甲酰基)]乙酯。该化合物是一类新型的PKM2激动剂，可作为抗肿瘤药物。

制备

3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚可通过以下步骤制备：

将590mg（5mmol）7-氮杂吲哚溶于80mL二氯甲烷中，加入3.39g（25mmol）AlCl₃，然后缓慢滴加乙酰氯（3.4mL，47.8mmol），在室温下反应10小时。随后将反应液置于冰浴中，缓慢加入20mL甲醇淬灭反应，浓缩后向剩余物中加入30mL水，并用1NNaOH调pH至约4左右。使用乙酸乙酯（EtOAc）萃取（15mL×5），无水硫酸钠干燥，再进行浓缩和柱层析分离（P：E＝1：1），最终得到白色固体3-乙酰基-7(1H)-氮杂吲哚，收率为82.5%。

核磁共振谱数据：

• 1HNMR (400MHz, CDCl₃) δ 13.11-12.78 (m, 1H), 8.79-8.69 (m, 1H), 8.47-8.37 (m, 1H), 8.15-7.98 (m, 1H), 7.36-7.28 (m, 1H), 2.64-2.52 (m, 3H).
• 13CNMR (100MHz, CDCl₃) δ 193.43，149.21，143.54，132.43，131.83，118.96，118.44，116.79，27.15。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-7-氮杂吲哚 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.25h， 以22%的产率得到(E)-3-chloro-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLES USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES
  [FR] AZAINDOLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE SERINE/THREONINE KINASE SUPERHELICE DE LA FAMILLE RHO (ROCK) ET D'AUTRES PROTEINES KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2005103050A3
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-3-甲醛 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-乙酰基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Galvez, G.; Viladoms, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 665 - 667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS OF INHIBITING PRO MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：JACKSON Paul Francis

  公开号：US20120302573A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to methods for preventing, treating or ameliorating an MMP9 and/or MMP13 mediated syndrome, disorder or disease comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound listed in the examples section of this specification, or a form, composition or medicament thereof. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及预防、治疗或改善由MMP9和/或MMP13介导的综合症、紊乱或疾病的方法，包括向需要的受试者施用本说明书示例部分列出的化合物的有效量，或其形式、组合或药物。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• Decarboxylative sp3 C–N coupling via dual copper and photoredox catalysis
  作者：Yufan Liang、Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0234-8

  日期：2018.7

  to construct sp2 carbon–nitrogen (C–N) bonds using palladium, copper or nickel catalysis1,2. However, the incorporation of alkyl substrates to form sp3 C–N bonds remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Here we demonstrate that the synergistic combination of copper catalysis and photoredox catalysis can provide a general platform from which to address this challenge

  在过去的三十年中，利用钯、铜或镍催化构建 sp2 碳氮 (C-N) 键的方法的开发取得了相当大的进展1,2。然而，结合烷基底物形成sp3 C-N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。在这里，我们证明铜催化和光氧化还原催化的协同组合可以提供一个通用平台来应对这一挑战。该交叉偶联系统使用天然丰富的烷基羧酸和市售的氮亲核试剂作为偶联伙伴。它适用于各种伯、仲和叔烷基羧酸（通过碘鎓活化），以及大量氮亲核试剂：氮杂环、酰胺、磺酰胺和苯胺可以进行 C-N 偶联，提供 N-在室温下和短时间内（五分钟到一小时），烷基产品的效率从良好到优异。我们证明，这种 C-N 偶联方案使用含有多个胺基的底物进行高区域选择性，并且还可以应用于复杂的药物分子，从而能够快速构建分子复杂性和生物活性药物的后期功能化。铜催化和光氧化还原催化的结合在快速、室温偶联方案中形成 sp3 C-N 键，具有高效率和区域选择性以及广泛的底物范围。
• 双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物及其 合成方法、药物组合物和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN103508930B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物、其合成方法、含有该化合物的药物组合物以及用途，特别是在制备用于治疗或预防癌症的药物方面的用途。所述化合物具有式（I）：其中：A选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的杂环基；R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氢、烷基、芳基烷基或杂芳基烷基，或者与它们所连接的N原子共同形成取代或未取代的杂环。
• Compounds and methods for development of Ret modulators
  申请人：Ibrahim Prabha

  公开号：US20070049615A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds active on Ret are described, as well as methods of using such compounds. Also described are crystal structures of Ret surrogates that were determined using X-ray crystallography. The use of such Ret surrogate crystals and strucural information can, for example, be used for identifying molecular scaffolds and for developing ligands that bind to and modulate Ret and for identifying improved ligands based on known ligands.

  描述了对Ret具有活性的化合物，以及使用这些化合物的方法。还描述了通过X射线晶体学确定的Ret替代物的晶体结构。例如，使用这些Ret替代物晶体和结构信息可以用于识别分子支架，开发与Ret结合并调节其活性的配体，以及基于已知配体识别改进的配体。