3-乙酰基-7-甲基-2H-色烯-2-酮 | 20280-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-7-甲基-2H-色烯-2-酮
• 中文别名: 3-乙酰基-7-甲基香豆素；香豆素,3-乙酰基-7-甲基-；3-乙酰基-7-甲基-苯并吡喃-2-酮；3-乙酰-7-甲基-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-acetyl-7-methylcoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-7-methyl-2H-chromen-2-one；3-acetyl-7-methylchromen-2-one
• CAS: 20280-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD01731853
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UBRNWFAJPPGJGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-7-甲基-2H-色烯-2-酮 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 3-(1-hydroxyimino-ethyl)-7-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Chuit; Bolsing, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-乙酰基-7-甲基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑-香豆素和吡唑-喹啉查尔酮作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  吡唑、香豆素和喹啉是医学上重要的部分。在这项研究中，使用多步反应合成了两个系列的新型吡唑-香豆素查耳酮和吡唑-喹啉查耳酮。所有合成的化合物都使用不同的光谱技术进行了很好的表征，包括 1 H 和 13 C 核磁共振、高分辨率质谱和电喷雾电离质谱。使用微孔板 Alamar Blue 测定评估化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗结核活性，并确定化合物的最小抑制浓度 (MIC)。在 32 种测试化合物中，化合物 3e、3u 和 7h 的 MIC 值为 3.125 µg/ml，并且发现它们是无毒的。化合物与酶 DprE1 的分子对接研究揭示了可能的作用机制。查耳酮衍生物表现出介于 -7.047 和 -9.353 kcal/mol 之间的结合亲和力值。使用薛定谔软件的 QikProp 模块预测 ADME 参数，这些化合物表现出良好的药理和口服吸收特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000077

文献信息

• Synthesis and biological screening of thiosemicarbazones of substituted 3-acetylcoumarins having d-glucose moiety
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Minh Tri、Nguyen Thi Thu Huong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127664

  日期：2020.12

  Thiosemicarbazones 5a-j were synthesized with yields of 45–68% by condensation of 3-acetylcoumarins 3a-j and tetra-O-acetyl-β-d-thiosemicarbazide 4. All obtained thiosemicarbazones were screened for anti-microorganic activities against bacteria (B. subtilis, S. aureus, S. epidermidis, E. coli, P. aeruginosa, K. pneumoniae, S. typhimurium) and fungi (A. niger, C. albicans, S. cerevisiae, and A. flavus)

  通过3-乙酰香豆素3a-j和四-O-乙酰基-β - d-硫代氨基脲4的缩合反应合成了硫代氨基甲唑酮5a-j，产率为45-68％。筛选所有获得的硫半咔唑酮对细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，鼠伤寒沙门氏菌）和真菌（黑曲霉，大肠杆菌）的抗微生物活性。白色念珠菌，酿酒酵母和黄曲霉）。一些化合物具有与0.78-3.125μM的MIC的显著抑制活性比较图5a，包括5E，ħ，我对金黄色葡萄球菌，和5c中，˚F，我为表皮葡萄球菌（革兰氏- （+）菌），图5c，f，g代表大肠杆菌，5f代表肺炎克雷伯菌，5b，c，g代表铜绿假单胞菌和5i代表鼠伤寒沙门氏菌（革兰氏-细菌），5d，h，i代表黑曲霉，5i代表黄曲霉，5b，d，e，h代表白色念珠菌，5i代表酿酒酵母。化合物对MIC = 0.78μM的被测微生物表现出优异的活性，包括5h，i（针对金黄色葡萄球菌
• Synthesis and antiproliferative activity of hybrid thiosemicarbazone derivatives bearing coumarin and d-galactose moieties with EGFR inhibitory activity and molecular docking study
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1007/s00044-021-02773-y

  日期：2021.10

  6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)thiosemicarbazones 5a–5j of substituted 3-acetylcoumarins were synthesized with yields of 45–68%. All synthesized thiosemicarbazones were evaluated for cytotoxic activity against several cancer cell lines, such as human breast adenocarcinoma cells MCF7, human liver cancer cells HepG2, human cervical cancer cells HeLa, human melanoma cancer cells SK-Mel-2, and human

  一系列取代的N- (2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃半乳糖基)缩氨基硫脲5a - 5j的取代 3-乙酰香豆素被合成，产率为 45-68%。评估了所有合成的缩氨基硫脲对几种癌细胞系的细胞毒活性，例如人乳腺癌细胞 MCF7、人肝癌细胞 HepG2、人宫颈癌细胞 HeLa、人黑色素瘤癌细胞 SK-Mel-2 和人肺癌细胞 LU -1 通过使用标准 MTT 检测。IC 50这些癌细胞系的值为 1.28–11.81 μM（对于 MCF-7）、1.53–22.12 μM（对于 HepG2）、1.43–48.16 μM（对于 HeLa）、1.82–14.62 μM（对于 SK-Mel-2），以及1.74–14.62 μM（用于 LU-1）。大多数化合物对人 WI-38 正常细胞系无细胞毒性 (IC 50  > 16.9 μM)。通过EGFR抑制和分子对接研究了抗增殖机制。对接研究表明，典型化合物与
• Pyrazole–coumarin and pyrazole–quinoline chalcones as potential antitubercular agents
  作者：Gautam Kumar、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1002/ardp.202000077

  日期：2020.8

  novel pyrazole-coumarin chalcones and pyrazole-quinoline chalcones were synthesized using multiple-step reactions. All the synthesized compounds were well characterized using different spectroscopic techniques including 1 H and 13 C nuclear magnetic resonance, high-resolution mass spectroscopy, and electrospray ionization-mass spectrometry. The compounds were evaluated for their antitubercular activity

  吡唑、香豆素和喹啉是医学上重要的部分。在这项研究中，使用多步反应合成了两个系列的新型吡唑-香豆素查耳酮和吡唑-喹啉查耳酮。所有合成的化合物都使用不同的光谱技术进行了很好的表征，包括 1 H 和 13 C 核磁共振、高分辨率质谱和电喷雾电离质谱。使用微孔板 Alamar Blue 测定评估化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗结核活性，并确定化合物的最小抑制浓度 (MIC)。在 32 种测试化合物中，化合物 3e、3u 和 7h 的 MIC 值为 3.125 µg/ml，并且发现它们是无毒的。化合物与酶 DprE1 的分子对接研究揭示了可能的作用机制。查耳酮衍生物表现出介于 -7.047 和 -9.353 kcal/mol 之间的结合亲和力值。使用薛定谔软件的 QikProp 模块预测 ADME 参数，这些化合物表现出良好的药理和口服吸收特性。
• Coumarin-based derivatives targeting<i>Trypanosoma cruzi</i>cruzain and<i>Trypanosoma brucei</i>cathepsin L-like proteases
  作者：Jéssica Alves Nunes、Fabrícia Nunes da Silva、Elany Barbosa da Silva、Clara Andrezza Crisóstomo Bezerra Costa、Johnnatan Duarte de Freitas、Francisco Jaime Bezerra Mendonça-Junior、Miriam Aparecida Giardini、Jair Lage de Siqueira-Neto、James H. McKerrow、Thaiz Rodrigues Teixeira、Louis William Odeesho、Conor R. Caffrey、Sílvia Helena Cardoso、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior

  DOI：10.1039/d2nj04946e

  日期：——

  its mechanism of action against the T. cruzi parasite via inhibition of CRZ, although other targets could be involved. In parallel, FN-10, a coumarin-chalcone analog, was active against T. brucei trypomastigotes (EC50: 4.8 μM ± 0.15) but it did not inhibit CRZ or TbrCATL. Accordingly, FN-10 may exhibit its effects via a different macromolecular target(s) in each parasite. For FN-27, molecular dynamics

  原生动物克氏锥虫（恰加斯病的病原体 - 也称为美洲锥虫病）和布氏锥虫（非洲人类锥虫病 - HAT 的病原体）对公共卫生产生负面影响，在多个国家流行，每年导致数千人死亡. 此外，疾病的药物治疗有一些局限性，例如寄生虫耐药性和患者的几种副作用，这会降低治疗的依从性。两种半胱氨酸蛋白酶，来自T. cruzi的 cruzain (CRZ)和来自T. brucei 的组织蛋白酶 L 样酶 ( Tbr CATL), 被认为是这些原生动物的有前途的目标，因为它们负责其生命周期中的许多关键生物过程。香豆素类似物已在多种针对锥虫杀虫剂开发的研究中得到报道，并显示出针对这些寄生虫的不同进化形式的活性。在这项研究中，我们报告了一种基于虚拟片段的药物设计 (vFBDD) 方法来开发能够抑制这些主要半胱氨酸蛋白酶的基于香豆素的类似物。此外，他们的实验验证还涉及酶抑制、基于体外感染细胞的检测和抗锥体鞭毛体检测。一种化
• Coumarin-Based Compounds as Inhibitors of Tyrosinase/Tyrosine Hydroxylase: Synthesis, Kinetic Studies, and In Silico Approaches
  作者：Jéssica Alves Nunes、Rodrigo Santos Aquino de Araújo、Fabrícia Nunes da Silva、Joanna Cytarska、Krzysztof Z. Łączkowski、Sílvia Helena Cardoso、Francisco Jaime Bezerra Mendonça-Júnior、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior

  DOI：10.3390/ijms24065216

  日期：——

  increasing every year. Scientific efforts have been addressed to the development of inhibitors targeting the tyrosinase enzyme as potential anti-melanoma agents due to the importance of this enzyme in melanogenesis biosynthesis. Coumarin-based compounds have shown potential activity as anti-melanoma agents and tyrosinase inhibitors. In this study, coumarin-based derivatives were designed, synthesized, and experimentally

  癌症是全世界发病和死亡的主要原因，构成严重的健康问题。在这种情况下，黑色素瘤是最具侵袭性和致命性的皮肤癌类型，死亡率每年都在增加。由于酪氨酸酶在黑色素生成生物合成中的重要性，科学努力致力于开发针对酪氨酸酶的抑制剂作为潜在的抗黑色素瘤药物。基于香豆素的化合物已显示出作为抗黑色素瘤剂和酪氨酸酶抑制剂的潜在活性。在这项研究中，设计、合成了基于香豆素的衍生物，并通过酪氨酸酶进行了实验评估。化合物 FN-19 是一种香豆素缩氨基硫脲类似物，具有有效的抗酪氨酸酶活性，IC50 值为 42.16 ± 5.16 µM，比两种参考抑制剂抗坏血酸和曲酸活性更高。动力学研究表明 FN-19 作为混合抑制剂。尽管如此，对于该化合物，仍进行了分子动力学 (MD) 模拟以确定复合物与酪氨酸酶的稳定性，生成 RMSD、RMSF 和相互作用图。此外，进行对接研究以阐明酪氨酸酶的结合姿势，表明香豆素衍生物的羟基与铜 (II)