N-(4-甲氧基苯基)硫二酰胺 | 10539-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)硫二酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxy-phenyl)sulfamide
• 英文别名: p-methoxyphenyl sulfamide；4-methoxyphenyl sulfamide；N-(4-Methoxyphenyl)sulfamid；4-Methoxyphenylsulfamide；1-methoxy-4-(sulfamoylamino)benzene
• CAS: 10539-83-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 202.234
• InChiKey: ICWBFSCBEZAOCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)硫二酰胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-4-methoxyphenyl-(1-(2-dimethoxyphosphoryl)acetamide)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  A novel, rapid and green method of phosphorylation under ultrasound irradiation and catalyst free conditions

  摘要：

  使用超声波辐照在无溶剂和催化剂的条件下促进三烷基磷酸酯对N-酰胺、N-酰氨酯、N-酰氨醇和N-酰磺酰胺的磷酸化反应，产率为75-90%，反应时间为5-15分钟，得到酰胺磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5ra06380a
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butylsulfamoyl)-4-methoxyaniline 在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-(4-甲氧基苯基)硫二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic acid cleavage of N-tert-butyl amides. New synthesis of primary sulfamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00918a034

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Synthesis and antitumor evaluation of novel sulfonylcycloureas derived from nitrogen mustard
  作者：H. Cheloufi、B. Belhani、T. S. Ouk、R. Zerrouki、N.-E. Aouf、M. Berredjem

  DOI：10.1007/s11030-015-9647-6

  日期：2016.5

  A new series of sulfonylcycloureas derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antitumor activity against four cancer cell lines (A431, Jurkat, U266, and K562). These compounds were prepared by the condensation of several sulfonamides (2a–m) with ethyl bis(2-chloroethyl)carbamate (1a). The relative cytotoxicity of these new derivatives in comparison to chlorambucil is reported

  合成了一系列新的磺酰基环脲衍生物，并在体外评估了它们对四种癌细胞系（A431，Jurkat，U266和K562）的抗肿瘤活性。这些化合物是通过几种磺酰胺（2a–m）与双（2-氯乙基）氨基甲酸乙酯（1a）缩合制备的。据报道这些新衍生物与苯丁酸氮芥相比具有相对的细胞毒性。
• Hexafluoroisopropyl Sulfamate: A Useful Reagent for the Synthesis of Sulfamates and Sulfamides
  作者：Matthew A. Sguazzin、Jarrod W. Johnson、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00855

  日期：2021.5.7

  Sulfamates and sulfamides are most often synthesized from alcohols and amines with sulfamoyl chloride, which is an unstable reagent. We have identified hexafluoroisopropyl sulfamate (HFIPS) as a bench-stable solid that reacts readily with a wide variety of alcohols, amines, phenols, and anilines under mild reaction conditions. The sole byproduct of the reaction is hexafluoroisopropanol (HFIP) and reaction

  氨基磺酸盐和磺酰胺最经常是由醇和胺与氨磺酰氯合成的，氨磺酰氯是不稳定的试剂。我们已经确定六氟异丙基氨基磺酸盐（HFIPS）是一种稳定的固体，在温和的反应条件下，它很容易与多种醇，胺，酚和苯胺反应。反应的唯一副产物是六氟异丙醇（HFIP），在进行水后处理（可选）并通过蒸发除去溶剂后，通常可以高纯度分离反应产物。
• An Eco-friendly and Highly Efficient route for N-acylation under Catalyst-free Conditions
  作者：Souad Ouarna、Hacène K’tir、Salah Lakrout、Hamida Ghorab、Aïcha Amira、Zineb Aouf、Malika Berredjem、Nour Aouf

  DOI：10.13005/ojc/310235

  日期：2015.6.20

  An eco-friendly, simple, mild, chemo selective and highly efficient procedure for the acylation of primary and secondary amine function in various structurally and electronically aliphatic and aromatic compounds affording their corresponding N-Ac derivatives is developed. Mild conditions, simplicity and easier work-up are the main advantages of this method.

  开发了一种环保、简单、温和、化学选择性高且高效的方法，用于各种结构和电子性质的脂肪族和芳香族化合物中的伯胺和仲胺官能团的酰化反应，生成相应的N-酰基衍生物。温和条件、简单操作及易于后处理是该方法的主要优点。
• Facile synthesis of novel Mono- and Bis-<i>N</i>-sulfamoylamidines
  作者：Ye Xuan-Wu、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1080/10426507.2019.1653870

  日期：2020.2.1

  Abstract Mono- and bis-N-sulfamoylamidines have been efficiently synthesized by the direct condensation of sulfamides and amides in the presence of phosphorus oxychloride via electrophilic activation. The scope of this reaction is discussed, and detailed synthetic studies show that the desired products are generated in high yields under mild conditions. Graphical Abstract

  摘要 在磷酰氯存在下，通过亲电活化直接缩合磺酰胺和酰胺，可以有效地合成单-和双-N-氨磺酰脒。讨论了该反应的范围，详细的合成研究表明，在温和条件下以高产率生成了所需的产物。图形概要