N-benzoyl-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium chloride | 64548-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium chloride
• 英文别名: benzoyl-4-dimethylaminopyridinium chloride；Pyridinium, 1-benzoyl-4-(dimethylamino)-, chloride；[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-phenylmethanone;chloride
• CAS: 64548-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₂O*Cl
• 分子量: 262.739
• InChiKey: MIGKRFFIRAQMQO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 N-benzoyl-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到trans-cyclohexane-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Benzoyl-4-(dimethylamino)pyridinium Chloride: Isolation and Use for the Direct Benzoylation of Alcohols

  摘要：

  A simple method for the formation and isolation of N-benzoyl-4-(dimethylamino) pyridinium chloride is described. This reagent can be employed directly for the benzoylation of secondary and tertiary alcohols.

  DOI：

  10.1080/00397919708005004
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-benzoyl-4-(N,N-dimethylamino)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-Benzoyl-4-(dimethylamino)pyridinium Chloride: Isolation and Use for the Direct Benzoylation of Alcohols

  摘要：

  A simple method for the formation and isolation of N-benzoyl-4-(dimethylamino) pyridinium chloride is described. This reagent can be employed directly for the benzoylation of secondary and tertiary alcohols.

  DOI：

  10.1080/00397919708005004

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Chlorides to Electrophilic Aroyl-DMAP Salts
  作者：Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Alexander Fabrikant、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acscatal.8b00757

  日期：2018.6.1

  4-dimethylaminopyridine (DMAP) to generate electrophilic aroyl-DMAP salts is described. In contrast to classical carbonylation reactions, which often require nucleophiles to react with weakly electrophilic palladium-acyl intermediates, the high electrophilicity of aroyl-DMAP salts allows the acylation of a broad range of substrates. This transformation is mediated by a palladium-Xantphos catalyst, and mechanistic

  描述了钯催化的芳基氯化物和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的羰基化偶联，以生成亲电子的芳酰基-DMAP盐。与经典的羰基化反应不同，经典的羰基化反应通常需要亲核试剂与弱亲电的钯-酰基中间体反应，芳酰基-DMAP盐的高亲电性可将多种底物进行酰化。这种转变是由钯-黄磷催化剂介导的，并且机理研究表明，配体空间应变与Pd（0）稳定作用的结合，既可以还原性消除反应性ArCO-DMAP产物，也可以氧化加入强的芳基-氯键。全面的，
• Kostin, A.I.; Dadali, V.A.; Savchenko, A.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 11, p. 2147 - 2151
  作者：Kostin, A.I.、Dadali, V.A.、Savchenko, A.S.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Benzoyl-4-(dimethylamino)pyridinium Chloride: Isolation and Use for the Direct Benzoylation of Alcohols
  作者：Michael S. Wolfe∗

  DOI：10.1080/00397919708005004

  日期：1997.9

  A simple method for the formation and isolation of N-benzoyl-4-(dimethylamino) pyridinium chloride is described. This reagent can be employed directly for the benzoylation of secondary and tertiary alcohols.