(R)-2-(N-propylphthalimido)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid | 1453179-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(N-propylphthalimido)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: (R)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-(ethoxycarbonyl)-2-methylpentanoic acid；(2R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-ethoxycarbonyl-2-methylpentanoic acid
• CAS: 1453179-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: JGBPDLXHAKEYLK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(N-propylphthalimido)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent synthesis of Cα-methyl nipecotic acid analogues from δ-lactam derivatives obtained through a highly stereoselective cyclization strategy

  摘要：

  A stereoselective and enantiodivergent strategy for the construction of delta-lactams is described. The strategy utilizes chiral malefic esters prepared from enantiomerically enriched mono esters of disubstituted malonic acid. A cyclization occurs with the selective displacement of a substituted benzyl alcohol as the leaving group. The resulting delta-lactams are then converted into nipecotic acid analogues using straightforward transformations. The resulting nipecotic acid analogues proved capable organocatalysts in Mannich reactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.014
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 在 pig liver esterase 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-2-(N-propylphthalimido)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的各种新颖的合成正交保护的C- α -methyllysine类似物和含有（A伐普肽类似物的生物学评价小号）-α甲基赖氨酸†

  摘要：

  含有季碳中心的前手性的二酯丙二酸已成功地转化为一组不同的吨的Boc-的Fmoc-α 2,2通过获得手性丙二酸半酯的中间体-methyllysine-OH类似物通过酶促（猪肝酯酶，PLE）水解。侧链中1至6个亚甲基单元之间不等的各种手性半酯中间体可实现中等至高的光学纯度，并具有良好的收率。根据所得手性半酯的立体化学构型，具有各种侧链长度的丙二酸二酯的PLE水解似乎遵循琼斯的PLE模型。既定的合成策略允许α的两种对映体的结构2,2-methyllysine类似物，和（小号）-β 2,2- -methyllysine类似物从由保护基团的简单的操作共同的合成子。两个不同的简单且成本有效的合成策略是为α的合成所述2,2- -methyllysine类似物。所描述的策略应在制备具有非天然成分的新型肽文库中发挥重要作用赖氨酸类似物。阿伐普肽类似物掺入（小号）-α 2,2- -methyllysine制备

  DOI：

  10.1039/c3ob41282b

文献信息

• An ESI-MS Method to Determine Yield and Enantioselectivity in a Single Assay
  作者：Maureen E. Smith、Steven A. Knolls、MyLe Thompson、Douglas S. Masterson

  DOI：10.1007/s13361-014-1041-6

  日期：2015.3.1

  A mass spectrometry assay is presented here that allows for the simultaneous determination of yield and enantioselectivity in a single analysis. The assay makes use of molecules that are structurally similar to the analytes of interest as standards. The assay predicts the yields of the reactions reasonably well and with little error. For example, in the pig liver esterase catalyzed hydrolysis of one prochiral malonate, the yield predicted by the assay was 72%, while larger scale isolated reaction yields were within 5% of this value. This assay provides a fast method to determine yield and enantioselectivity in one analysis. The strengths and limitations of this method are discussed.

  这里提出了一种质谱分析方法，可以在单次分析中同时测定产率和对映选择性。该测定利用结构与目标分析物相似的分子作为标准。该测定相当好地预测了反应的产率并且误差很小。例如，在猪肝酯酶催化水解一种前手性丙二酸中，测定预测的产率为72%，而更大规模的分离反应产率在该值的5%以内。该测定提供了一种在一次分析中确定产量和对映选择性的快速方法。讨论了该方法的优点和局限性。