tertiary butyldimethylsilyloxy estrone | 57711-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tertiary butyldimethylsilyloxy estrone
• 英文别名: (13S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 57711-40-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂Si
• 分子量: 384.634
• InChiKey: SXFKICPVHVUTMH-HFHBMHTISA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯;己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tertiary butyldimethylsilyloxy estrone 在 烯丙基甲基碳酸酯 、 三正丁基甲氧基锡 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-t-butyldimethylsiloxy-estra-1,3,5(10)-15-tetraene-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTÉTROL

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备化合物的过程，其化学式为(I)，以及其水合物或溶剂合物；(I)所述过程包括以下步骤：a)将化合物的化学式为(II)与酰化剂或硅烷化剂反应，生成化合物的化学式为(III)，其中P1是从R1CO-或R2Si(R3)(R4)-中选择的保护基，P2是从(R6R5R7)C-CO-或(R2)Si(R3)(R4)-中选择的保护基，其中R1是从C1-6烷基或C3-6环烷基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R2、R3和R4分别独立选择自C1-6烷基或苯基，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R5是从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R6和R7分别独立选择氢或从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；b)在存在至少一种氧化剂的情况下，将化学式为(III)的化合物与高锰酸盐、氧化铼、过氧化氢或碘和乙酸银反应，生成化学式为(IV)的化合物；以及c)去保护化学式为(IV)的化合物，生成化学式为(I)的化合物。

  公开号：

  WO2013050553A1
• 作为产物：
  描述：

  estrone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到tertiary butyldimethylsilyloxy estrone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTÉTROL

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备化合物的过程，其化学式为(I)，以及其水合物或溶剂合物；(I)所述过程包括以下步骤：a)将化合物的化学式为(II)与酰化剂或硅烷化剂反应，生成化合物的化学式为(III)，其中P1是从R1CO-或R2Si(R3)(R4)-中选择的保护基，P2是从(R6R5R7)C-CO-或(R2)Si(R3)(R4)-中选择的保护基，其中R1是从C1-6烷基或C3-6环烷基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R2、R3和R4分别独立选择自C1-6烷基或苯基，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R5是从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R6和R7分别独立选择氢或从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；b)在存在至少一种氧化剂的情况下，将化学式为(III)的化合物与高锰酸盐、氧化铼、过氧化氢或碘和乙酸银反应，生成化学式为(IV)的化合物；以及c)去保护化学式为(IV)的化合物，生成化学式为(I)的化合物。

  公开号：

  WO2013050553A1

文献信息

• Methods and compositions for destruction of selected proteins
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06670348B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  Compounds having an ansamycin anitibiotic, or other moiety which binds to hsp90, coupled to a targeting moiety which binds specifically to a protein, receptor or marker can provide effective targeted delivery of the ansamycin antibiotic leading to the degradation of proteins and death of the targeted cells. These compositions may have different specificity than the ansamycin alone, allowing for a more specific targeting of the therapy, and can be effective in instances where the ansamycin alone has no effect. Thus, these compounds provide an entirely new class of targeted chemotherapy agents with application, depending on the nature of the targeting moiety, to treatment of a variety of different forms of cancer. Such agents can further be used to promote selective degradation of proteins associated with the pathogenesis of others diseases, including antigens associated with autoimmune disorders and pathogenic proteins associated with Alzheimer's disease. Exemplary targeting moieties which may be employed in compounds of the invention include testosterone, estradiol, tamoxifen and wortmannin.

  具有一种ansamycin抗生素或其他结合到hsp90的基团的化合物，结合到一个能够特异性结合到蛋白质、受体或标记物的靶向基团，可以实现有效的靶向传递ansamycin抗生素，导致蛋白质降解和靶向细胞的死亡。这些组合物可能具有与单独的ansamycin不同的特异性，允许更具体地靶向治疗，并且在ansamycin单独无效的情况下可能有效。因此，这些化合物提供了一类全新的靶向化疗药物，具体应用取决于靶向基团的性质，可用于治疗各种不同形式的癌症。这些药物还可用于促进与其他疾病的发病机制相关的蛋白质的选择性降解，包括与自身免疫性疾病相关的抗原和与阿尔茨海默病相关的致病蛋白。本发明中可能用于化合物的示例性靶向基团包括睾酮、雌二醇、他莫昔芬和沃特曼宁。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTÉTROL
  申请人：ESTETRA S A

  公开号：WO2013050553A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), hydrates or solvates thereof; (I) said process comprising the steps of a) reacting a compound of formula (II), with an acylating or a silylating agent to produce a compound of formula (III), (II) (III) wherein P1 is a protecting group selected from R1CO-, or R2Si(R3)(R4)-, P2 is a protecting group selected from (R6R5R7)C-CO-, or (R2)Si(R3)(R4)-, wherein R1 is a group selected from C1-6alkyl or C3-6cycloalkyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; R2, R3 and R4 are each independently a group selected from C1-6alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; R5 is a group selected from C1-6alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; R6 and R7 are each independently hydrogen or a group selected from C1-6alkyl or phenyl, each group being optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluoro or C1-4alkyl; b) reacting the compound of formula (III) in the presence of at least one oxidizing agent selected from permanganate salt, osmium oxide, hydrogen peroxide, or iodine and silver acetate to produce compound of formula (IV); and (IV)5 c) deprotecting the compound of formula (IV) to produce compound of formula (I).

  本发明涉及一种用于制备化合物的过程，其化学式为(I)，以及其水合物或溶剂合物；(I)所述过程包括以下步骤：a)将化合物的化学式为(II)与酰化剂或硅烷化剂反应，生成化合物的化学式为(III)，其中P1是从R1CO-或R2Si(R3)(R4)-中选择的保护基，P2是从(R6R5R7)C-CO-或(R2)Si(R3)(R4)-中选择的保护基，其中R1是从C1-6烷基或C3-6环烷基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R2、R3和R4分别独立选择自C1-6烷基或苯基，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R5是从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；R6和R7分别独立选择氢或从C1-6烷基或苯基中选择的基团，每个基团可以选择一个或多个独立选择的氟或C1-4烷基取代基；b)在存在至少一种氧化剂的情况下，将化学式为(III)的化合物与高锰酸盐、氧化铼、过氧化氢或碘和乙酸银反应，生成化学式为(IV)的化合物；以及c)去保护化学式为(IV)的化合物，生成化学式为(I)的化合物。